Progress in Polymeric Electron-Donating Materials for Organic Solar Cells

doi:10.6023/cjoc1104062

Abstract

Organic solar cells (OSCs) have attracted an extensive attention due to their light-weight, low cost and flexible features. Exploitation of novel polymeric donating materials is one of the mainstreams in the field. To date, a variety of conjugated polymers with excellent electron-donating properties have been developed. Based on these materials, power conversion efficiency of OSCs has reached to 9%. This review classifies these materials based on the chemical structures of the repeating units, and summarizes their progress accordingly. A number of representative materials, which have received much attention, are highlighted from the aspects of designing strategy, properties, device fabrication and performance. It is anticipated to penetrate more deeply the basic relationships among the chemical structure-packing structure-property, which could provide valuable information for the future materials exploitation.

Key words: organic solar cell, donor, acceptor, narrow bandgap material, conjugated polymer, photoelectric conversion

Cite this article

Ye Huaiying, Li Wen, Li Weishi. Progress in Polymeric Electron-Donating Materials for Organic Solar Cells[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(02): 266-283 .

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.

[2] (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.

[3] (a) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58. (b) Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868. (c) Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839.

[4] Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeg, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.

[5] Service, R. F. Science 2011, 332, 293.

[6] Brroughes, J. H.; Bradeley, D. D. C. Nature 1990, 347, 539.

[7] (a) Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32, 4925. (b) Chen, Z. K.; Lee, N. H. S.; Huang, W.; Xu, Y. S.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 1009. (c) Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. (d) Tajima, K.; Suzuki, Y.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8507. (e) Tan, Z.; Tang, R.; Zhou, E.; He, Y.; Yang, C.; Xi, F.; Li, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 107, 514. (f) Wen, S.; Pei, J.; Zhou, Y.; Xue, L.; Xu, B.; Li, Y.; Tian, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1003.

[8] Grobert, N.; Hsu. W. K.; Zhu, Y. Q. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3363.

[9] Neef, C. J.; Ferraris, J. P. Macromolecules 2000, 33, 2311.

[10] Sariciftci, N. S.; Zhang, C.; Srdanov, V. I. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.

[11] Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hunnelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.

[12] Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos. J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2503.

[13] Suzuki, Y.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Macromolecules 2007, 40, 6521.

[14] Wan, W. C.; Antoniadis, H.; Choong, V. E.; Razafitrimo, H.; Gao, Y.; Feld, W. A.; Heieh, B. R. Macromolecules. 1997, 30, 6567.

[15] Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.

[16] Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; Mccarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.

[17] Shen, P.; Sang, G.; Lu, J.; Zhao, B.; Wan, M.; Zou, Y.; Li, Y.; Tan, S. Macromolecules 2008, 41, 5716.

[18] (a) Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9. (b) Kaneto, K.; Kohno, Y.; Yoshino, K.; Inuishi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 382. (c) Waltman, R. J.; Bargon, J.; Diaz, A. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459.

[19] Jen, K. Y.; Miller, G. G.; Elsenbaumer, R. L. J Chem Soc., Chem Commun. 1986, 1346.

[20] Glenisa, S.; Horowitza, G.; Tourillona, G.; Garniera, F. Thin Solid Films 1984, 111, 93.

[21] Sariciftci, N. S.; Hebger, A. J. Int. J. Mod. Phys. B 1994, 8, 237.

[22] Roman, L. S.; Andersson, M. R.; Yohannes, T.; Inganás, O. Adv. Mater. 1997, 9, 1164.

[23] (a) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617. (b) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.

[24] (a) Kim, K.; Liu, J.; Namboothiry, M. A. G.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163511. (b) Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355.

[25] Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Erb, T.; Günes, S.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071.

[26] Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.

[27] Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988.

[28] Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324.

[29] Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.

[30] Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.

[31] Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.

[32] (a) Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121, 1583. (b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.

[33] Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. I. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.

[34] Svensson, M.; Zhang, F.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2003, 135～136, 137. (b) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.

[35] Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653.

[36] Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.

[37] Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.

[38] Allard, N.; Ach R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328.

[39] Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.

[40] Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon 2009, 3, 297.

[41] Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.

[42] Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.

[43] Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.

[44] Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.

[45] Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657

[46] Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mat. Chem. 2009, 19, 2199.

[47] Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.

[48] Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406.

[49] Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.

[50] Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394.

[51] Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanua, R. Chem. Commun. 2008, 5315.

[52] Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730.

[53] Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 6503.

[54] Yue, W.; Zhao, Y.; Tian, H.; Song, D.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2009, 42, 6510.

[55] Liang, F.; Lu, J.; Ding, J.; Movileanu, R.; Tao, Y. Macromolecules 2009, 42, 6107.

[56] Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409.

[57] Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612.

[58] Helgesen, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2009, 21, 4669.

[59] Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.

[60] Zhan, X.; Tan, Z. A.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem., 2009, 19, 5794.

[61] Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 6034.

[62] Chen, J.; Shi, M. M.; Hu, X.-L.; Wang, M.; Chen, H.-Z. Polymer 2010, 51, 2897.

[63] Yuan, Z.; Xiao, Y.; Yang, Y.; Xiong, T. Macromolecules 2011, 44, 1788.

[64] Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Chindaduang, A.; Helfer, A.; Asawapirom, U. e-Polymers 2010, 071.

[65] Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217.

[66] Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556.

[67] Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienka, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240.

[68] Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616

[69] Chen, G.-Y.; Chiang, C.-M.; Kekuda, D.; Lan, S.-C.; Chu, C.-W.; Wei, K.-H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1669.

[70] Zou, Y.; Gendron, D.; Badrou-Aïch, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891.

[71] Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 821.

[72] Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095.

[73] Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547.

[74] Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.

[75] Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696.

[76] Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 4997.

[77] Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.

[78] Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6936.

[79] Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A. Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269.

[80] Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, P.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.

[81] Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414.

[82] Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.

[83] Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2010, 22, 4890.

[84] Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511.

[85] Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012.

[86] Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Chan, K.-K.; Djuriši?, A. B.; Cheung, K.-Y.; Yip, C.-T.; Ng, A. M.-C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372.

[87] Li, K.-C.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Huang, P.-J.; Chu, C.-W.; Lin, J.-T.; Ho, K.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. Macromolecules 2009, 42, 3681.

[88] Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules 2010, 43, 5706.

[89] Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules. 2010, 43, 8714.

[90] (a) Lee, K. H.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746. (b) Sotzing, G. A.; Lee, K. H. Macromolecules 2002, 35, 7281.

[91] Yao, Y.; Liang, Y.; Shrotriya, V.; Xiao, S.; Yu, L.; Yang, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3979.

[92] Liang, Y.; Feng, D.; Guo, J.; Szarko, J. M.; Ray, C.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2009, 42, 1091.

[93] Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56.

[94] Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.

[95] Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.

[96] Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Li, G. Nat. Photon 2009, 3, 649.

[97] Liang, B. Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135.

[98] Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.

[99] Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djuriši?, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, A. W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.

[100] Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.

有机太阳能电池用聚合物给体材料的研究进展