一氧化氮供体化合物的合成方法研究进展

doi:10.6023/cjoc201610035

摘要/Abstract

一氧化氮（NO）作为生物信使或效应分子在体内发挥重要的生理作用，因其具有多种多样的生物活性在临床应用方面得到广泛关注. 体内NO生成不足常与多种疾病的形成密切相关，NO供体化合物可以通过在体内释放NO治疗和预防多种疾病. 随着NO供体化合物的广泛应用，其合成方法引起了国内外研究人员的高度重视. 结合国内外学者对这方面的研究，对近10年NO供体化合物的合成方法研究进展进行综述.

关键词: 一氧化氮供体, 合成方法, 药理活性

Nitric oxide as a biological messenger or effector molecule plays an important physiological role in the body. Owing to its various biological activities, it has received wide attention in clinical practice. Insufficient NO production in vivo is closely related with a variety of diseases. NO donor compounds can release NO in vivo to treat and prevent many diseases. With its wide application in medicine, the methods for the synthesis of NO donor compounds have attracted much attention of researchers. In this paper, the recent advances in the past 10 years in synthetic methods for NO donor compounds are reviewed.

Key words: nitric oxide donor, synthetic method, pharmacological activity

引用此文

王兵, 李娜, 刘腾, 王英爱, 王晓静, 孙捷. 一氧化氮供体化合物的合成方法研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 777-797.

Wang Bing, Li Na, Liu Teng, Wang Ying'ai, Wang Xiaojing, Sun Jie. Research Progress on Synthesis of Nitric Oxide Donor Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(4): 777-797.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Azizzadeh, B.; Yip, H. T.; Blackwell, K. E.; Horvath, S.; Calcaterra, T. C.; Buga, G. M. Laryngoscope 2001, 111, 1896.
[2] Huerta, S.; Chilka, S.; Bonavida, B. Int. J. Oncol. 2008, 33, 909.
[3] Agurla, S.; Gayatri, G.; Raghavendra, A. S. Nitric Oxide 2014, 43, 89.
[4] Jin, R. C.; Loscalzo, J. J. Blood Med. 2010, 2010, 147.
[5] Esplugues, J. V. Br. J. Pharmacol. 2002, 135, 1079.
[6] Wallace, J. L. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2005, 100(suppl. 1), 5.
[7] David, H.; Tracy, R. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 3.
[8] Afshar, J. K.; Pluta, R. M.; Boock, R. J.; Thompson, B. G.; Oldfield, E. H. J. Neurosurg. 1995, 83, 118.
[9] Rajagopalan, S.; Harrison, D. G. Circulation 1996, 94, 240.
[10] Steudel, W.; Scherrer-Crosbie, M.; Bloch, K. D.; Weimann, J.; Huang, P. L.; Jones, R. C. J. Clin. Invest. 1998, 101, 2468.
[11] Suzuki, H.; Shimosegawa, T.; Ohara, S.; Toyota, T. J. Gastroenterol. 1999, 34, 172.
[12] Kuo, P. C.; Schroeder, R. A. Ann. Surg. 1995, 221, 220.
[13] Bradley, S. A.; Steinert, J. R. J. Neurosci. Methods 2015, 245, 116.
[14] Serafim, R. A.; Primi, M. C.; Trossini, G. H. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 386.
[15] Carradori, S.; Mollica, A.; Monte, C. Molecules 2015, 20, 5667.
[16] Bian, H. Y. Ph.D. Dissertation, Shandong University, Shandong, 2011 (in Chinese).
(边海勇, 博士论文, 山东大学, 山东, 2011.)
[17] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Dong, Y.; Das, D.; Yu, G.; Velazquez, C. A.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3014.
[18] Abuo-Rahma, E. D. A. A.; Abdel-Aziz, M.; Mai, A. E. M.; Farag, H. H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 195.
[19] Luo, G.; Chen, Y. Y. Chin. J. New Drugs 2010, 19, 1322 (in Chinese).
(罗刚, 陈宇瑛, 中国新药杂志, 2010, 19, 1322.)
[20] López, G. V.; Blanco, F.; Hernández, P.; Ferreira, A.; Piro, O. E.; Batthyány, C.; González, M.; Rubbo, H.; Cerecetto, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6262.
[21] Abdel-Hafez, E. S. M. N.; Abuo-Rahma, E. D. A. A.; Abdel-Aziz, M.; Radwan, M. F.; Farag, H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3829.
[22] Rolando, B.; Filieri, A.; Chegaev, K.; Lazzarato, L.; Giorgis, M.; De Nardi, C.; Fruttero, R.; Martel, S.; Carrupt, P. A.; Gasco, A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 841.
[23] Digiacomo, M.; Martelli, A.; Testai, L.; Lapucci, A.; Breschi, M. C.; Calderone, V.; Rapposelli, S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 422.
[24] Konter, J.; Mollmann, U.; Lehmann, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8294.
[25] Bertinaria, M.; Rolando, B.; Giorgis, M.; Montanaro, G.; Marini, E.; Collino, M.; Benetti, E.; Daniele, P. G.; Fruttero, R.; Gasco, A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 103.
[26] Biava, M.; Battilocchio, C.; Poce, G.; Alfonso, S.; Consalvi, S.; Di Capua, A.; Calderone, V.; Martelli, A.; Testai, L.; Sautebin, L.; Rossi, A.; Ghelardini, C.; Di Cesare Mannelli, L.; Giordani, A.; Persiani, S.; Colovic, M.; Dovizio, M.; Patrignani, P.; Anzini, M. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 772.
[27] Liu, W.; Liu, C.; Gong, C.; Lin, W.; Guo, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1647.
[28] Peng, S. M.; Zou, X. Q.; Ding, H. L.; Ding, Y. L.; Lin, Y. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1264.
[29] Dong, X.; Du, L.; Pan, Z.; Liu, T.; Yang, B.; Hu, Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3986.
[30] Zou, X. Q.; Peng, S. M.; Hu, C. P.; Tan, L. F.; Yuan, Q.; Deng, H. W.; Li, Y. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3020.
[31] Bai, R.; Yang, X.; Zhu, Y.; Zhou, Z.; Xie, W.; Yao, H.; Jiang, J.; Liu, J.; Shen, M.; Wu, X.; Xu, J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6848.
[32] Wang, Q. Q.; Cheng, N.; Zheng, X. W.; Peng, S. M.; Zou, X. Q. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4301.
[33] Bhandari, S. V.; Bothara, K. G.; Patil, A. A.; Chitre, T. S.; Sarkate, A. P.; Gore, S. T.; Dangre, S. C.; Khachane, C. V. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 390.
[34] Bhandari, S. V.; Dangre, S. C.; Bothara, K. G.; Patil, A. A.; Sarkate, A. P.; Lokwani, D. K.; Gore, S. T.; Deshmane, B. J.; Raparti, V. T.; Khachane, C. V. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4622.
[35] Mourad, M. A.; Abdel-Aziz, M.; Abuo-Rahma Gel, D.; Farag, H. H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 907.
[36] Fang, L.; Feng, M.; Chen, F. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 4611.
[37] Zhang, Y. C.; Zhou, J. P.; Wu, X. M.; Pan, W. H. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 302.
[38] Tamboli, Y.; Lazzarato, L.; Marini, E.; Guglielmo, S.; Novelli, M.; Beffy, P.; Masiello, P.; Fruttero, R.; Gasco, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3810.
[39] Kutty, S. K.; Barraud, N.; Pham, A.; Iskander, G.; Rice, S. A.; Black, D. S.; Kumar, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 9517.
[40] Huang, Q.; Rui, E. Y.; Cobbs, M.; Dinh, D. M.; Gukasyan, H. J.; Lafontaine, J. A.; Mehta, S.; Patterson, B. D.; Rewolinski, D. A.; Richardson, P. F.; Edwards, M. P. J. Med. Chem. 2015, 58, 2821.
[41] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Dong, Y.; Chen, Q. H.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3302.
[42] Kaur, J.; Bhardwaj, A.; Huang, Z.; Narang, D.; Chen, T. Y.; Plane, F.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2012, 55, 7883.
[43] Xu, G. G.; Deshpande, T. M.; Ghatge, M. S.; Mehta, A. Y.; Omar, A. S.; Ahmed, M. H.; Venitz, J.; Abdulmalik, O.; Zhang, Y.; Safo, M. K. Biochemistry 2015, 54, 7178.
[44] Gazzano, E.; Chegaev, K.; Rolando, B. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 967.
[45] Fang, L. A. D.; Decker, M.; Kiehntopf, M.; Roegler, C.; Deufel, T.; Fleck, C.; Peng, S. X.; Zhang, Y. H.; Lehmann, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4.
[46] Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R.; Dong, Y.; Yu, G.; Huang, Z.; Rahman, M.; Das, D.; Velazquez, C. A.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1324.
[47] Bertinaria, M.; Guglielmo, S.; Rolando, B.; Giorgis, M.; Aragno, C.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Parapini, S.; Taramelli, D.; Martins, Y. C.; Carvalho, L. J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1757.
[48] Zhao, J.; Prosser, K. E.; Chang, S. W. Dalton Trans. 2016, 45, 18079.
[49] Csont, T.; Ferdinandy, P. Pharmacol. Ther. 2005, 105, 57.
[50] Feelisch, M.; Schonafinger, K.; Noack, E. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 1149.
[51] Chen, L. Z. Y.; Kong, X. W.; Lan, E. D.; Huang, Z. J.; Peng, S. X.; Kaufman, D. L.; Tian, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4834.
[52] Ling, Y.; Ye, X.; Ji, H.; Zhang, Y.; Lai, Y.; Peng, S.; Tian, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3448.
[53] Shi, J. B.; Xu, S.; Wang, Y. P.; Li, J. J.; Yao, Q. Z. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 899.
[54] Tang, W.; Xie, J.; Xu, S.; Lv, H.; Lin, M.; Yuan, S.; Bai, J.; Hou, Q.; Yu, S. J. Med. Chem. 2014, 57, 7600.
[55] Dos Santos, J. L.; Lanaro, C.; Chelucci, R. C.; Gambero, S.; Bosquesi, P. L.; Reis, J. S.; Lima, L. M.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; Costa, F. F.; Chung, M. C. J. Med. Chem. 2012, 55, 7583.
[56] Bertinaria, M.; Orjuelasanchez, P.; Marini, E. J. Med. Chem. 2015, 58, 7895.
[57] Bian, H.; Feng, J.; Li, M.; Xu, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7025.
[58] Borretto, E.; Lazzarato, L.; Spallotta, F.; Cencioni, C.; D'Alessandra, Y.; Gaetano, C.; Fruttero, R.; Gasco, A. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 994.
[59] Lu, M.-D.; Zhou, X.; Yu, Y.-J.; Li, P.-H.; Sun, W.-J.; Zhao, C.-G.; Zheng, Z.-Q.; You, T.; Wang, F.-H. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 415.
[60] Ai, Y.; Kang, F.; Huang, Z.; Xue, X.; Lai, Y.; Peng, S.; Tian, J.; Zhang, Y. J. Med. Chem. 2015, 58, 2452.
[61] Duan, W.; Li, J.; Inks, E. S.; Chou, C. J.; Jia, Y.; Chu, X.; Li, X.; Xu, W.; Zhang, Y. J. Med. Chem. 2015, 58, 4325.
[62] Massarico Serafim, R. A.; Goncalves, J. E.; de Souza, F. P.; de Melo Loureiro, A. P.; Storpirtis, S.; Krogh, R.; Andricopulo, A. D.; Dias, L. C.; Ferreira, E. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 418.
[63] Lakshman, T. R.; Deb, J.; Paine, T. K. Dalton Trans. 2016, 45, 14053.
[64] Davies, K. M.; Wink, D. A.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 32, 5473.
[65] Smith, D. J.; Chakravarthy, D.; Pulfer, S.; Simmons, M. L.; Hrabie, J. A.; Citro, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1148.
[66] Chakrapani, H.; Goodblatt, M. M.; Udupi, V.; Malaviya, S.; Shami, P. J.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 950.
[67] Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R.; Dong, Y.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8882.
[68] Abdellatif, K. R.; Moawad, A.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5015.
[69] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Velazquez, C. A.; Huang, Z.; Dong, Y.; Das, D.; Yu, G.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4544.
[70] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Dong, Y.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6528.
[71] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Dong, Y.; Velazquez, C.; Das, D.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9694.
[72] Abdellatif, K. R.; Huang, Z.; Chowdhury, M. A.; Kaufman, S.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3951.
[73] Velázquez, C. A.; Chen, Q. H.; Citro, M. L.; Keefer, L. K.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1954.
[74] Xu, S.; Wang, G.; Yan, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2795.
[75] Abdellatif, K. R.; Chowdhury, M. A.; Dong, Y.; Das, D.; Yu, G.; Velazquez, C.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5182.
[76] Smirnov, G. A.; Gordeev, P. B.; Nikitin, S. V. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 487.
[77] Abuo-Rahma, E. D. A. A.; Abdel-Aziz, M.; Beshr, E. A.; Ali, T. F. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 185.
[78] Cassien, M.; Petrocchi, C.; Thétiot-Laurent, S. Eur. J. Med. Chem. 2016, 119, 197.
[79] Vogt, M. A.; Vogel, A. S.; Pfeiffer, N.; Gass, P.; Inta, D. Eur. Neuropsychopharmacol. 2015, 25, 1848.
[80] Mcquilken, A. C.; Yang, H.; Sutherlin, K. D.; Siegler, M. A.; Hodgson, K. O.; Britt, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14024.
[81] Sanina, N. A.; Kozub, G. I.; Kondratéva, T. A.; Korchagin, D. V.; Shilov, G. V.; Emelýanova, N. S. J. Mol. Struct. 2014, 1075, 159.
[82] Monti, M.; Ciccone, V.; Pacini, A. Pharmacol. Res. 2016, 107, 352.
[83] Sakhaei, Z.; Kundu, S.; Donnelly, J. Chem. Commun. 2017, 53, 549.
[84] Kumar, R.; Kumar, S.; Bala, M. RSC Adv. 2016, 6, 72096.
[85] Grossi, L.; Montevecchi, P. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8625.
[86] Kumari, S.; Sammut, I. A.; Giles, G. I. Eur. J. Med. Chem. 2014, 737, 168.
[87] Stasko, N. A.; Fischer, T. H.; Schoenfisch, M. H. Biomacromolecules 2008, 9, 834.
[88] Llop, J.; Gómez-Vallejo, V.; Bosque, M.; Quincoces, G.; Peñuelas, I. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, 95.
[89] Priora, R.; Margaritis, A.; Frosali, S.; Coppo, L.; Summa, D.; Giuseppe, D. D. Pharmacol. Res. 2011, 64, 289.
[90] Ming, X.; Noriko, F.; Zhong, W.; Tingwei, C.; Satoshi, K.; Janczuk, A. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3049.
[91] Tyagi, A. K.; Cooney, D. A. Adv. Pharmacol. Chemother. 1984, 20, 69.