[3+2] Cycloaddition of Methylenedihydrobenzofurandiones and Nitrilimines: Synthesis of Sipropyrazole Compounds

doi:10.6023/cjoc201907030

Abstract

Cite this article

Shi Wangyu, Xu Jiaqing, Mao Biming, Jia Hao, Huang Jiaxing, Guo Hongchao. [3+2] Cycloaddition of Methylenedihydrobenzofurandiones and Nitrilimines: Synthesis of Sipropyrazole Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(3): 756-762.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Yoshida, H.; Yanai, H.; Namiki, Y.; Fukatsu-Sasaki, K.; Furutani, N.; Tada, N. CNS Drug Rev. 2006, 12, 9.
(b) Bhutani, R.; Pathak, D. P.; Husain, A.; Kapoor, G.; Kant, R. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2015, 6, 4113.
(c) Marella, A.; Ali, M. R.; Alam, M. T.; Saha, R.; Tanwar, O.; Akhter, M.; Shaquiquzzaman, M.; Alam, M. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 921.
(d) Li, Z.; Zhang, Z.; Zhang, W.; Liu, Q.; Liu, T.; Zhang, G. Synlett 2013, 24, 2735.
(e) Hong, Y.; Dai, H.; Ye, L.; Zhong, S.; Cao, X.; Shi, Y.; Li, C.; Shi, J.; Shi, L. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 3006(in Chinese). (洪宇, 戴红, 叶林玉, 仲苏林, 曹雄飞, 石玉军, 李春建, 石健, 施磊, 有机化学, 2017, 37, 3006.)
(f) Sun, N.; Shen, Z.; Zhai, Z.; Han, L.; Weng, J.; Tan, C.; Liu, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2705(in Chinese). (孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 韩亮, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海, 有机化学, 2017, 37, 2705.)
(g) Dai, H.; Yao, W.; Ye, L.; Fang, Y.; Shi, Y.; Song, C.; Li, C.; Shi, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2165(in Chinese). (戴红, 姚炜, 叶林玉, 方源, 石玉军, 宋婵, 李春建, 石健, 有机化学, 2017, 37, 2165.)
(h) Shi, J.; Ren, G.; Wu, N.; Liu, X.; Xu, T.; Tan, C. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2131(in Chinese). (史建俊, 任贵华, 吴宁捷, 刘幸海, 许天明, 谭成侠, 有机化学, 2017, 37, 2131.)
(i) Sun, N.; Shen, Z.; Zhai, Z.; Wu, H.; Weng, J.; Tan, C.; Liu, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2044(in Chinese). (孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 武宏科, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海, 有机化学, 2017, 37, 2044.)
(j) Shi, Y.; Ye, L.; Zhong, S.; Cao, X.; Dai, H.; Hong, Y.; Li, C.; Shi, J.; Wu, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1844(in Chinese). (石玉军, 叶林玉, 仲苏林, 曹雄飞, 戴红, 洪宇, 李春建, 石健, 吴锦明, 有机化学, 2017, 37, 1844.)
(k) Dai, H.; Chen, J.; Hong, Y.; Yuan, B.; Fan, C.; Ma, R.; Liang, Z.; Shi, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1542(in Chinese). (戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 范崇光, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健, 有机化学, 2017, 37, 1542.)
[2] Ivachtchenko, A. V.; Ivanenkov, Y. A.; Mitkin, O. D.; Vorobiev, A. A.; Kuznetsova, I. V.; Shevkun, N. A.; Koryakova, A. G.; Karapetian, R. N.; Trifelenkov, A. S.; Kravchenko, D. V.; Veselov, M. S.; Chufarova, N. V. Eur. J. Med. Chem. 2015, 99, 51.
[3] Merino-Montiel, P.; López, O.; Álvarez, E.; Fernández-Bolañosa, J. G. Tetrahedron 2012, 68, 4888.
[4] Gasch, C.; Merino-Montiel, P.; López, O.; Fernández-Bolañosa, J. G.; Fuentes, J. Tetrahedron 2010, 66, 9964.
[5] Kamal, A.; Reddy, B. V. S.; Sridevi, B.; Ravikumar, A.; Venkateswarlu, A.; Sravanthi, G.; Sridevi, J. P.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 3867.
[6] Huisgen, R.; Fleischmann, R.; Eckell, A. Tetrahedron Lett. 1960, 12, 5.
[7] Belletire, J. L.; Hagedom, C. E.; Ho, D. M.; Krause, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 797.
[8] Mei, L. Y.; Tang, X. Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1.
[9] Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2015, 115, 5366.
[10] (a) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
(b) Lima, C. G. S.; Ali, A.; Berkel, S. S. V.; Westermann, B.; Paixão, M. W. Chem. Commun. 2015, 51, 10784.
(c) Narayan, R.; Potowski, M.; Jia, Z.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1296.
(d) Fustero, S.; Rosell, M. S.; Barrio, P.; Fuentes, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 6984.
(e) Fanga, X.; Wang, C. J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2591.
[11] (a) Callaghan, P. D.; Elliott, A. J.; Gibson, M. S. J. Org. Chem. 1975, 40, 2131.
(b) Padwa, A.; Nahm, S.; Sato, E. J. Org. Chem. 1978, 43, 1664.
(c) Sasaki, T.; Eguchi, S.; Toi, N. J. Org. Chem. 1979, 44, 3711.
(d) Shine, H. J.; Hoque, A. K. M. M. J. Org, Chem. 1988, 53, 4349.
(e) Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Tawfik, N. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4055.
(f) Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2371.
(g) Spiteri, C.; Keeling, S.; Moses, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 3368.
(h) Riyadh, S. M.; Farghaly, T. A. Tetrahedron 2012, 68, 9056.
(i) Milen, M.; Balogh, P. A.; Dancsó, A.; Keglevich, G. Synthesis 2012, 44, 3447.
(j) Sayed, A. R. Tetrahedron 2013, 69, 5293.
(k) Liu, B.; Li, X. F.; Liu, H. C.; Yu, X. Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6952.
(l) Gerten, A. L.; Slade, M. C.; Pugha, K. M.; Stanley, L. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7834.
(m) Dadiboyena, S.; Valente, E. J.; Hamme II, A. T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2208.
(n) Dadiboyena S.; Hamme II, A. T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7567.
(o) Hu, X. L.; Liu, B.; Liu, H. C.; Li, X. F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1583(in Chinese). (胡小莲, 刘彬, 刘浩冲, 李筱芳, 有机化学, 2013, 33, 1583.)
(p) Alizadeh, A.; Moafi, L.; Ghanbaripour, R.; Abadi, M. H.; Zhu, Z.; Kubicki, M. Tetrahedron 2015, 71, 3495.
(q) Garve, L. K. B.; Petzold, M.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Org. Lett. 2016, 18, 564.
(r) Blackburn, J.; Molyneux, G.; Pitard, A.; Rice, C. R.; Page, I. M.; Afshinjavid, S.; Javid, F. A.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hemming, K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2134.
(s) Soeta, T.; Takashita, S.; Sakata, Y.; Ukaji, Y. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 1041.
(t) Alizadeh, A.; Moafi, L. Synlett 2016, 27, 1828.
(u) Liew, S. K.; Holownia, A.; Tilley, A. J.; Carrera, E. I.; Seferos, D. S.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2016, 81, 10444.
(v) Guo, C.-X.; Zhang, W.-Z.; Zhang, N.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2017, 82, 7637.
(w) Ribeiro, C. J. A.; Nunes, R. C.; Amaral, J. D.; Gonçalves, L. M.; Rodrigues, C. M. P.; Moreira, R.; Santos, M. M. M. Eur. J. Med. Chem. 2017, 140, 494.
(x) Alizadeh, A.; Moafi, L. Heterocycl. Commun. 2017, 23, 375.
(y) Zhao, H.-W.; Zhao, Y.-D.; Liu, Y.-Y.; Zhao, L.-J.; Song, X.-Q.; Chen, X.-Q.; Pang, H.-Q.; Du, J.; Feng, N.-N. RSC Adv. 2017, 7, 55106.
(z) Gardias, A.; Kaszyński, P.; Obijalska, E.; Trzybiński, D.; Domagała, S.; Woźniak, K.; Szczytko, J. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 1317.
[12] Huisgen, R.; Grashey, R.; Seidel, M.; Wallbilllich, G.; Knupfer, H.; Schmidt R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 653, 105.
[13] Tsuge, O.; Watanabe, H.; Kiryu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3654.
[14] Gandolfi, R.; Toma, L. Tetrahedron 1979, 36, 935.
[15] (a) Guo, Z.; Jia, H.; Liu, H.; Wang, Q.; Huang, J.; Guo, H. Org. Lett. 2018, 20, 2939.
(b) Long, W.; Chen, S.; Zhang, X.; Fang, L.; Wang, Z. Tetrahedron 2018, 74, 6155.
[16] Wang, B.; Wang, Q. J.; Liu, H. L.; Liao, J. N.; Huang, J. X.; Guo, H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1354(in Chinese). (王博, 王奇君, 刘洪蕾, 廖健宁, 黄家兴, 郭红超, 有机化学, 2019, 39, 1354.)
[17] (a) Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, Y.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard III, W. A.; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337.
(b) Wu, X.; Na, R.; Liu, H.; Liu, J.; Wang, M.; Zhong, J.; Guo, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 342.
(c) Guo, H.; Liu, H.; Zhu, F.-L.; Na, R.; Jiang, H.; Wu, Y.; Zhang, L.; Li, Z.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao, Y.; Hu, X.-P.; Wang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12641.
(d) Zhang, L.; Yu, H.; Yang, Z.; Liu, H.; Li, Z.; Guo, J.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8235.
(e) Liu, H.; Wu, Y.; Zhao, Y.; Li, Z.; Zhang, L.; Yang, W.; Jiang, H.; Jing, C.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao, Y.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2625.
(f) Zhang, L.; Liu, H.; Qiao, G.; Hou, Z.; Liu, Y.; Xiao, Y.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4316.
(g) Liu, H.; Yuan, C.; Wu, Y.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2015, 17, 4220.
(h) Gao, Z.; Wang, C.; Yuan, C.; Zhou, L.; Xiao, Y.; Guo, H. Chem. Commun. 2015, 51, 12653.
(i) Yang, W.; Zhang, Y.; Qiu, S.; Zhao, C.; Zhang, L.; Liu, H.; Zhou, L.; Xiao, Y.; Guo, H. RSC Adv. 2015, 5, 62343.
(j) Liu, Y.; Yang, W.; Wu, Y.; Mao, B.; Gao, X.; Liu, H.; Sun, Z.; Xiao, Y.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2867.
(k) Wang, C.; Gao, Z.; Zhou, L.; Yuan, C.; Sun, Z.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2016, 18, 3418.
(l) Yuan, C.; Zhou, L.; Xia, M.; Sun, Z.; Wang, D.; Guo, H. Org. Lett. 2016, 18, 5644.
(m) Li, Z.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhou, L.; Sun, Z.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1880.
(n) Wang, C.; Jia, H.; Zhang, C.; Gao, Z.; Zhou, L.; Yuan, C.; Xiao, Y.; Guo, H. J. Org. Chem. 2017, 82, 633.
(o) Yang, W.; Sun, W.; Zhang, C.; Wang, Q.; Guo, Z.; Mao, B.; Liao, J.; Guo, H. ACS Catal. 2017, 7, 3142.
(p) Zhou, L.; Yuan, C.; Zhang, C.; Zhang, L.; Gao, Z.; Wang, C.; Liu, H.; Wu, Y.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2316.
(q) Wang, B.; Liu, H.; Wang, Q.; Yuan, C.; Jia, H.; Liu, C.; Guo, H. Tetrahedron 2017, 73, 5926. (r) Liu, H.; Zhao, Y.; Li, Z.; Jia, H.; Zhang, C.; Xiao, Y.; Guo, H. RSC Adv. 2017, 7, 29515. (s) Gao, Z.; Wang, C.; Zhou, L.; Yuan, C.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2018, 20, 4302. (t) Zhou, L.; Yuan, C.; Zeng, Y.; Liu, H.; Wang, C.; Gao, X.; Wang, Q.; Zhang, C.; Guo, H. Chem. Sci. 2018, 9, 1831. (u) Yuan, C.; Wu, Y.; Wang, D.; Zhang, Z.; Wang, C.; Zhou, L.; Zhang, C.; Song, B.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 652. (v) Jia, H.; Guo, Z.; Liu, H.; Mao, B.; Shi, X.; Guo, H. Chem. Commun. 2018, 54, 7050.
[18] Takizawa, S.; Nguyen, T. M. N.; Grossmann, A.; Enders, D.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5423.
[19] Liu, H. L.; Jia, H.; Wang, B; Xiao, Y.; Guo; H. Org. Lett. 2017, 19, 4714.

氰基亚胺与亚甲基二氢苯并呋喃二酮类化合物的[3＋2]环加成反应:螺吡唑类化合物的合成