Progresses of Weinreb Amides in Organic Synthesis

doi:10.6023/cjoc201407032

Abstract

N-Methoxy-N-methylamides, now popularly called Weinreb amides (WAs) after their discovery, have surfaced as amides with a difference. This amide has served as an excellent acylating agent for organolithium or organomagnesium reagents and as an effective equivalent for an aldehyde group. These two aspects have been exploited exhaustively in many synthetic strategies. The growing synthetic utility and preparation of the Weinreb amides are reviewed.

Key words: Weinreb amides, building block, equivalents, aldehydes, ketones, Grignard agent

Cite this article

Zhao Wei, Liu Wei. Progresses of Weinreb Amides in Organic Synthesis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 55-69.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[2] Dickson, H. D.; Smith, S. C.; Hinkle, K. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5597.
[3] Taillier, C.; Bellosta, V.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2145.
[4] Murphy, J. A.; Commeueuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, M. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
[5] Singh, J.; Satyamurthi, N.; Aidhen, I. S. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340.
[6] Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Synthesis 2008, 3707.
[7] Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Thomson, J. E. Chem. Commun. 2013, 49, 8586.
[8] Sharnabai, K. M.; Nagendra, G.; Vishwanatha, T. M.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 478.
[9] Tyrrell, E.; Brawn, P.; Carew, M.; Greenwood, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 369.
[10] Frøyen, P. Synth. Commun. 1995, 25, 959.
[11] Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V. Synth. Commun. 2004, 34, 2917.
[12] Garcia, J.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841.
[13] Barstow, L. E.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1305.
[14] Yamada, S.-I. Takeuchi, Y. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3595.
[15] Einhorn, J.; Einhorn, C.; Luche, J. L. Synth. Commun. 1990, 20, 1105.
[16] Kumar, A.; Akula, H. K.; Lakshman, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2709.
[17] Niu, T.; Zhang, W. M.; Huang, D. F.; Xu, C. M.; Wang, H. F.; Hu, Y. L. Org. Lett. 2009, 11, 4474.
[18] Pace, V.; Castoldi, L.; Alcantara, A. R.; Holzer, W. RSC Adv. 2013, 3, 10158.
[19] Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301.
[20] Kangani, C. O.; Kelley, D. E.; Day, B. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6289.
[21] Ubhayasekera, S. J. K. A.; Staaf, J.; Forslund, A.; Bergsten, P.; Bergquist, J. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 1929.
[22] Singh, R. P.; Umemoto, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 3113.
[23] Gupta, M. K.; Li, Z. X.; Snowden, T. S. Org. Lett. 2014, 16, 1602.
[24] Huang, P. Q.; Zheng, X.; Deng, X. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9039.
[25] Sibi, M. P.; Hasegawa, H.; Ghorpade, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 3343.
[26] Woo, J. C. S.; Fenster, E.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 8984.
[27] Nemoto, H.; Ma, R.; Moriguchi, H.; Kawanmura, T.; Kamiya, M.; Shibuya, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9850.
[28] Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843.
[29] Deagostino, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G.; Pizzuto, L.; Prandi, C.; Venturello, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1941.
[30] Wieckowska, A.; Fransson, R.; Odell, L. R.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 978.
[31] Takacs, A.; Petz, A.; Kollar, L. Tetrahedron 2010, 66, 4479.
[32] Murakami, M.; Hoshino, Y.; Ito, H.; Ito, Y. Chem. Lett. 1998, 163.
[33] Krishnamoorthy, R.; Lam, S. Q.; Manley, C. M.; Herr, R. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1251.
[34] (a) Martinez-Estibalez, U.; Sotomayor, N.; Lete, E. Org. Lett. 2009, 11, 1237. (b) Fang, F.; Li, Y.; Tian, S. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1084. (c) Riache, N.; Ndoye, I.; Li, X. W.; Nay, B. Synlett 2011, 2685.
[35] (a) Nuzillard, J.-M.; Boumendjel, A.; Massiot, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3779. (b) Ando, K. Synlett 2001, 1272. (c) Fortin, S.; Dupont, F.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 5437. (d) Kojima, S.; Hidaka, T.; Yamakawa, A. Chem. Lett. 2005, 34, 470. (e) Ando, K.; Nagaya, S.; Tarumi, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5689. (f) Yamada, T.; Okada, K.; Shinada, T.; Ohfune, Y.; Hashimoto, H. Synlett 2012, 2980.
[36] (a) Manjunath, B. N.; Sane, N. P.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2851. (b) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gomez-Bengoa, E.; Najera, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2915. (c) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gomez-Bengoa, E.; Najera, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1823. (d) Ghosh, A. K.; Banerjee, S.; Sinha, S.; Kang, S. B.; Zajc, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 3689. (e) Mandal, S. K.; Ghosh, A. K.; Kumar, R.; Zajc, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3164. (f) Chowdhury, M.; Mandal, S. K.; Banerjee, S.; Barbara, Z. Molecules 2014, 19, 4418.
[37] Kalanoor, B. S.; Bisht, P. B.; Annamalai, S.; Aidhen, I. S. J. Lumin. 2009, 129, 1094.
[38] Mukkamala, R.; Senthilmurugan, A.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2216.
[39] Harikrishna, K.; Mukkamala, R.; Hinkelmann, B.; Sasse, F.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1066.
[40] For instance, see: (a) The, C. P.; Thi, T. A. D.; Hoang, T. P.; Ngo, Q. A.; Doan, D. T.; Thi, T. H. N.; Thi, T. P.; Thi, T. H. V.; Jean, M.; van de Weghe, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2244. (b) Miranda, D.; Capela, R.; Albuquerque, I. S.; Meireles, P.; Paiva, I.; Nogueira, F.; Amewu, R.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Oliveira, R.; Mota, M. M.; Moreira, R.; Marti, F.; Prudencio, M.; O'Neill, P. M.; Lopes, F. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 108. (c) Ramanathan, M.; Tan, C. J.; Chang, W. J.; Tsai, H. H. G.; Hou, D. R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3846. (d) Zhu, Y. M.; Mohammadi, A.; Ralph, J. BioEnergy Res. 2012, 5, 407. (e) Johnson, E. P.; Hubieki, M. P.; Combs, A. P.; Teleha, C. A. Synthesis 2011, 24, 4023. (f) Chauhan, S. S.; Wilk, H. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3340. (g) Burnett, C. M.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2010, 50, 5449.
[41] For instance, see: (a) Dutton, B. L.; Kitson, R. R. A.; Parry-Morris, S.; Roe, S. M.; Prodromou, C. Moody, C. J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1328. (b) Khobare, S. R.; Gajare, V. S.; Jammula, S.; Kumar, U. K. S.; Murthy, Y. L. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2909. (c) Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Werz, D. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3494. (d) Kueh, J. T. B.; Choi, K. W.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5993. (e) Gebert, A.; Barth, M.; Linden, A.; Widmer, U.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 737. (f) Bernadat, G.; George, N.; Couturier, C.; Masson, G.; Schlama, T.; Zhu, J. P. Synlett 2011, 576. (g) Zhang, M.; Zhang, Y. M.; Lu, W.; Nan, F. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436. (h) King, A. M.; Ryck, M. D.; Kaminski, R.; Valade, A.; Stables, J. P.; Kohn, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 6432. (i) Bindl, M.; Jean, L.; Herrmann, J.; Miiller, R.; Fiirstner, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12310.
[42] For instance, see: (a) Rival, N.; Hazelard, D.; Hanquet, G.; Kreuzer, T.; Bensoussan, C.; Reymond, S.; Cossy, J.; Colobert, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9418. (b) Dallagi, T.; Saidi, M.; Jaouen, G.; Top, S. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 28. (c) Dunlap, N.; Lankford, K. R.; Pathiranage, A. L.; Taylor, J.; Reddy, N.; Gouger, D.; Singer, P.; Griffin, K.; Reibenspies, J. Org. Lett. 2011, 13, 4879. (d) Paek, S. M.; Yun, H.; Kim, N. J.; Jung, J. W.; Chang, D. J.; Lee, S.; Yoo, J.; Park, H. J.; Suh, Y. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 554.
[43] For instance, see: (a) Malhotra, R.; Chakrabarti, S.; Ghosh, A.; Ghosh, R.; Dey, T. K.; Dutta, S.; Dutta, S.; Roy, S.; Basu, S.; Hajra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 278. (b) Derdau, V.; Fey, T.; Atzrodt, J. Tetrahedron 2010, 66, 1472. (c) Zhong, Y. L.; Lindale, M. G.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2293.
[44] For instance, see: (a) Halim, R.; Aurelio, L.; Scammells, P. J.; Flynn, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 4708. (b) Garcia-Dominguez, P.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4762. (c) Cook, C.; Liron, F.; Guinchard, X.; Roulland, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 6728.
[45] Yahata, K.; Minami, M.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, K.; Fujioka, H. Chem. Pharm. Bull. 2013, 61, 1298.
[46] Malathong, V.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2009, 11, 4220.
[47] Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4991.
[48] Murphy, J. A.; Commeureuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, R. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
[49] Balasubramaniam, S.; Kommidi, H.; Aidhen, I. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2683.
[50] Balasubramaniam, S.; Aidhen, I. S. Synlett 2011, 1533.
[51] Tiwari, P. K.; Aidhen, I. S. Synlett 2013, 1777.
[52] Quan, F.; Huang, D.-F.; Xu, C.-M.; Zhang, Z.-C.; Niu, T.; Feng, H.-J.; Xu, L.-Y; Hu, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 450 (in Chinese). (权锋, 黄丹凤, 徐长明, 张正臣, 牛腾, 冯惠娟, 徐雷云, 胡雨来, 有机化学, 2009, 29, 450.)
[53] Roman, B. I.; Monbaliu, J. C.; De Coen, L. M.; Verhasselt, S.; Schuddincek, B.; Hoeylandt, E. V.; Stevens, C. V. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2594.
[54] Harikrishna, K.; Rakshit, A.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4918.
[55] Feng, Z.; Chu, F.; Guo, Z.; Sun, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2270.
[56] Greger, J. G.; Yoon-Miller, S. J. P.; Bechtold, N. R.; Flewelling, S. A.; MacDonald, J. P.; Downey, C. R.; Cohen, E. A.; Pelkey, E. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8203.
[57] Kommidi, H.; Balasubramaniam, S.; Aidhen, I. S. Tetrahedron 2010, 66, 3723.
[58] Gibson, C. L.; Kennedy, A. R.; Morthala, R. R.; Parkinson, J. A.; Suckling, C. J. Tetrahedron 2008, 64, 7619.
[59] Clive, D. L. J.; Pham, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1685.
[60] de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Riley, D. L. Heterocycles 2009, 79, 935.
[61] Gonzalez-Esguevillas, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2012, 48, 2149.
[62] Lin, A.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Heterocycles 2010, 82, 313.
[63] Rudzinski, D. M.; Kelly, C. B.; Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2012, 48, 9610.
[64] Pace, V.; Holzer, W.; Verniest, G.; Alcantara, A. R.; Kimpe, N. D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 919.
[65] Pace, V. Aust. J. Chem. 2014, 67, 311.
[66] Pace, V.; Castoldi, L.; Holzer, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 7764.
[67] Thode, C. J.; Williams, M. E. Langmuir 2008, 24, 5988.
[68] Giltrap, A. M.; Cergol, K. M.; Pang, A.; Britton, W. J.; Payne, R. J. Mar. Drugs 2013, 11, 2382.
[69] (a) Olivella, A.; Rodriguez-Escrich, C.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1578. (b) Wu, H.; Radomkit, S.; O'Brien, J. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8277. (c) Boufroura, H.; Mauduit, M.; Drege, E.; Joseph, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 2346.
[70] Lee, J. C. H.; McDonald, R.; Hall, D. G. Nat. Chem. 2011, 3, 894.
[71] Smith, S. M.; Uteuliyev, M.; Takacs, J. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7812.
[72] (a) Yun, J. I.; Kim, D.; Lee, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1928. (b) Yun, J. I.; Kim, H. R.; Kim, S. K.; Kim, D.; Lee, J. Tetrahedron 2012, 68, 1177.
[73] Kaur, P.; Nguyen, T.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 912.
[74] Davis, F. A.; Theddu, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 3814.
[75] Davis, F. A.; Song, M.; Qiu, H.; Chai, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5067.
[76] Hirner, S.; Panknin, O.; Edefuhr, M.; Somfai, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1907.
[77] Hirner, S.; Kirchner, D. K.; Somfai, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5583.
[78] Vaske, Y. S.; Mahoney, M. E.; Konopelski, J. P.; Rogow, D. L.; McDonald, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11379.
[79] Zhang, J.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232.
[80] (a) Kim, K. H.; Lee, S.; Kim, S. H.; Lim, C. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5088. (b) Baker, D. B.; Gallagher, P. T.; Donohoe, T. J. Tetrahedron 2013, 69, 3690.
[81] Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676.
[82] Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3901.
[83] Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281.
[84] Wang, Y.; Li, C.; Li, Y.; Yin F.; Wang, X. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1724.
[85] Yang, F. Z.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 718.
[86] Kumaraswamy, G.; Murthy, A. N.; Narayanarao, V.; Vemulapalli, S. P. B.; Bharatam, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6751.
[87] Zhao, M. M.; Li, W. F.; Ma, X.; Fan, W. Z.; Tao, X. M.; Li, X. M.; Xie, X. M.; Zhang, Z. G. Sci. China Chem. 2013, 56, 342.
[88] Shang, J.; Han, Z. B.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. L. Chem. Commum. 2012, 48, 5172.
[89] Noonan, G. M.; Newton, D.; Cobley, C. J.; Suarez, A.; Pizzano, A.; Clarke, M. L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1047.
[90] Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6378.
[91] (a) Kurhade, S.; Kaduskar, R. D.; Dave, B.; Ramaiah, P. A.; Palle, V. P.; Bhuniya, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1874. (b) Kurhade, S.; Ramaiah, P. A.; Prathipati, P.; Bhuniya, D. Tetrahedron Lett. 2013, 69, 1354.
[92] Bommegowda, Y. K.; Lingaraju, G. S.; Thamas, S.; Kumar, K. S. V.; Kumara, C. S. P.; Rangappa, K. S.; Sadashiva, M. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 269.
[93] Evans, A. S.; Sundaram, G. S. M.; Saβmannshausen, J.; Toscano, J. P.; Tippmann, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 4616.
[94] Graham, S. L.; Scholz, T. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6269.
[95] Labeeuw, O.; Phansavath, P.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7107.
[96] Yus, M.; Radivoy, G.; Alonso, F. Synthesis 2001, 914.
[97] Paleo, M. R.; Calaza, M. I.; Grana, P.; Sardina, F. J. Org. Lett. 2004, 6, 1061.
[98] Fukuzawa, H.; Ura, Y.; Kataoka, Y. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3643.
[99] Cutulic, S. P. Y.; Murphy, J. A.; Farwaha, H.; Zhou, S. Z.; Chrystal, E. Synlett 2008, 2132.
[100] Sword, R.; O'Sullivan, S.; Murphy, J. A. Aust. J. Chem. 2013, 66, 314.

Weinreb酰胺在有机合成中的应用进展