5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解

doi:10.6023/cjoc201403051

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (9): 1889-1894.DOI: 10.6023/cjoc201403051 上一篇下一篇

研究简报

5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解

孙宏滨^a, 孙源华^a, 陈文龙^b, 秦鹏^a, 齐轩^a

a 东北大学理学院, 沈阳 110819;
b 攀钢集团研究院有限公司, 钒钛资源综合利用国家重点实验室, 攀枝花 617000

收稿日期:2014-03-25 修回日期:2014-04-25 发布日期:2014-05-07
通讯作者: 孙宏滨, 齐轩 E-mail:sunhb@mail.neu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21003018)资助项目.

An Efficient Approach to the Synthesis of 5-Aryl-1H-tetrazole Derivatives Accompanying with the Cleavage of Ester Group

Sun Hongbin^a, Sun Yuanhua^a, Chen Wenlong^b, Qin Peng^a, Qi Xuan^a

a Department of Chemistry, Northeastern University, Shenyang 110819;
b Pangang Group ResearchInstitude Co., Ltd., State Key Laboratory of Vanadium and Titanium Resources Comprehensive Utilization, Panzhihua 617000

Received:2014-03-25 Revised:2014-04-25 Published:2014-05-07
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21003018).

文章分享

1. 5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解.PDF(485KB)

摘要/Abstract

以氯化铟为催化剂，通过芳基腈和叠氮化钠的[3+2]环加成反应合成了一系列5-芳基四氮唑，含各种官能团的底物都可以获得高产率. 此合成方法还对酯的分解有催化效果，可以在合成四氮唑的同时对酯进行脱保护获得羧酸和醇.

关键词: 氯化铟, 催化, 四氮唑, 合成, [3+2]环加成, 酯分解

5-Phenyl-1H-tetrazoles were synthesized by catalytic [3+2] cycloaddition with aryl nitriles and sodium azide. Indium trichloride was used as an efficient catalyst. The tetrazoles binding with varieties of functional groups were synthesized in good to quantitative yields. This tetrazole synthetic protocol also showed remarkable de-carboxylation activity. Esters were cleaved to carboxylic acids or alcohols in one pot.

Key words: indium trichloride, catalysis, tetrazole, synthesis, [3+2] cycloaddition, cleavage of ester

引用此文

孙宏滨, 孙源华, 陈文龙, 秦鹏, 齐轩. 5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1889-1894.

Sun Hongbin, Sun Yuanhua, Chen Wenlong, Qin Peng, Qi Xuan. An Efficient Approach to the Synthesis of 5-Aryl-1H-tetrazole Derivatives Accompanying with the Cleavage of Ester Group[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(9): 1889-1894.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Herr, R.J.Bioorg.Med.Chem.2002, 10, 3379.
[2] Seki, M.Synthesis 2012, 3231.
[3] Fischer, N.; Karaghiosoff, K.; Klapotke, T.M.; Stierstorfer, J.Z.Anorg.Allg.Chem.2010, 636, 735.
[4] Seco, J.M.; Farias, M.D.; Bachs, N.M.; Caballero, A.B.; Salinas-Castillo, A.; Rodriguez-Dieguez, A.Inorg.Chim.Acta 2010, 363, 3194.
[5] Wang, X.L.; Li, N.; Tian, A.X.; Ying, J.; Zhao, D.; Liu, X.J.Inorg.Chem.Commun.2012, 25, 60.
[6] Odedra, A.; Seeberger, P.H.Angew.Chem., Int.Ed.2009, 48, 2699.
[7] Dai, L.; Cui, S.; Damu, G.L.V.; Zhou, C.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 224 (in Chinese).(代玲玲, 崔胜峰, Guli L.V.Damu, 周成合, 有机化学, 2013, 33, 224.)
[8] Finnegan, W.G.; Henry, R.A.; Lofquist, R.J.Am.Chem.Soc.1958, 80, 3908.
[9] Kumar, A.; Narayanan, R.; Shechter, H.J.Org.Chem.1996, 61, 4462.
[10] Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.Tetrahedron Lett.2008, 49, 2824.
[11] Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.Chem.-Asian J.2008, 3, 1575.
[12] Bonnamour, J.; Bolm, C.Chem.-Eur.J.2009, 15, 4543.
[13] Sreedhar, B.; Kumar, A.S.; Yada, D.Tetrahedron Lett.2011, 52, 3565.
[14] Curran, D.P.; Hadida, S.; Kim, S.-Y.Tetrahedron 1999, 55, 8997.
[15] Yao, Y.W.; Zhou, Y.; Lin, B.P.; Yao, C.Tetrahedron Lett.2013, 54, 6779.
[16] Gutmann, B.; Roduit, J.P.; Roberge, D.; Kappe, C.O.Angew.Chem., Int.Ed.2010, 49, 7101.
[17] Palde, P.B.; Jamison, T.F.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 3525.
[18] Demko, Z.P.; Sharpless, K.B.J.Org.Chem.2001, 66, 7945.
[19] Roh, J.; Vavrova, K.; Hrabalek, A.Eur.J.Org.Chem.2012, 6101.
[20] Lang, L.M.; Li, B.J.; Liu, W.; Jiang, L.; Xu, Z.; Yin, G.Chem.Commun.2010, 46, 448.
[21] Kantam, M.L.; Kumar, K.B.S.; Sridhar, C.Adv.Synth.Catal.2005, 347, 1212.
[22] Kantam, M.L.; Balasubrahmanyam, V.; Kumar, K.B.S.Synth.Commun.2006, 36, 1809.
[23] Kantam, M.L.; Kumar, K.B.S.; Raja, K.P.J.Mol.Catal.A: Chem.2006, 247, 186.
[24] Agawane, S.M.; Nagarkar, J.M.Catal.Sci.Technol.2012, 2, 1324.
[25] Habibi, D.; Nasrollahzadeh, M.Synth.Commun.2012, 42, 2023.
[26] He, J.H.; Li, B.J.; Chen, F.S.; Xu, Z.; Yin, G.J.Mol.Catal.A: Chem.2009, 304, 135.
[27] Nasrollahzadeh, M.; Bayat, Y.; Habibi, D.; Moshaee, S.Tetrahedron Lett.2009, 50, 4435.
[28] Qi, G.; Dai, Y.Chin.Chem.Lett.2010, 21, 1029.
[29] Qi, G.; Liu, W.; Bei, Z.N.Chin.J.Chem.2011, 29, 131.
[30] Chermahini, A.N.; Teimouri, A.; Momenbeik, F.; Zarei, A.; Dalirnasab, Z.; Ghaedi, A.; Roosta, M.J.Heterocycl.Chem.2010, 47, 913.
[31] Das, B.; Reddy, C.R.; Kumar, D.N.; Krishnaiah, M.; Narender, R.Synlett 2010, 391.
[32] Marvi, O.; Alizadeh, A.; Zarrabi, S.Bull.Korean Chem.Soc.2011, 32, 4001.
[33] Chauhan, K.K.; Frost, C.G.J.Chem.Soc., Perkin Trans.1 2000, 3015.
[34] Ranu, B.C.Eur.J.Org.Chem.2000, 2347.
[35] Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L.Curr.Org.Chem.2003, 7, 1661.
[36] Sakai, N.; Konakahara, T.J.Synth.Org.Chem.Jpn.2011, 69, 38.
[37] Yadav, J.S.; Antony, A.; George, J.; Reddy, B.V.S.Eur.J.Org.Chem.2010, 591.
[38] Ghosh, R.; Maiti, S.J.Mol.Catal.A: Chem.2007, 264, 1.
[39] Goeta, A.; Salter, M.M.; Shah, H.Tetrahedron 2006, 62, 3582.
[40] Kumar, S.; Kaur, P.; Kumar, V.Curr.Org.Chem.2005, 9, 1205.
[41] Suresh, R.; Muthusubramanian, S.; Nagaraj, M.; Manickam, G.Tetrahedron Lett.2013, 54, 1779.
[42] Nagase, Y.; Shirai, H.; Kaneko, M.; Shirakawa, E.; Tsuchimoto, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 1456.
[43] Mahato, S.K.; Vinayagam, J.; Dey, S.; Timiri, A.K.; Chatterjee, S.; Jaisankar, P.Aust.J.Chem.2013, 66, 241.
[44] Zhu, M.; Fu, W.J.; Xun, C.; Zou, G.L.Bull.Korean Chem.Soc.2012, 33, 43.
[45] Yanai, H.; Sakiyama, T.; Oguchi, T.; Taguchi, T.Tetrahedron Lett.2012, 53, 3161.
[46] Singh, M.S.; Raghuvanshi, K.Tetrahedron 2012, 68, 8683.
[47] Naidu, P.S.; Borah, P.; Bhuyan, P.J.Tetrahedron Lett.2012, 53, 4015.
[48] Khurana, J.M.; Chaudhary, A.; Nand, B.; Lumb, A.Tetrahedron Lett.2012, 53, 3018.
[49] Acharya, C.; Dey, S.; Jaisankar, P.Tetrahedron Lett.2012, 53, 5548.
[50] Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Reddy, P.M.K.; Dash, U.; Gupta, M.K.J.Mol.Catal.A: Chem.2007, 271, 266.
[51] Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Srinivas, R.; Maiti, A.J.Chem.Res., Synop.2001, 528.
[52] Sakai, N.; Usui, Y.; Ikeda, R.; Konakahara, T.Adv.Synth.Catal.2011, 353, 3397.
[53] Sun, H.B.; Chen, W.L.; Sun, Y.H.; Qin, P.; Qi, X.Adv.Mater.Res.2011, 396~398, 2416.
[54] Akhlaghinia, B.; Rezazadeh, S.J.Braz.Chem.Soc.2012, 23, 2197.
[55] Brookings, D.C.; Calmiano, M.D.; Gallimore, E.O.; Horsley, H.T.; Hutchings, M.C.; Johnson, J.A.; Kroeplien, B.; Lecomte, F.C.; Lowe, M.A.; Norman, T.J.; Porter, J.R.; Quincey, J.R.; Reuberson, J.T; Selby, M.D.; Shaw, M.A.; Zhu, Z.; Foley, A.M.WO 2013186229 [Chem.Abstr.2013, 160, 101301].

5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解

An Efficient Approach to the Synthesis of 5-Aryl-1H-tetrazole Derivatives Accompanying with the Cleavage of Ester Group

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[7]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[8]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[9]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[10]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[11]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[12]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[13]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[14]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[15]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.