Progress in the Synthesis of 3-Hydroxyflavones

doi:10.6023/cjoc201408038

Abstract

Flavonols, also known as 3-hydroxyflavones, are a kind of unique flavonoids that widely distributed in the plant kingdom, and have been associated with a wide variety of biological activities and pharmaceutical applications. Four principal synthetic approaches to flavonol skeleton including Auwers synthesis, Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), Baker-Venkataraman synthesis and flavone oxidation by 3,3-dimethyldioxirane (DMDO) are summarized. The regioselective methylation, prenylation and glycosylation of polyhydroxyl flavonols are presented as well.

Key words: flavonol, synthesis, AFO reaction, derivatization, regioselectivity

Cite this article

Mei Qinggang, Yuan Weicheng, Wang Chun. Progress in the Synthesis of 3-Hydroxyflavones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 70-84.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Amado, N. G.; Fonseca, B. F.; Cerqueira, D. M.; Neto, V. M.; Abreu, J. G. Life Sci. 2011, 89(15～16), 545.
[2] Santos, M. C. S.; Goncalves, C. F. L.; Vaisman, M.; Ferreira, A. C. F.; Carvalho, D. P. Food Chem. Toxicol. 2011, 49(10), 2495.
[3] Yang, L. J.; Lu, D. F.; Guo, J. J.; Meng, X. L.; Zhang, G. L.; Wang, F. J. Ethnopharmacol. 2013, 145(3), 715.
[4] Huxley, R. R.; Neil, H. Eur. J. Clin. Nutr. 2003, 57, 904.
[5] Miller, K. D.; Strommer, J.; Taylor, L. P. Plant Mol. Biol. 2002, 48(3), 233.
[6] Klymchenko, A. S.; Ozturk, T.; Demchenko, A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43(39), 7079.
[7] Xu, S. J.; Shao, Y.; Ma, K.; Cui, Q. H.; Liu, G. Y.; Wu, F.; Li, M. J. Analyst 2011, 136(21), 4480.
[8] Zamotaiev, O. M.; Postupalenko, V. Y.; Shvadchak, V. V.; Pivovarenko, V. G.; Klymchenko, A. S.; Mely, Y. Bioconjugate Chem. 2011, 22(1), 101.
[9] Chen, D. Y.; Chen, C. L.; Cheng, Y. M.; Lai, C. H.; Yu, J. Y.; Chen, B. S.; Hsieh, C. C.; Chen, H. C.; Chen, L. Y.; Wei, C. Y.; Wu, C. C.; Chou, P. T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2(6), 1621.
[10] Auwers, K.; Muller, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 4233.
[11] Bird, C. W.; Cookson, R. C. J. Org. Chem. 1959, 24(3), 441.
[12] Wang, Z. R. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, Inc. 2010, pp. 52～56.
[13] Wang, Q. A.; Fang, W. Q.; Liao, T. G. J. Hunan Univ. (Nat. Sci.) 2006, 33(6), 98 (in Chinese). (汪秋安, 方伟琴, 廖头根, 湖南大学学报(自然科学版), 2006, 33(6), 98.)
[14] Yap, S.; Loft, K. J.; Woodman, O. L.; Williams, S. J. ChemMedChem 2008, 3, 1572.
[15] Black, D. S.; Kumar, N.; Mitchell, P. S. R. J. Org. Chem. 2002, 67(8), 2464.
[16] Rodriguez, E.; Carman, N. J.; Vander Velde, G.; McReynolds, J. H.; Mabry, T. J.; Irwin, M. A.; Geissman, T. A. Phytochemistry 1972, 11(12), 3509.
[17] Stermitz, F. R.; Scriven, L. N.; Tegos, G.; Lewis, K. Planta Med. 2002, 68(12), 1140.
[18] Kraus, G.; Roy, S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1961.
[19] Lewin, G.; Maciuk, A.; Thoret, S.; Aubert, G.; Dubois, J.; Cresteil, T. J. Nat. Prod. 2010, 73(4), 702.
[20] Pandurangan, N.; Bose, C.; Banerji, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21(18), 5328.
[21] Gunduz, S.; Goren, A. C.; Ozturk, T. Org. Lett. 2012, 14(6), 1576.
[22] Bennett, M.; Burke, A. J.; O'Sullivan, W. I. Tetrahedron 1996, 52(20), 7163.
[23] Stevens, J. F.; Miranda, C. L.; Frei, B.; Buhler, D. R. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16(10), 1277.
[24] Bhattacharyya, S.; Hatua, K. RSC Adv. 2014, 4(16), 18702.
[25] Geissman, T. A.; Fukushima, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70(5), 1686.
[26] Wu, Z.; Cai, S. L.; Fan, W. J.; Wang, Q. A. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1296 (in Chinese). (吴峥, 蔡双莲, 范文金, 汪秋安, 有机化学, 2012, 32, 1296.)
[27] Bois, F.; Beney, C.; Mariotte, A. M.; Boumendjel, A. Synlett 1999, 9, 1480.
[28] Ganguly, A. K.; Kaur, S.; Mahata, P. K.; Biswas, D.; Pramanik, B. N.; Chan, T. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4119.
[29] Fougerousse, A.; Gonzalez, E.; Brouillard, R. J. Org. Chem. 2000, 65(2), 583.
[30] Tanaka, H.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Taylor, L. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41(50), 9735.
[31] Urgaonkar, S.; Shaw, J. T. J. Org. Chem. 2007, 72(12), 4582.
[32] Chen, L. L.; Li, J.; Luo, C.; Liu, H.; Xu, W. J.; Chen, G.; Liew, O. W.; Zhu, W. L.; Puah, C. M.; Shen, X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(24), 8295.
[33] Costa, A. M.; Dean, F. M.; Jones, M. A.; Varma, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 799.
[34] Adam, W.; Golsch, D.; Hadjiarapolou, L.; Patonay, T. J. Org. Chem. 1991, 56(26), 7292.
[35] Lee, Y. J.; Wu, T. D. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48(2), 201.
[36] Chu, H. W.; Wu, H. T.; Lee, Y. J. Tetrahedron 2004, 60(11), 2647.
[37] Maloney, D. J.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2005, 7(6), 1097.
[38] Adams, T. E.; Sous, M. E.; Hawkins, B. C.; Hirner, S.; Holloway, G.; Khoo, M. L.; Owen, D. J.; Savage, G. P.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131(4), 1607.
[39] Compton, B. J.; Larsen, L.; Weavers, R. T. Tetrahedron 2011, 67(4), 718.
[40] Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Musallam, H. A. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22(2), 583.
[41] Sagrera, G.; Seoane, G. Synthesis 2010, 2776.
[42] Beutler, J. A.; Hamel, E.; Vlietinck, A. J.; Haemers, A.; Rajan, P.; Roitman, J. N.; Cardellina II, J. H.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1998, 41(13), 2333.
[43] Lopez-Lazaro, M.; Galvez, M.; Martin-Cordero, C.; Ayuso, M. J. Stud. Nat. Prod. Chem. 2002, 27, 891.
[44] Li, W. X.; Cui, C. B.; Cai, B.; Wang, H. Y.; Yao, X. S. J. Asian Nat. Prod. Res. 2005, 7(4), 615.
[45] Jurd, L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5531.
[46] Jurd, L. J. Org. Chem. 1962, 27, 1294.
[47] Rao, K. V.; Owoyale, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13(6), 1293.
[48] Bouktaib, M.; Lebrun, S.; Atmani, A.; Rolando, C. Tetrahedron 2002, 58(50), 10001.
[49] Chen, Z. W.; Hu, Y. Z.; Wu, H. H.; Jiang, H. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14 (15), 3949.
[50] Li, N. G.; Shi, Z. H.; Tang, Y. P.; Yang, J. P.; Lu, T. L.; Zhang, F.; Huang, Y. W.; Wang, Z. J.; Duan, J. A. Chin. Chem. Lett. 2011, 22(1), 5.
[51] Zhou, Z. H.; Fang, Z.; Jin, H.; Chen, Y.; He, L. Synthesis 2010, 3980.
[52] Yazaki, K.; Sasaki, K.; Tsurumaru, Y. Phytochemistry 2009, 70, 1739.
[53] Alhassan, A. M.; Abdullahi, M. I.; Uba, A.; Umar, A. Trop. J. Pharm. Res. 2014, 13(2), 307.
[54] Clark, M. K.; Scott, S. A.; Wojtkowiak, J.; Chirco, R.; Mathieu, P.; Reiners, J. J.; Mattingly, R. R.; Borch, R. F.; Gibbs, R. A. J. Med. Chem. 2007, 50(14), 3274.
[55] Nikaido, T.; Ohmoto, T.; Kinoshita, T.; Sankawa, U.; Monache, F. D.; Botta, B.; Tomimori, T.; Miyaichi, Y.; Shirataki, Y.; Yokoe, I.; Komatsu, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37(5), 1392.
[56] Poerwono, H.; Sasaki, S.; Hattori, Y.; Higashiyama, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20(7), 2086.
[57] Bobrowska-Hagerstrand, M.; Wrobel, A.; Mrowczynska, L.; Soderstrom, T.; Shirataki, Y.; Motohashi, N.; Molnar, J.; Michalak, K.; Hagerstrand, H. Oncol. Res. 2003, 13, 463.
[58] Li, F.; Awale, S.; Tezuka, Y.; Kadota, S. Biol. Pharm. Bull. 2009, 32(12), 2075.
[59] Jain, A. C.; Gupta, R. K. Aust. J. Chem. 1975, 28(3), 607.
[60] Kawamura, T.; Hayashi, M.; Mukai, R.; Terao, J.; Nemoto, H. Synthesis 2014, 46(2), 170.
[61] Daskiewicz, J. B.; Depeint, F.; Viornery, L.; Bayet, C.; Comte-Sarrazin, G.; Comte, G.; Gee, G. M.; Johnson, I. T.; Ndjoko, K.; Hostettmann, K.; Barron, D. J. Med. Chem. 2005, 48(8), 2790.
[62] Al-Maharik, N.; Botting, N. P. Tetrahedron 2003, 59, 4177.
[63] Mu, G. M.; Pu, W. C.; Zhou, M.; Liu, Y.; Yang, H. J.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33(6), 1298 (in Chinese). (牟关敏, 蒲文臣, 周敏, 刘燕, 杨海君, 王淳, 有机化学, 2013, 33(6), 1298.)
[64] Yang, J. H.; Jiang, S. Z.; Zhao, Y. M.; Li, Y. F.; Ji, C. B.; Liu, W. Y. Chin. Chem. Lett. 2009, 20(9), 1062.
[65] Park, B. H.; Lee, H. J.; Lee, Y. R. J. Nat. Prod. 2011, 74(4), 644.
[66] Gerbino, D. C.; Mandolesi, S. D.; Schmalz, H. G.; Podesta, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3964.
[67] Zhang, Y. J.; Skucas, E.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11(18), 4248.
[68] Ahn, M. J.; Kim, C. Y.; Lee, J. S.; Kim, T. G.; Kim, S. H.; Lee, C. K.; Lee, B. B.; Shin, C. G.; Huh, H.; Kim, J. Planta Med. 2002; 68(5), 457.
[69] Smith, J. A.; Maloney, D. J.; Hecht, S. M.; Lannigan, D. A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15(14), 5018.
[70] You, H. J.; Ahn, H. J.; Ji, G. E. J. Agric. Food Chem. 2010, 58(20), 10886.
[71] Veitch, N. C.; Grayer, R. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1626.
[72] Caldwell, S. T.; Petersson, H. M.; Farrugia, L. J.; Mullen, W.; Crozier, A.; Hartley, R. C. Tetrahedron 2006, 62(31), 7257.
[73] Ren, X. H.; Shen, L. L.; Muraoka, O.; Cheng, M. S. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 119.
[74] Li, Z. T.; Ngojeh, G.; DeWitt, P.; Zheng, Z.; Chen, M.; Lainhart, B.; Li, V.; Felpo, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7243.
[75] Li, M.; Han, X. W.; Yu, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9467.
[76] Yang, W. Z.; Sun, J. S.; Lu, W. X.; Li, Y.; Shan, L.; Han, W.; Zhang, W. D.; Yu, B. J. Org. Chem. 2010, 75(20), 6879.
[77] Du, Y. G.; Wei, G. H.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6887.
[78] Needs, P. W.; Kroon, P. A. Tetrahedron 2006, 62, 6862.
[79] Oyama K.; Kawaguchi, S.; Yoshida, K.; Kondo, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6005.
[80] Roche, S. P.; Cencic, R.; Pelletier, J.; Porco Jr., J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49(37), 6533.

黄酮醇类化合物的合成研究进展