锡粉促进下α-酰肼基-γ-戊烯酸乙酯的合成

doi:10.6023/cjoc201606013

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (12): 2920-2927.DOI: 10.6023/cjoc201606013 上一篇下一篇

研究论文

锡粉促进下α-酰肼基-γ-戊烯酸乙酯的合成

常青, 康娟, 张为钢, 王娟娟, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2016-06-06 修回日期:2016-07-24 发布日期:2016-08-22
通讯作者: 黄丹凤, 胡雨来 E-mail:huyl@nwnu.edu.cn;huangdf@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 21062016，21462037）资助项目.

Tin-Mediated Preparation of Allylic α-Acylhydrazino Esters

Chang Qing, Kang Juan, Zhang Weigang, Wang Juanjuan, Huang Danfeng, Wang Kehu, Su Yingpeng, Hu Yulai

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2016-06-06 Revised:2016-07-24 Published:2016-08-22
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21062016, 21462037).

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1. 锡粉促进下α-酰肼基-γ-戊烯酸乙酯的合成.PDF(5653KB)

摘要/Abstract

探索了锡粉促进下，乙醛酸乙酯、酰肼和烯丙基溴的“一锅法”反应.各种酰肼都能参与反应并以高产率生成α-酰肼基-γ-戊烯酸乙酯.当异戊烯基溴和巴豆基溴代替烯丙基溴反应时，得到的都是γ-加成产物.该反应提供了一种合成α-酰肼基-γ-戊烯酸酯化合物的新方法.

关键词: 锡粉, 乙醛酸乙酯, 酰肼, 一锅法反应, α-酰肼基-γ-戊烯酸酯s

An one-pot reaction of glyoxylate ethyl ester, acylhydrazines and allyl bromide promoted by tin powder has been developed. The reaction has been investigated using different acylhydrazines leading to allylic α-acylhydrazino esters in very high yield. When allyl bromide was replaced with prenyl bromide or crotyl bromide to perform the reaction, the γ-addition products were obtained. The reaction provides a new approach for the synthesis of allylic α-acylhydrazino esters.

Key words: tin powder, glyoxylate ethyl ester, acylhydrazines, one pot reaction, allylic α-acylhydrazino esters

引用此文

常青, 康娟, 张为钢, 王娟娟, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来. 锡粉促进下α-酰肼基-γ-戊烯酸乙酯的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2920-2927.

Chang Qing, Kang Juan, Zhang Weigang, Wang Juanjuan, Huang Danfeng, Wang Kehu, Su Yingpeng, Hu Yulai. Tin-Mediated Preparation of Allylic α-Acylhydrazino Esters[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(12): 2920-2927.

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