邻苯碳醌在有机合成中的应用

doi:10.6023/cjoc201401006

摘要/Abstract

邻苯碳醌（o-QDM）是一种高反应活性的瞬态物种，较系统地介绍了它的结构、性质、产生方法，及在有机合成中的应用. 重点介绍了利用热反应、光化学反应、电化学反应以及过渡金属催化等产生邻苯碳醌物种的方法，同时还介绍了它们在合成苯并多环骨架，C60衍生物，类固醇激素和其他天然产物中的具体应用.

关键词: 瞬态物种, 邻苯碳醌, Diels-Alder反应

o-Quinodimethane (o-QDM) is a highly active transient species. In this paper, the structures, properties, different generation ways, and application of this unique species are reviewed respectively in this paper.

Key words: transient species, o-quinodimethane, Diels-Alder reaction

引用此文

郑若山, 祝诗发. 邻苯碳醌在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2014, 34(7): 1322-1339.

Zheng Ruoshan, Zhu Shifa. Application of o-Quinodimethanes in Organic Synthesis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(7): 1322-1339.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Segura, J. L.; Martin, N. Chem. Rev. 1999, 99, 3199.

[2] Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701.

[3] Nemoto, H.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1998, 54, 5425.

[4] Fishwick, C. W. G.; Jones, D. W. In The Chemistry of Quinonoid Compounds, Vol. 2, Eds.: Patai, S.; Rappoport, Z., John Wiley & Sons Ltd.; New York, 1988, pp. 403～453.

[5] (a) Roth, W. R.; Biermann, M.; Dekker, H.; Jochems, R.; Mosselman, C.; Hermann, H. Chem. Ber. 1978, 111, 3892.

(b) Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1981, 114, 3741.

[6] Munzel, N.; Schweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 471.

[7] Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.

[8] Kametani, T.; Honda, T.; Ebisawa, Y.; Ichikawa, H. Tetrahedron 1985, 41, 3643.

[9] (a) Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4138.

(b) Trahanovsky, W. S.; Macias, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6820.

[10] Fujiwara, M.; Mishima, K.; Tamai, K.; Tanimoto, Y.; Mizuno, K.; Ishii, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4912.

[11] Miranda, M. A.; Perez-Prieto, J.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Chem. Commun. 1998, 1541.

[12] Ilic, P.; Trinajstic, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 1738.

[13] Oppolzer, W. Synthesis 1978, 793.

[14] Kametani, T.; Tsukubi, M.; Shiratori, Y.; Kato, Y.; Nemoto, H.; Ihara, M.; Fukumoto, K.; Satoh, F.; Inoue, H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2672.

[15] Kametani, T.; Tsubuki, M.; Nemoto, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1256.

[16] Wong, H. N. C.; Lau, K. L.; Tam, K. F. In Topics in Current Chemistry, Vol. 133, Ed.: Meijere, A., Springer, Berlin, 1986, pp. 124～130.

[17] Nemoto, H.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1998, 54, 5425 and references therein.

[18] Trahanovsky, W. S.; Chou, C. S.; Cassady, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 2613.

[19] Chou, C. H.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449.

[20] Ohno, M.; Koide, N.; Sato, H.; Eguchi, S. Tetrahedron 1997, 53, 9075.

[21] (a) Errede, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 949.

(b) Errede, L. A. J. Polym. Sci. 1961, XLIX, 253.

[22] Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 339.

[23] Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1997, 30, 6715.

[24] Chino, K.; Takata, T.; Endo, T. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 163.

[25] Tseng, P.-W.; Kung, C.-Y.; Chou, H.-Y.; Chen, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 8440.

[26] Mart?ín, N.; Seoane, C.; Hanack, M. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 237.

[27] Charlton, J. L.; Alauddin, M. M. Tetrahedron 1987, 43, 2873.

[28] (a) Ohtsuka, H.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2014.

(b) Maeda, Y.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5188.

(c) Maeda, Y.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 508.

(d) Woo, S. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7587.

(e) Sano, H.; Kawata, K.; Kosugi, M. Synlett 1993, 831.

(f) Sano, H.; Mashio, H.; Nakayama, T.; Kosugi, M. Tetrahedron Lett. 1996, 49, 8891.

[29] (a) Carpino, L. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 461.

(b) Oppolzer, W. Heterocycles 1980, 14, 1615.

(c) Spangler, R. J.; Beckman, B. G. Tetrahedron Lett. 1976, 2517.

(d) Spangler, R. J.; Beckmann, B. J.; Kim, J. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2989.

[30] Das, K. G.; Afzal, J.; Hazra, B. G.; Bhawal, B. M. Synth. Commun. 1983, 13, 787.

[31] McCullough, J. J. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 270.

[32] (a) Quinkert, G. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 607.

(b) Quinkert, G.; Wiersdorff, W.-W.; Finke, M.; Opitz, K.; von der Haar, F.-G. Chem. Ber. 1968, 101, 2302.

(c) Grellmann, K.-H.; Palmowski, J.; Quinkert, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 196.

(d) Quinkert, G.; Palmowski, J.; Lorenz, H.-P.; Wiersdorff, W.-W.; Finke, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 198.

(e) Quinkert, G.; Tabata, T.; Hickmann, E. A. J.; Dobrat, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 199.

[33] (a) Starr, C. R.; Eastman, R. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1393.

(b) Jones, D. W.; Pomfret, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 263.

[34] (a) Haag, R.; Wirz, J.; Wagner, P. J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2595.

(b) Arnold, B. J.; Mellows, S. M.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 401.

(c) Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 415.

(d) Griesbeck, A. G.; Stadtmuller, S. Chem. Ber. 1993, 126, 2149.

[35] Das, P. K.; Encinas, M. V.; Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6965.

[36] Kumar, C. V.; Chattopadhyay, S. K.; Das, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5143.

[37] Griesbeck, A. G.; Stadtmüller, S. Chem. Ber. 1993, 126, 2149.

[38] Ouchi, A.; Sakuragi, M.; Kitahara, H.; Zandomeneghi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2350.

[39] Durst, T.; Kozma, E. Z.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4829.

[40] Grosch, B.; Orlebar, C. N.; Herdtweck, E.; Kaneda, M.; Wada, T.; Inoue, Y.; Bach, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2179.

[41] Fujihara, H.; Yabe, M.; Furukawa, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5291.

[42] Furukawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2581.

[43] Covitz, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5403.

[44] Utley, J. H. P. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 237.

[45] Hussain, A.; Motevalli, M.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B.; Gao, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3578.

[46] (a) Eru, E.; Hawkes, E.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1995, 51, 3033.

(b) Oguntoye, E.; Szunerits, S.; Utley, J. H. P.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1996, 52, 7771.

[47] Pyo, S.; Shu, L.; Echegoyen, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7653.

[48] Meng, X.; Zhang, W.; Tan, Z.; Du, C.; Li, C.; Bo, Z.; Li, Y.; Yang, X.; Zhen, M.; Jiang, F.; Zheng, J.; Wang, T.; Jiang, L.; Shu, C.; Wang, C. Chem. Commun. 2012, 48, 425.

[49] Zhu, S.; Liang, R.; Jiang, H.; Wu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10861.

[50] Zhu, S.; Xiao, Y.; Guo, Z.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 898.

[51] (a) Zhu, S.; Zhang, Z.; Huang, X.; Jiang, H.; Guo, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4695.

(b) Zhu, S.; Hu, L.; Jiang, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4104.

[52] (a) Tseng, C.-C.; Ding, H.; Li, A.; Guan, Y.; Chen, D. Y.-K. Org. Lett. 2011, 13, 4410.

(b) Aoyagi, Y.; Yamazaki, A.; Nakatsugawa, C.; Fukaya, H.; Takeya, K.; Kawauchi, S.; Izumi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4429.

(c) Tantillo, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 1164.

[53] Zhu, S.; Guo, Z.; Huang, Z.; Jiang, H.; Chem. Eur. J. 2014, 2014, 20, 2425.

[54] Oppolzer, W.; Keller, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3836.

[55] Kametani, T.; Nemoto, H.; Ishikawa, H.; Shirogama, K.; Matsumoto, H.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3461.

[56] (a) Tomioka, H.; Yamamoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1961.

(b) Tomioka, H.; Ichihashi, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5371.

[57] Kraus, A.; Schenider, M.; Gügel, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 763.

[58] Jensen, F. R.; Coleman, W. E.; Berlin, A. J. Tetrahedron Lett. 1962, 15.

[59] Hahn, S. F.; Martin, S. J.; McKelvy, M. L. Macromolecules 1992, 25, 1539.

[60] Tan, L. S.; Arnold, F. E. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1986, 27, 453.

[61] Cappelle, S. L.; Vogels, I. A.; Meervelt, L. V.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3759.

[62] Cunningham, C.W.; Hom,K.; Acharya, C.; Wilks, A.; MacKerell, Jr. A. D.; Coop, A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 220.

[63] Takano, Y.; Herranz, M. A.; Kareev, I. E.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Akasaka, T.; Martin, N. J. Org. Chem.2009, 74, 6902.

[64] Kotha, S.; Chavan, A. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4319.

[65] Pozarentzi, M.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2007.

[66] Quinkert, G. Chimia 1977, 31, 225.

[67] Nicolaou, K. C.; Gray, D. L. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 607.

[68] Meador, M. A. B.; Meador, M. A.; Williams, L. L.; Scheiman, D. A. Macromolecules 1996, 29, 8983.

[69] Meador, M. A. NASA TM 89386, 1987.

[70] Tyson, D. S.; Ilhan, F.; Meador, M. A. B.; Smith, D. D.; Scheiman, D. A.; Meador, M. A. Macromolecules 2005, 38, 3638.

[71] Jordan, G. K.; Farona, M. F. Polym. Bull. 1998, 40, 9.

[72] Kopreski, R. P.; Briggs, J. B.; Lin, W.; Jazdzyk, M.; Miller, G. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 1308.

[73] Ye, G.; Chen, S.; Xiao, Z.; Zuo, Q.; Wei, Q.; Ding, L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 22374.

[74] Zhang, C.; Chen, S.; Xiao, Z.; Zuo, Q.; Ding, L. Org. Lett. 2012, 14, 1508.

[75] (a) Ohno, M.; Koide, N.; Eguchi, S. Heterocycl. Commun. 1995, 1, 125.

(b) Fernandez-Paniagua, U. M.; Illescas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1077.

[76] Ohno, M.; Koide, N.; Sato, H.; Eguchi, S. Tetrahedron 1997, 53, 9075.

[77] Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Wolff, C.; Mattay, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2752.

[78] Fernandez-Paniagua, U. M.; Illescas, B.; Martin, N.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Langa, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3705.

[79] Terzidis, M. A.; Tsoleridis, C. A.; Stephanidou-Stephanatou, J. ARKIVOC 2008, xiv, 132.

[80] Zhao, S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Domingues, M. R. M.; Correia, A. J. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2189.