铜催化2-苄基苯并咪唑衍生物氧气氧化反应的研究

doi:10.6023/cjoc201501042

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1707-1714.DOI: 10.6023/cjoc201501042 上一篇下一篇

研究论文

铜催化2-苄基苯并咪唑衍生物氧气氧化反应的研究

高翯^a, 王瀚旸^a, 黄章杰^a, 姚丽萍^b, 彭进松^a, 陈春霞^a

a 东北林业大学理学院化学化工系哈尔滨 150040;
b 森林植物生态学教育部重点实验室东北林业大学哈尔滨 150040

收稿日期:2015-01-29 修回日期:2015-03-14 发布日期:2015-04-17
通讯作者: 陈春霞 E-mail:ccx1759@163.com
基金资助:
中央高校基本科研业务费专项基金(No. 2572014DB04), 国家自然科学基金(Nos. 31300286; 31400294)资助项目.

Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of 2-Arylmethyl Benzimidazoles

Gao He^a, Wang Hanyang^a, Huang Zhangjie^a, Yao Liping^b, Peng Jinsong^a, Chen Chunxia^a

a Department of Chemistry and Chemical Engineering, College of Science, Northeast Forestry University, Harbin 150040;
b Key Laboratory of Forest Plant Ecology, Ministry of Education, Northeast Forestry University, Harbin 150040

Received:2015-01-29 Revised:2015-03-14 Published:2015-04-17
Supported by:
Project supported by the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 2572014DB04) and the National Natural Science Foundation of China (Nos. 31300286, 31400294).

文章分享

摘要/Abstract

以2-苄基苯并咪唑衍生物为反应原料, 详细探讨了在空气存在条件下铜催化苄位亚甲基氧化成相应酮的合成方法. 研究结果表明, 以醋酸铜为催化剂, N,N-二甲基甲酰胺为溶剂、氢氧化钠为碱, 于120 ℃下反应24 h可获得较高收率的碳-氢氧化产物. 通过上述方法合成得到了系列2-芳酰基苯并咪唑衍生物, 其结构经¹H NMR和¹³C NMR表征.

关键词: 铜催化, 苯并咪唑衍生物, 氧气, 氧化, 碳-氢键活化

Copper-catalyzed aerobic oxidation of 2-arylmethylidene-1H-benzo[d]imidazoles under air and basic conditions was examined in detail. With copper acetate as the catalyst and sodium hydroxide as the base in DMF at 120 ℃ for 24 h, the reaction afforded the corresponding ketones via oxidation of benzylic C—H bond in good yields. Various 2-aryloyl-1H-benzimidazole derivatives were synthesized by the above method, and the structure was characterized by ¹H NMR and ¹³C NMR.

Key words: copper-catalyzed, benzimidazoles, oxygen, oxidation, C—H bond activation

引用此文

高翯, 王瀚旸, 黄章杰, 姚丽萍, 彭进松, 陈春霞. 铜催化2-苄基苯并咪唑衍生物氧气氧化反应的研究[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1707-1714.

Gao He, Wang Hanyang, Huang Zhangjie, Yao Liping, Peng Jinsong, Chen Chunxia. Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of 2-Arylmethyl Benzimidazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1707-1714.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Kamal, A.; Ramulu, P.; Srinivas, O.; Ramesh, G.; Kumar, P. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4791. (b) Hoang, H.; LaBarbera, D. V.; Mohammed, K. A.; Ireland, C. M.; Skibo, E. B. J. Med. Chem. 2007, 50, 4561.
[2] (a) Hu, E.; Kunz, R. K.; Chen, N.; Rumfelt, S.; Siegmund, A.; Andrews, K.; Chmait, S.; Zhao, S.; Davis, C.; Chen, H.; Lester-Zeiner, D.; Ma, L.; Biorn, C.; Shi, J.; Porter, A.; Treanor, J.; Allen, J. R. J. Med. Chem. 2013, 56, 8781. (b) Hu, E.; Chen, N.; Bourbeau, M. P.; Harrington, P. E.; Biswas, K.; Kunz, R. K.; Andrews, K.; Chmait, S.; Zhao, S.; Davis, C.; Ma, J.; Shi, J.; Lester-Zeiner, D.; Danao, J.; Able, J.; Cueva, M.; Talreja, S.; Kornecook, T.; Chen, H.; Porter, A.; Hungate, R.; Treanor, J.; Allen, J. R. J. Med. Chem. 2014, 57, 6632.
[3] Venable, J. D.; Cai, H.; Chai, W.; Dvorak, C. A.; Grice, C. A.; Jablonowski, J. A.; Shah, C. R.; Kwok, A. K.; Ly, K. S.; Pio, B.; Wei, J.; Desai, P. J.; Jiang, W.; Nguyen, S.; Ling, P.; Wilson, S. J.; Dunford, P. J.; Thurmond, R. L.; Lowenberg, T. W.; Karlsson, L.; Carruthers, N. I.; Edwards, J. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 8289.
[4] (a) McCauley, J. A.; Theberge, C. R.; Romano, J. J.; Billings, S. B.; Anderson, K. D.; Claremon, D. A.; Freidinger, R. M.; Bednar, R. A.; Mosser, S. D.; Gaul, S. L.; Connolly, T. M.; Condra, C. L.; Xia, M.; Cunningham, M. E.; Bednar, B.; Stump, G. L.; Lynch, J. J.; Macaulay, A.; Wafford, K. A.; Koblan, K. S.; Liverton, N. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 2089. (b) Fuchigami, T.; Yamaguchi, H.; Ogawa, M.; Biao, L.; Nakayama, M.; Haratake, M.; Magata, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7497.
[5] Lindberg, P.; Brändström, A.; Wallmark, B.; Rikner, L.; Hoffmann, K.-J. Med. Res. Rev. 1990, 10, 1.
[6] Bali, A.; Bansal, Y.; Sugumaran, M.; Saggu, J. S.; Balakumar, P.; Kaur, G.; Bansal, G.; Sharma, A.; Singh, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3962.
[7] Biron, K. K. Antiviral Res. 2006, 2~3, 154.
[8] (a) Guo, S.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 4565. (b) Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J.-X. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 168. (c) Li, Y.-H.; Ding, K.-L.; Sandoval, C. A. Org. Lett. 2009, 11, 907.
[9] (a) Preston, P. N. Chem. Rev. 1974, 74, 279. (b) Li, Y.; Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 210 (in Chinese). (李焱, 马会强, 王玉炉, 有机化学, 2008, 28, 210.) (c) Mao, Z.-Z.; Wang, C.-Y.; Hou, X.-N.; Song, X.-M.; Luo, Y.-F. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 542 (in Chinese). (毛郑州, 汪朝阳, 侯晓娜, 宋秀美, 罗玉芬, 有机化学, 2008, 28, 542.) (d) Asensio, J. A.; Sánchez, E. M.; Gómez-Romero, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3210. (e) Carvalho, L. C. R.; Fernandes, E.; Marques, M. M. B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12544. (f) Rauws, T. R. M.; Maes, B. U. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2463. (g) Bansal, Y.; Silakari, O. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6208. (h) Shah, K.; Chhabra, S.; Shrivastava, S. K.; Mishra, P. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5077.
[10] (a) Demirayak, S.; Kayagil, I.; Yurttas, L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 411. (b) Rashid, M.; Husain, A.; Mishra, R. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 855. (c) Husain, A.; Rashid, M.; Mishra, R.; Parveen, S.; Shin, D.-S.; Kumar, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5438.
[11] Ushiroda, K.; Maruta, K.; Takazawa, T.; Nagano, T.; Taiji, M.; Kohno, T.; Sato, Y.; Horai, S.; Yanagi, K.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1978.
[12] Chang, H. C.; Son, B. C.; Song, G. Y.; Shin, J. Y.; Ha, C.-S.; Suh, H.; Kim, I. Macromol. Res. 2013, 21, 118.
[13] Asakawa, K.; Dannenberg, J. J.; Fitch, K. J.; Hall, S. S.; Kadowaki, C.; Karady, S.; Kii, S.; Maeda, K.; Marcune, B. F.; Mase, T.; Miller, R. A.; Reamer, R. A.; Tschaen, D. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5081.
[14] (a) Roduner, E.; Kaim, W.; Sarkar, B.; Urlacher, V. B.; Pleiss, J.; Gläser, R.; Einicke, W.-D.; Sprenger, G. A.; Beifus, U.; Klemm, E.; Liebner, C.; Hieronymus, H.; Hsu, S.-F.; Plietker, B.; Laschat, S. ChemCatChem 2013, 5, 82. (b) Chen, K.; Zhang, P.; Wang, Y.; Li, H. Green Chem. 2014, 16, 2344.
[15] Chattopadhyay, S. Ind. J. Chem., Sec. B 1981, 20, 242.
[16] Ooi, H. C.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2871.
[17] Alcalde, E.; Gisbert, M.; Pons, J. M.; Perez-Garcia, L. Tetrahedron 1996, 52, 15197.
[18] (a) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329. (b) Xu, Q; Jia, X.-J.; Li, X.-H.; Sun, Q.; Zhou, Y.-B.; Yin, S.-F.; Han, L.-B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1340 (in Chinese). (徐清, 贾小娟, 李晓慧, 孙清, 周永波, 尹双凤, 韩立彪. 有机化学, 2014, 34, 1340.) (c) Ke, F.; Xu, J.-H.; Liu, C.-Q.; Li, Q.; Wu, W.; Li, P. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1900 (in Chinese). (柯方, 许建华, 刘彩琴, 黎迁, 吴雯, 李鹏, 有机化学, 2014, 34, 1900.) (d) Zhang, Y.; Luo, S.; Feng, B.-N. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2249 (in Chinese). (张艳, 罗莎, 冯柏年, 有机化学, 2014, 34, 2249.)
[19] (a) Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134. (b) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062. (c) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381. (d) Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088.
[20] Other transition-metal-catalyzed oxidation of benzyl C—H bond, such as Co, Pd and Ru, see: (a) Yao, H.-C.; Li, M.-M.; Yang, G.-S.; Li, Z.-J.; Zhu, Y. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3959. (b) Fan, X.; He, Y.; Zhang, X.; Guo, S.; Wang, Y. Tetrahedron 2011, 67, 6369. (c) Santos, A. D.; Kaim, L. E.; Grimaud, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3282. (d) Fan, X.; He, Y.; Wang, Y.; Zhang, X.; Wang, J. Chin. J. Chem. 2011, 29, 773.
[21] (a) Yoshikai, N.; Mieczkowski, A.; Matsumoto, A.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5568. (b) Fujitani, M.; Tsuchiya, M.; Okano, K.; Takasu, K.; Ihara, M.; Tokuyama, H. Synlett 2010, 822. (c) Robertson, M.; Peplow, M. A.; Pillai, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5825. (d) Williams, L.; Booth, S. E.; Undheim, K. Tetrahedron 1994, 50, 13697. (e) Snieckus, V.; Cuevas, J.-C.; Sloan, C. P.; Liu, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896.
[22] Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2011, 13, 1622.
[23] (a) Hunger, A.; Kebrle, J.; Rossi, A.; Hoffmann, K. Helvetica Chimica Acta 1960, 43, 800. (b) Zhang, T.; Huang, L.-Z.; Wu, J.; Lu, D.; Ma, B.-L.; Du, Z.-T. Heterocycles 2013, 87, 1545. (c) Aurelie, D. S.; Laurent, El K.; Laurence, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3282. (d) She, J.; Jiang, Z.; Wang, Y. Synlett 2009, 2023. (e) Letsinger, R. L.; McLean, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2230. (f) Charton, J.; Girault-Mizzi, S.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Foufelle, F.; Hainault, I.; Bizot-Espiard, J.-G.; Caignard, D.-H.; Sergheraert, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4490.

铜催化2-苄基苯并咪唑衍生物氧气氧化反应的研究

Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of 2-Arylmethyl Benzimidazoles

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[2]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[3]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[4]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.
[5]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[6]	廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710.
[7]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[8]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[9]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[10]	赵婷, 农旭华, 王佳莉, 许宽毓, 唐敏敏, 易继凌, 韩长日, 陈光英. 长花龙血树茎中抗氧化活性的木脂素类成分研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2968-2972.
[11]	张晓雨, 李欣燕, 崔冰, 邵志晖, 赵铭钦. 四氢-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2885-2894.
[12]	吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292.
[13]	高艳华, 张银潘, 张妍, 宋涛, 杨勇. 可见光驱动表面富含氧空位Nb₂O₅催化醇氧化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2572-2579.
[14]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[15]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.