喹啉酮类化合物的简便合成

doi:10.6023/cjoc201611003

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (4): 881-888.DOI: 10.6023/cjoc201611003 上一篇下一篇

研究论文

喹啉酮类化合物的简便合成

陈雪冰^a, 白海瑞^b, 黄超^b

a. 红河学院理学院云南省天然药物与化学生物学重点实验室蒙自 661100;
b. 云南民族大学化学与环境学院云南省生物高分子功能材料工程技术研究中心昆明 650503

收稿日期:2016-11-01 修回日期:2016-12-27 发布日期:2017-01-17
通讯作者: 陈雪冰, 黄超 E-mail:orangekaka@126.com;huang.chao@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21202142，21662046）、云南省教育厅基金（No.2016ZZX217）资助项目.

Concise Synthesis of Quinolinone Derivatives

Chen Xuebing^a, Bai Hairui^b, Huang Chao^b

a. Key Laboratory of Natural Pharmaceutical and Chemical Biology of Yunnan Province, School of Science, Honghe University, Mengzi 661100;
b. Engineering Research Center of Biopolymer Functional Materials of Yunnan Province, School of Chemistry and Environment, Yunnan Minzu University, Kunming 650503

Received:2016-11-01 Revised:2016-12-27 Published:2017-01-17
Contact: 10.6023/cjoc201611003 E-mail:orangekaka@126.com;huang.chao@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21202142, 21662046), the Yunnan Provincal Department of Education Fund (No. 2016ZZX217).

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1. 喹啉酮类化合物的简便合成.PDF(1479KB)

摘要/Abstract

设计以简单易得合成子β-烯胺酮1为原料，以氰基乙酸2为酰基化试剂，得到烯胺酮的α-C区域选择性氰基乙酰化产物3. 进而从化合物3出发，以乙腈为溶剂，哌啶为催化剂，在40 ℃下，通过分子内环合反应，简洁、高效合成了一类结构新颖的喹啉酮类杂环化合物4a~4t，产率82~95%. 该方法具有操作简便、原子经济、原料易得、后处理简单等优点.

关键词: β-烯胺酮, 区域选择性酰基化, 分子内环合, 喹啉酮

A concise and efficient protocol for the synthesis of novel quinolinone derivatives 4 has been established from a intramolecular cyclization of cyanoacetylenaminones 3, which were synthesized by the regio-selective cyanoacylation reaction of β-enaminones 1 with cyanoacetic acid 2. The reaction was performed in acetonitrile media at 40 ℃, and piperidine as catalyst. As a result, a novel series of quinolinones 4a~4t were obtained with the yields of 82%~95%. The reaction is particularly attractive due to the following advantages of operational simplicity, atom economy, simple starting materials, and easy purification.

Key words: β-enaminones, regionselectivity acylation, intramolecular cyclization, quinolinones

引用此文

陈雪冰, 白海瑞, 黄超. 喹啉酮类化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 881-888.

Chen Xuebing, Bai Hairui, Huang Chao. Concise Synthesis of Quinolinone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(4): 881-888.

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参考文献

[1] (a) Cho, J.-Y.; Bae, S.-H.; Kim, H.-K.; Lee, M.-Y.; Choi, Y.-S.; Jin, B.-R.; Lee, H.-J.; Jeong, H.-Y.; Lee, Y.-G.; Moon, J.-K. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 3587.
(b) He, J.; Lion, U.; Sattler, S.; Gollmick, F. A.; Grabley, S.; Cai, J.; Meiners, M.; Schünke, H.; Schaumann, K.; Dechert, U.; Krohn, M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1397.
(c) Freeman, G. A.; Andrews III, C. W.; Hopkins, A. L.; Lowell, G. S.; Schaller, L. T.; Cowan, J. R.; Gonzales, S. S.; Koszalka, G. W.; Hazen, R. J.; Boone, L. R.; Ferris, R. G.; Creech, K. L.; Roberts, G. B.; Short, S. A.; Weaver, K.; Reynolds, D. J.; Milton, J.; Ren, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K.; Chan, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5923.
(d) Godard, A.; Fourquez, J. M.; Tamion, R.; Marsais, F.; Quéguiner, G. Synlett 1994, 235.
(e) Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662.
(f) Nakatsu, T.; Johns, T.; Kubo, I.; Milton, K.; Sakai, M.; Chatani, K.; Saito, K.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, K. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1508.
[2] (a) Linás, B. M.; Bailey, M. D.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Goudreau, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 6584.
(b) Lucero, B. A.; Gomes, C. R. B.; Frugulhetti, I. C. P. P.; Faro, L. V.; Alvarenga, L.; Souza, M. C. B.V.; de Souza, T. M. L.; Ferreira. V. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1010.
[3] (a) Sato, M.; Motomura, T.; Aramaki, H.; Matsuda, T.; Yamashita, M.; Ito, Y.; Kawakami, H.; Matsuzaki, Y.; Watanabe, W.; Yamataka, K.; Ikeda, S.; Kodama, E.; Matsuoka, M.; Shinkai, H. J. Med. Chem. 2006, 49, 1506.
(b) Santo , R. D.; Costi, R.; Roux, A.; Artico, M.; Lavecchia, A.; Marinelli, L.; Novellino, E.; Palmisano, L.; Andreotti, M.; Amici, R.; Galluzzo, C. M.; Nencioni, L.; Palamara, A. T.; Pommier, Y.; Marchand, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 1939.
[4] (a) Vahaboglu, H.; Budak, F.; Kasap, M.; Gacar, G.; Torol, S.; Karadenizli, A.; Kolayli, F.; Eroglu, C. J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 537.
(b) Chai, Y.; Wan, Z.-L.; Wang, B.; Guo, H.-Y.; Liu, M.-L. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4063.
(c) Yang, J.-Q.; Hu, Y.-W.; Gu, Q.; Li, M.-G.; Li, M.-Q.; Song, B.-A. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 829 (in Chinese).
(杨家强, 胡月维, 谷晴, 李明刚, 李明强, 宋宝安, 有机化学, 2014, 34, 829.)
[5] (a) Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Xia, P.; Bastow, K. F.; Nakanishi, Y.; Nampoothiri, P.; Hamel, E.; Brossi, A.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2891.
(b) Nakamura, S.; Kozuka, M.; Bastow, K. F.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Suzuki, M.; Tatsuzaki, J.; Natschke, S. L. M.; Kuo, S.-C.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4396.
(c) Messaoudi, S.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Alami, M. Anticancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 761.
(d) Janin, Y. L. Drug Discovery Today 2010, 15, 342.
[6] Sui, Z. H.; Nguyen, V. N.; Altom, J.; Fernandez, J.; Hilliard, J. J.; Bernstein, J. I.; Barrett, J. F.; Ohemeng, K. A. Eur. J. Immunol. 1999, 34, 381.
[7] Stern, E; Muccioli, G. G.; Bosier, B.; Hamtiaux, L.; Millet, R.; Poupaert, J. H.; Henichart, J. P.; Depreux, P.; Goossens, J. F.; Lambert, D. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5471.
[8] (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605.
(b) EMarques, F. F.; Bueno, M. A.; Duarte, P. D.; Silva, L. R. S. P.; Martinelli, A. M.; dos Santos, C. Y.; Severino, R. P.; Brömme, D.; Vieira, P. C.; Corrêa, A. G. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 10.
[9] (a) Reddy, K. H. V.; Brion, J. H.; Messaoudi, S.; Alami, M. J. Org. Chem. 2016, 81, 424.
(b) Yang, Y.; Yan, H.-J.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2007, 9, 4991.
(c) Messaoudi, S.; Brion, J. D.; Alami, M. Org. Lett. 2012, 14, 1496.
(d) Hadida, S.; Goor, F. K.; Zhou, J.-L.; Arumugam, V.; McCartney, J.; Hazlewood, A.; Decker, C.; Negulescu, P.; Grootenhuis, P. D. J. J. Med. Chem. 2014, 57, 9776.
[10] (a) Zhao, T.-K.; Xu, B. Org. Lett. 2009, 12, 212.
(b) Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559.
(c) Jones, C.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7968.
(d) Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7494.
(d) Huang, J.-K.; Chen, Y.; King, A. O.; Dilmeghani, M.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. Org. Lett. 2008, 10, 2609.
(e) Haddad, N.; Tan, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 1626.
[11] (a) Liu, R.-H.; Wang, X.-L.; Cheng, F.; Li, S.-F.; Xu, K.-P.; Tan, G.-S. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2677 (in Chinese).
(刘瑞环, 王绪礼, 成飞, 李福双, 徐康平, 谭桂山, 有机化学, 2016, 36, 2677.)
(b) Huang, Z.-Z; Wu, L.-L.; Huang, X. Chin. J. Org. Chem.2000, 20, 88 (in Chinese).
(黄志真, 吴露玲, 黄宪祺, 有机化学, 2000, 20, 88.)
(c) Shmidt, M. S.; Perillo, I. A.; Camelli, A.; Fernández, M. A.; Blanco, M. M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1022.
(d) Zewge, D.; Chen, C.-Y.; Deer, C.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4276.
[12] (a) Cao, S.; Jing, Y.-F.; Liu, Y.-Y.; Wan, J.-P. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 876 (in Chinese).
(曹硕, 井艳锋, 刘云云, 万结平, 有机化学, 2014, 34, 876.)
(b) Li, M.; Guo, W.-S.; Wen, L.-R.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2005, 26, 1192 (in Chinese).
(李明, 郭维斯, 文丽荣, 杨华铮, 有机化学, 2005, 26, 1192.)
[13] (a) Chen, X.-B.; Luo, T.-B.; Gou, G.-Z.; Wang, J.; Liu, W. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 921.
(b) Jiang, B.; Yi, M.-S.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Pindi, S.; McDowell, P.; Li, G.-G. Chem. Comm. 2012, 48, 808.
(c) Hu, J.-D.; Cao, C.-P.; Lin, W.; Hu, M.-H.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 793.
[14] (a) Jiang, B.; Wang, X.; Xu, H.-W.; Tu, M.-S.; Tu, S.-J.; Li, G.-G. Org. Lett. 2013, 15, 1540.
(b) Hao, W.-J.; Wang, J.-Q.; Xu, X.-P.; Zhang, S.-L.; Ji, S.-J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12362.
(c) Chen, X.-B.; Wang, X.-Q.; Hong, Y.; Liu, W. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 907.
(d) Wang, H.-Y.; Li, L.-L.; Lin, W.; Xu, P.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 4598.
[15] (a) Li, M.-Y.; Xu, H.-W.; Fan, W.; Ye, Q.; Wang, X.; Jiang, B.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J. Tetrahedron 2014, 70, 1004.
(b) Yu, F.-C.; Zhou, B.; Xu, H.; Li, Y.-M.; Lin, J.; Yan, S.-J.; Shen, Y.-H. Tetrahedron 2015, 71, 1036.
(c) Xu, H.; Zhou, B.; Zhou, J.; Shen, Y.-H.; Yu, F.-C.; Lu, L.-L. Chem. Commun. 2016, 52, 8002.
(d) Xu, H.; Zhou, B.; Zhou, J.; Shen, Y.-H.; Lu, L.-L.; Yu, F.-C. RSC Adv. 2016, 6, 73760.
[16] (a) Li, J.; Yu, Y.; Tu, M.-S.; Jiang, B.; Wang, S.-L.; Li, G.-G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5361.
(b) Cao, C.-P.; Lin, W.; Hu, M.-H.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Chem. Commun. 2013, 49, 6983.
[17] (a) Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S.-J.; Waver, W.; Li, G.-G. Green Chem. 2010, 12, 1357.
(b) Rana, S.; Brownb, M.; Mukhopadhyay, C. RSC Adv. 2013, 3, 3291.
(c) Yu, F.-C.; Zhou, B.; Xu, H.; Chang, K.-J.; Shen, Y.-H. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 837.
(c) Yan, S.-J.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 465 (in Chinese).
(严胜骄, 林军, 有机化学, 2010, 30, 465.)
(d) Peng, M.-Y.; Yang, R.-X.; Liu, X.-M.; Yan, S.-J.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1754 (in Chinese)
(彭美阳, 杨瑞霞, 刘惜敏, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2015, 35, 1754.)
[18] (a) Li, J.-Y.; Li, Q.-Y.; Jiang, B.; Tu, S.-J. RSC Adv. 2013, 3, 5056.
(b) Jiang, B.; Li, Y.; Tu, M.-S.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G.-G. J. Org. Chem. 2012, 77, 7497.
(c) Kong, L.-B.; Yang, R.-X.; Du, X.-X.; Yan, S.-J.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2437 (in Chinese).
(孔令斌, 杨瑞霞, 杜璇璇, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2016, 36, 2437.)
[19] (a) Makawana, J. A.; Patel, M. P.; Patel, R. G. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 427.
(b) Hundsdörfer, C.; Hemmerling, H. J.; Götz, C.; Totzke, F.; Bednarski, P.; Borgne, M. L.; Jose, J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2282.
[20] Quiroga, J.; Trilleras, J.; Gálvez, J.; Insuasty, B.; Abonía, R.; Nogueras , M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6404.

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[1]	杜昌远, 唐裕才, 段京林, 杨碧玉, 何宇鹏, 周谦, 刘学文. 可见光促进有机染料催化2-芳基吲哚自由基烷氧羰基化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4268-4276.
[2]	龚诚, 唐剑, 徐飞, 李鹏杰, 王泽田, 张玉敏, 余国贤, 王亮. 近年来过渡金属催化吡啶酮/异喹啉酮的C—H活化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1925-1949.
[3]	葛雅欣, 闫芹芹, 田云飞, 王海军, 张春芳, 李泽江. 无金属参与下不饱和酰胺与多氯甲烷的串联环化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3106-3115.
[4]	赵瑜, 陈卓, 陈雪冰. 乙酸酐促进的[3+3]环化反应合成2-喹啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 731-737.
[5]	赵苏艳, 宫雪芹, 甘子玉, 颜秋莉, 刘学良, 杨道山. 以氰甲基亚磷酸酯为含膦试剂的铜催化膦酰化异喹啉酮类化合物的高效合成[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 258-266.
[6]	王薪, 李国锋, 孙凯, 张冰. 过氧化物诱导自由基串联环化合成苯并咪唑并异喹啉酮反应[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 913-921.
[7]	仲帅帅, 黄鹏, 王兴越, 林觅, 葛春华. 由氰基乙酰芳胺衍生物出发合成喹啉-2,4-二酮类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1199-1206.
[8]	叶明琰, 邱少中, 殷国栋. 喹啉酮和吡啶酮稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 667-674.
[9]	王保取, 孔令斌, 罗琴, 林军, 严胜骄. 一步法合成异喹啉酮类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2972-2977.
[10]	程华, 汪万强, 黄琳, 崔萍, 吴琼友. 新型含喹啉酮结构的三唑磺酰胺衍生物的合成及其对线粒体复合物III的抑制活性[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1065-1072.
[11]	刘瑞环, 王绪礼, 成飞, 李福双, 徐康平, 谭桂山. 硫酸铈介导下黄酮和2-芳基-4-喹啉酮衍生物的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2677-2682.
[12]	牛绍雄, 唐智超, 刘畅, 王天麟, 尤启冬, 向华. 6-芳基茚并异喹啉酮衍生物的合成新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2150-2156.
[13]	杨家强, 胡月维, 谷晴, 李明刚, 李明强, 宋宝安. 新型喹啉酮类膦酸酯衍生物的合成与抗菌活性[J]. 有机化学, 2014, 34(4): 829-834.
[14]	李元祥. 4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的烃化反应[J]. 有机化学, 2013, 33(11): 2334-2340.
[15]	孙良鹏, 姜哲, 高立信, 李英哲, 孙立云, 李佳, 朴虎日. 含3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮结构查尔酮衍生物的合成及蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2108-2114.