肽类树状大分子的合成及其在药物传输系统中的应用

doi:10.6023/A16020096

化学学报 ›› 2016, Vol. 74 ›› Issue (5): 401-409.DOI: 10.6023/A16020096 上一篇下一篇

综述

肽类树状大分子的合成及其在药物传输系统中的应用

张少飞^a,b, 杨建东^b, 柳明珠^a, 吕少瑜^a, 高春梅^a, 吴灿^a, 朱召彦^a

a 功能有机分子化学国家重点实验室兰州大学化学化工学院兰州 730000;
b 陇南师范高等专科学校陇南 742500

投稿日期:2016-02-22 发布日期:2016-04-26
通讯作者: 柳明珠 E-mail:mzliu@lzu.edu.cn
基金资助:
项目受国家自然科学基金(Nos. 51541304, 51273086)、教育部高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20130211110017)和陇南师范高等专科学校校级重点科研项目(No. 2014LSZK01004)资助.

Synthesis of Peptide Dendrimers and Their Application in the Drug Delivery System

Zhang Shaofei^a,b, Yang Jiandong^b, Liu Mingzhu^a, Lü Shaoyu^a, Gao Chunmei^a, Wu Can^a, Zhu Zhaoyan^a

a State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000;
b Longnan Teacher's College, Longnan 742500

Received:2016-02-22 Published:2016-04-26
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Grant Nos. 51541304, 51273086), Special Doctorial Program Fund from the Ministry of Education of China (Grant No. 20130211110017) and Key Research Project of Longnan Teacher's College (Grant No. 2014LSZK01004).

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摘要/Abstract

树状大分子是近年来蓬勃发展的一类新型高分子材料, 其表面存在大量的官能团, 分子内部存在空腔且分子尺寸可控, 因此, 树状大分子已被广泛应用于众多的领域. 肽类树状大分子是指在树状大分子结构中含有肽键的一类大分子, 因其具有类似蛋白质一样的球状结构, 且具有优异的水溶性、生物相容性、生物降解性和细胞低毒性等特点, 所以, 肽类树状大分子可以作为药物传输的载体. 此外, 肽类树状大分子的疏水空腔可以装载疏水性药物, 对其起到增溶和缓释作用. 综述了肽类树状大分子的合成方法, 并对其与药物分子的结合机制及其在药物传输系统中的应用进行了总结与展望.

关键词: 高分子材料, 肽类树状大分子, 球状结构, 药物传输, 载体

Dendrimers are a novel polymer material, which have received more and more attention due to the functional groups on their surface, hydrophobic cavity and adjustable sizes. Thus, dendrimers have been widely used in many fields. Peptide dendrimer is a sort of dendritic polymer, which contains peptide bonds in the structure. Owing to the globular structure similar to the protein, excellent water solubility, biocompatibility, biodegradability and low toxicity, peptide dendrimer could be used as drug delivery carrier. In addition, hydrophobic cavity can be used to solubilize hydrophobic drugs, in which the drugs can be released slowly. The present review highlights the current status of synthesis of peptide dendrimers, and it also summarizes and forecasts the interaction mechanism between drug molecules and peptide dendrimers, and the application of peptide dendrimers in drug delivery system.

Key words: polymer material, peptide dendrimers, globular structure, drug delivery, carrier

引用此文

张少飞, 杨建东, 柳明珠, 吕少瑜, 高春梅, 吴灿, 朱召彦. 肽类树状大分子的合成及其在药物传输系统中的应用[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 401-409.

Zhang Shaofei, Yang Jiandong, Liu Mingzhu, Lü Shaoyu, Gao Chunmei, Wu Can, Zhu Zhaoyan. Synthesis of Peptide Dendrimers and Their Application in the Drug Delivery System[J]. Acta Chim. Sinica, 2016, 74(5): 401-409.

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[1] Tomalia, D.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
[2] Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
[3] Tian, W.; Ma, Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 707.
[4] Nanjwade, B. K.; Bechra, H. M.; Derkar, G. K.; Manvi, F. V.; Nanjwade, V. K. Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 38, 189.
[5] Surendra, T.; Malay, K. D. J. Appl. Pharm. Sci. 2013, 3, 143.
[6] Klajnert, B.; Bryszewskar, M. Acta Biochim. Pol. 2001, 48, 203.
[7] Prashant, K.; Keerti, J.; Narendra, K. J. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 276.
[8] Li, J.; Zeng, Y.; Zhang, X.; Yu, T.; Chen, J.; Li, Y. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 1158. (李婧, 曾毅, 张小辉, 于天君, 陈金平, 李嫕, 化学学报, 2014, 72, 1158.)
[9] Li, J.; Zeng, Y.; Zhang, X.; Yu, T.; Chen, J.; Li, Y. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 827. (李婧, 曾毅, 张小辉, 于天君, 陈金平, 李嫕, 化学学报, 2015, 73, 827.)
[10] Elizabeth, R.; Gillies, J.; Fréchet, M. J. Drug Discov. Today 2005, 10, 38.
[11] Marie, V.; Walter; Michael, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4593.
[12] Elham, A.; Sedigheh, F. A.; Abolfazl, A.; Morteza, M.; Hamid, T. N.; Sang, W. J.; Younes, H.; Kazem, N.-K.; Roghiyeh, P.-A. Nanoscale Res. Lett. 2014, 9, 248.
[13] Laia, C.; Glòria, S.; Miquel, P.; Ernest, G.; Miriam, R.; Fernando, A. Chem. Rev. 2005, 105, 1670.
[14] She, W. C.; Xu, X. H.; Wang, G.; Luo, K.; Gu, Z. W. Mater. China 2012, 31, 21. (佘汶川, 徐翔晖, 王刚, 罗奎, 顾忠伟, 中国材料进展, 2012, 31, 21.)
[15] Gu, Z. W.; Luo, K.; She, W. C.; Wu, Y.; He, B. Scientia Sinica Chimica 2010, 40, 210. (顾忠伟, 罗奎, 佘汶川, 吴尧, 何斌, 中国科学: 化学, 2010, 40, 210.)
[16] Xu, X.; Yuan, H.; Chang, J.; He, B.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3185.
[17] Wang, F.; Xu, L.; Chu, G.; Shi, J.; Guo, Q. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 218. (王风亮, 许玲, 储国超, 石景, 郭庆祥, 有机化学, 2016, 36, 218.)
[18] Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 3, 1385.
[19] Daniel, K. S.; Sahar, M.; Ulrik, B. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3942.
[20] Laia, C.; Glòria, S.; Beatriz, M.; Ricardo, P. T.; Miriam, R.; Miquel, P.; Fernando, A.; Ernest, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8878.
[21] Kitamatsu, M.; Kitabatake, M.; Noutoshi, Y.; Ohtsuki, T. Biopolymers 2013, 100, 65.
[22] Lin, X. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 25, 1157. (林旭锋, 王彦广, 有机化学, 2005, 25, 1157.)
[23] Denkewalter, R. G.; Kole, J.; Lukasavage, W. J. US 4289872, 1981 [Chem. Abstr. 1981, 102, 79324].
[24] Feng, Y.; He, Y. M.; Zhao, L. W.; Huang, Y. Y.; Fan, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 2261.
[25] Joon, S. C.; Dong, K. J.; Chang, H. K.; Kwan, K.; Jong, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 475.
[26] Hu, J.; He, J.; Zhang, M.; Ni, P. Acta Polymerica Sinica 2013, (3), 300. (胡健, 何金林, 张明祖, 倪沛红, 高分子学报, 2013, (3), 300.)
[27] John, E. M.; Adam, D. M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1250.
[28] Mehmet, A. T.; Baris, K.; Yusuf, Y. Prog. Polym. Sci. 2016, 52, 19.
[29] Dirk, T. S. R.; Wilma, E. G.; Remco, M.; Arwin, J. B.; Hans, J. F. J.; Roland, J. P.; Rob, M. J. L. Chem. Commun. 2005, 36, 4582.
[30] Yim, C. B.; Boerman, O. C.; Visser, M.; Jong, M.; Dechesne, A. C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1323.
[31] Pu, Y. J.; Yuan, H.; Yang, M.; He, B.; Gu, Z. W. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 917.
[32] Li, N.; Li, N.; Yi, Q.; Luo, K.; Guo, C.; Pan, D.; Gu, Z. Biomaterials 2014, 35, 9533.
[33] Pan, D.; She, W.; Guo, C.; Luo, K.; Yi, Q.; Gu, Z. Biomaterials 2014, 35, 10081.
[34] Zhang, C.; Pan, D.; Luo, K.; Li, N.; Guo, C.; Zheng, X.; Gu, Z. 2014, 5, 5228.
[35] Reddy, N.; Reddy, R.; Jiang, Q. Trends Biotechnol. 2015, 33, 362.
[36] Domeradzka, N.; Werten, M.; Wolf, F.; Vries, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2016, 39, 61.
[37] Li, C. Y.; Wang, H. J.; Cao, J. M.; Zhang, J.; Yu, X. Q. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 414.
[38] Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 2, 155.
[39] Lin, Y.; Weng, L.; Qi, Q. The Scientific World J. 2015, 2015, 5.
[40] Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
[41] Scott, M. G.; Jean, M. J. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
[42] Zhu, R.; Jiang, W.; Pu, Y.; Luo, K.; Wu, Y.; He, B.; Gu, Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5466.
[43] Pierre, M.; Gilles, Q.; Ling, P. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4043.
[44] Olga, F.; Alexander, G.; Vladimir, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4885.
[45] Dykes, M. G.; Brierley, J. L.; Smith, K. D.; McGrail, P. T.; Seeley, G. J. Chem. Eur. J, 2001, 7, 4731.
[46] Al-Jamal, K. T.; Al-Jamal, W.; Wang, J. T.; Rubio, N.; Buddle, J.; Gathercole, D.; Zloh, M.; Kostarelos, K. ACS Nano 2013, 7, 1905.
[47] Li, Y.; Han, S.; Toshiyuki, U. Sen-i Gakkaishi 2015, 71, 13.
[48] Yuan, H.; Luo, K.; Lai, Y.; Pu, Y.; He, B.; Wang, G.; Wu, Y.; Gu, Z. Mol. Pharm. 2010, 7, 957.
[49] Pu, Y.; Chang, S.; Yuan, H.; Wang, G.; He, B.; Gu, Z. Biomaterials 2013, 34, 3659.
[50] Glòria, S.; Laia, C.; Ernest, G. M. R.; Fernando, A. Pept. Sci. 2004, 76, 284.
[51] Torres, Á.; Albericio, F.; Royo, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 36, 8280.
[52] Emanuele, A.; Attwood, D. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2147.
[53] He, X.; Alves, S. C.; Oliveira, N.; Rodrigues, J.; Zhu, J.; BÁnyai, I.; TomÁs, H.; Shi, X. Colloids Surf. B: Biointerfaces 2015, 125, 83.
[54] Gillies, E.; Fréchet, J. Drug Discov. Today 2005, 10, 35.
[55] Boas, U.; Karlsson, A.; Waal, B. F. M.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 2136.
[56] Aulenta, F.; Hayes, W. S. Eur. Polym. J. 2003, 39, 1741.
[57] Tyssen, D.; Henderson, S. A.; Johnson, A. PLoS One 2010, 5, 5.
[58] Fox, M. E.; Guillaudeu, S.; Fréchet, J. M. J.; Jerger, K.; Macaraeg, N.; Szoka, F. C. Mol. Pharm. 2009, 6, 1563.
[59] Craik, D. J.; Fairlie, D.; Liras, P. S.; Price, D. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136.
[60] Zhang, X.; Zhang, Z.; Xu, X.; Li, Y.; Li, Y.; Jian, Y.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4289.
[61] Zhang, C.; Pan, D.; Luo, K.; She, W.; Guo, C.; Yang, Y.; Gu, Z. Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 1299.
[62] Kaminskas, L. M.; Kelly, B. D.; McLeod, V. M.; Sberna, G.; Owen, D. J.; Boyd, B. J.; Porter, C. J. H. J. Control. Release 2011, 152, 338.
[63] Kaminskas, L. M.; Kelly, B. D.; McLeod, V. M.; Boyd, B. J.; Krippne, G. Y.; Williams, E. D.; Porter, C. J. H. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 1190.
[64] Kaminskas, L. M.; Kelly, B. D.; McLeod, V. M.; Sberna, G.; Boyd, B. J.; Owen, D. J.; Porter, C. J. H. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 338.
[65] Jain, K.; Gupta, U.; Jain, N. K. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2014, 87, 503.
[66] Bhadra, D.; Bhadra, S.; Jain, N. K. Pharm. Res. 2006, 23, 628.
[67] Agrawal, P.; Gupta, U.; Jain, N. K. Biomaterials 2007, 28, 3349.

肽类树状大分子的合成及其在药物传输系统中的应用

Synthesis of Peptide Dendrimers and Their Application in the Drug Delivery System

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[1]	殷雪旸, 顾恺, 邵正中. 载药蛋白质/聚苯硼酸复合纳米微球制备及其释药性能研究[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 116-123.
[2]	溥旭, 李泽娟, 石隽秋, 朱云卿, 杜建忠. 器官靶向的聚合物核酸载体研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(10): 1438-1446.
[3]	贾亚辉, 李春生, 徐忠震, 刘伟, 高道伟, 陈国柱. 载体相变下Pt-TiO₂ SMSI研究及其对CO催化性能的影响[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1289-1298.
[4]	齐志豪, 高福杰, 周常楷, 曾誉, 吴强, 杨立军, 王喜章, 胡征. 氮掺杂碳纳米笼固载钌纳米粒子的费托合成性能[J]. 化学学报, 2022, 80(8): 1100-1105.
[5]	高至亮, 李梦琦, 郝京诚, 崔基炜. 胶体粒子的机械性能调控及其在药物递送中的应用[J]. 化学学报, 2022, 80(7): 1010-1020.
[6]	王涛, 赵璐, 王科伟, 白云峰, 冯锋. 共价有机框架的合成及其在肿瘤治疗中的应用研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(5): 600-613.
[7]	陈日懿, 郑淞生, 林志彬, 刘运权, 王兆林. 基于PtIr/C阳极催化剂的直接氨燃料电池性能研究[J]. 化学学报, 2021, 79(10): 1286-1292.
[8]	岳华, 马光辉. 基于石墨烯独特生物界面效应的功能化载体研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(10): 1244-1256.
[9]	郭金秋, 杜亚平, 张洪波. 稀土材料在多相催化中的应用研究进展概述[J]. 化学学报, 2020, 78(7): 625-633.
[10]	刘建国, 张明月, 王楠, 王晨光, 马隆龙. 共价有机框架材料催化研究进展[J]. 化学学报, 2020, 78(4): 311-325.
[11]	郄淑燕, 郝莹, 刘宗建, 王锦, 席家宁. 环糊精聚合物及其生物医学应用的研究进展[J]. 化学学报, 2020, 78(3): 232-244.
[12]	周甲申, 张琳, 张良. Ⅱ型脂肪酸生物合成途径机制和药物发现研究进展[J]. 化学学报, 2020, 78(12): 1383-1398.
[13]	曾锦跃, 王小双, 张先正, 卓仁禧. 功能化金属-有机框架材料在肿瘤治疗中的研究进展[J]. 化学学报, 2019, 77(11): 1156-1163.
[14]	张蓓, 常柏松, 孙涛垒. 基于透明质酸的缺氧响应型胶束的制备及性能研究[J]. 化学学报, 2018, 76(1): 35-42.
[15]	张留伟, 钱明, 王静云. 光控释药型药物递送系统的研究进展[J]. 化学学报, 2017, 75(8): 770-782.