过氧化物诱导自由基串联环化合成苯并咪唑并异喹啉酮反应

doi:10.6023/cjoc202002040

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 913-921.DOI: 10.6023/cjoc202002040 上一篇下一篇

研究论文

过氧化物诱导自由基串联环化合成苯并咪唑并异喹啉酮反应

王薪^a, 李国锋^c, 孙凯^b, 张冰^a,b

a 郑州大学化工学院郑州 455001;
b 安阳师范学院化学化工学院河南安阳 455000;
c 河南师范大学化学化工学院河南新乡 453007

收稿日期:2020-02-27 修回日期:2020-02-29 发布日期:2020-03-06
通讯作者: 孙凯, 张冰 E-mail:sunk468@nenu.edu.cn;zhangb@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21801007）和河南省高校科技创新团队（Nos.18IRTSTHN004，18HASTIT006）资助项目.

Peroxide-Induced Radical Relay Carbocyclization towards Polycyclic Benzimidazole[2,1-a]isoquinolines

Wang Xin^a, Li Guofeng^c, Sun Kai^b, Zhang Bing^a,b

a School of Chemical Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Anyang Normal University, Anyang 455000;
c School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007

Received:2020-02-27 Revised:2020-02-29 Published:2020-03-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21801007) and the Program for Innovative Research Team of Science and Technology in the University of Henan Province (Nos. 18IRTSTHN004, 18HASTIT006).

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摘要/Abstract

发展了一种过氧化物诱导的2-芳基苯并咪唑衍生物，在温和条件下经历自由基环化反应，一步合成了系列骨架多样性的苯并咪唑并异喹啉酮化合物的新方法.该反应具有底物范围宽泛、官能团兼容性好、步骤经济等特点.机理研究表明该反应经历了碳中心自由基历程.

关键词: 自由基, 碳环化, 多环化合物, 咪唑并异喹啉酮

In this paper, a new peroxide-induced carbon-centered radical relay carbocyclization reaction with 2-arylbenzo-imidazoles is described. This method provides an efficient route to a series of structurally diverse benzimidazole[2,1-a]iso-quinolines under mild conditions in a straightforward manner. The reaction is compatible with a wide substrate scope, excellent functional group tolerance and high step economy. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through a carbon-centered radical pathway.

Key words: radical, carbocyclization, polycyclic compounds, benzimidazole[2,1-a]isoquinolines

引用此文

王薪, 李国锋, 孙凯, 张冰. 过氧化物诱导自由基串联环化合成苯并咪唑并异喹啉酮反应[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 913-921.

Wang Xin, Li Guofeng, Sun Kai, Zhang Bing. Peroxide-Induced Radical Relay Carbocyclization towards Polycyclic Benzimidazole[2,1-a]isoquinolines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 913-921.

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参考文献

[1] (a) Chatgillaloglu, C.; Ingold, K. U.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Organometallics 1983, 2, 1332.
(b) Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
(c) Katritzky, A. R.; Zerner, M. C.; Karelson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7213.
(d) Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340.
(e) Goddard, J.-P.; Ollivier, C.; Fensterbank, L. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1924.
(f) Wang, L.-L.; Bao, P.-L.; Liu, W.-W.; Liu, S.-T.; Hu, C.-S.; Yue, H.-L.; Yang, D.-S.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3189(in Chinese). (王雷雷, 鲍鹏丽, 刘维伟, 刘思彤, 胡昌松, 岳会兰, 杨道山, 魏伟, 有机化学, 2018, 38, 3189.)
[2] (a) Wille, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813.
(b) Liu, D.; Liu, C.; Lei, A.-W. Chem. Asian J. 2015, 10, 2040.
(c) Xu, J.; Song, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1151(in Chinese). (许健, 宋秋玲, 有机化学, 2016, 36, 1151.)
(d) Li, Q.; Li, M.; Shi, S.; Ji, X.; He, C.; Jiang, B.; Hao, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 384(in Chinese). (李庆雪, 李梦伟, 时绍青, 季晓霜, 何春兰, 姜波, 郝文娟, 有机化学, 2020, 40, 384.)
[3] (a) Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395.
(b) Guo, X.-X.; Gu, D.-W.; Wu, Z.-X.; Zhang, W.-B. Chem. Rev. 2015, 115, 1622.
(c) Wu, B.; Yoshikai, N. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5402.
(d) Pan, F.; Shu, C.; Ye, L.-W. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9456.
(e) Alam, K.; Hong, S. W.; Oh, K. H.; Park, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13387.
(f) Xie, W.-L.; Wu, Y.-Q.; Zhang, J.-A.; Mei, Q.-H.; Zhang, Y.-H.; Zhu, N.; Liu, R.-Z.; Zhang, H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2018, 145, 35.
(g) Gong, X.; Li, G.; Gan, Z.; Yan, Q.; Dou, X.; Yang, D. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 1472.
(h) Shi, L.; Xu, J.; B, i J.; Zhang, Z.; Liu, T.; Yang, X.; Zhang, G. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3016(in Chinese). (李庆雪, 李梦伟, 时绍青, 季晓霜, 何春兰, 姜波, 郝文娟, 有机化学, 2018, 38, 3016.)
(i) Sun, K.; Si, Y.-F.; Chen, X.-L.; Lv, Q.-Y.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2042.
[4] (a) Meng, G.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Fossey, J. S.; Li, J.-P.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 9601.
(b) Iaroshenko, V. O.; Ostrovskyi, D.; Miliutina, M.; Maalik, A.; Villinger, A.; Tolmachev, A.; Volochnyuk, D. M.; Langer, P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2495.
(c) Sun, X.; Hu, Y.; Nie, S.-Z.; Yan, Y.-Z.; Zhang, X.-J.; Yan, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2179.
(d) Sun, X.; Lv, X.-H.; Ye, L.-M.; Hu, Y.; Chen, Y.-Y.; Zhang, X.-J.; Yan, M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7381.
(e) Liu, Y.; Chen, G.-Q.; Tse, C.-W.; Guan, X.; Xu, Z.-J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Asian J. 2015, 10, 100.
(f) Nguyen, T. B.; Ermolenkoa, L.; Al-Mourabi, A. Chem. Commun. 2016, 52, 4914.
[5] (a) Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195.
(b) Wang, Z.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3594(in Chinese). (王峥, 何卫民, 有机化学, 2019, 39, 3594.)
[6] Mai, S.-Y.; Luo, Y.-X.; Huang, X.-Y.; Shu, Z.-H.; Li, B.-N.; Lan, Y.; Song, Q.-L. Chem. Commun. 2018, 54, 10240.
[7] (a) Sun, K.; Li, S.-J.; Chen, X.-L.; Liu, Y.; Huang, X.-Q.; Wei, D.-H.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F.; Yu, B. Chem. Commun. 2019, 55, 2861.
(b) Zeng, F.-L.; Sun, K.; Chen, X.-L.; Yuan, X.-Y.; He, S.-Q.; Liu, Y.; Peng, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Lv, Q.-Y.; Yu, B. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5176.
[8] (a) Barreiro, E. J.; Kümmerle, A. E.; Fraga, C. A. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5215.
(b) Schönherr, H.; Cernak, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12256.
(c) Yan, G.-B.; Borah, A. J.; Wang, L.-G.; Yang, M.-H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1333.
(d) Sun, S.-M.; Fu, J.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 3283.
(e) Chen, Y.-T. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 3405.
[9] Rust, F. F.; Seubold, F. H.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3258.
[10] (a) Xia, Q.-Q.; Liu, X.-L.; Zhang, Y.-J.; Chen, C.; Chen, W.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 3326.
(b) Xu, Z.-B.; Yan, C.-X.; Liu, Z.-Q. A. Org. Lett. 2014, 16, 5670.
(c) Li, G.; Yang, S.-L.; Lv, B.-J.; Han, Q.-Q.; Ma, X.-X.; Sun, K.; Wang, Z.-Y.; Zhao. F.; Lv, Y.-H.; Wu, H.-K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11184.
(d) Bao, Y.-J.; Yan, Y.-Z.; Xu, K.; Su, J.-H.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 4736.
(e) Li, Q.; Li, Y.-R.; Hu, W.-P.; Hu, R.-J.; Li, G.-G.; Lu, H.-J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 12286.
(f) Zhang, P.-Z.; Li, J.-A.; Zhang, L.; Shoberu, A.; Zou, J.-P.; Zhang, W. Green Chem. 2017, 19, 919.
[11] (a) Guo, S.-J.; Wang, Q.; Jiang, Y.; Yu, J.-T. J. Org. Chem. 2014, 79, 11285.
(b) Yang, Y.; Bao, Y.-J.; Guan, Q.-Q.; Sun, Q.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Green Chem. 2017, 19, 112.
(c) Zhu, N.-B.; Zhao, J.-G.; Bao, H.-L. Chem. Sci. 2017, 8, 2081.
[12] (a) Dai, Q.; Yu, J.-T.; Jiang, Y.; Guo, S.-J.; Yang, H.-T.; Cheng, J. Chem. Commun. 2014, 50, 3865.
(b) Dai, Q.; Yu, J.-T.; Feng, X.-M.; Jiang, Y.; Yang, H.-T.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3341.
(c) Tan, F.-L.; Song, R.-J.; Hu, M.; Li, J.-H. Org. Lett. 2016, 18, 3198.
(d) Zhuang, H.; Zeng, R.; Zou, J.-P. Chin. J. Chem. 2016, 34, 368.
(e) Bao, X.; Yokoe, T.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J.-P. Nat. Commun. 2018, 9, 3725.
(f) Liu, D.; Yu, Y.-Q.; Xia, Z.; Song, Z.-N.; Liao, L.-H.; Tan, Z.; Chen, X. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 6930.
[13] (a) Hix, S.; Kadiiska, M. B.; Mason, R. P.; Augusto, O. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1056.
(b) Zhu, Y.; Yan, H.; Lu, L.-H.; Liu, D.-F.; Rong, G.-W.; Mao, J.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 9898.
(c) Patel, O. P. S.; Nandwana, N. K.; Sah, A. K.; Kumar, A. Org. Bio-mol. Chem. 2018, 16, 8620.
[14] (a) Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.-P.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694.
(b) Sun, K.; Wang, X.; Liu, L.-L.; Sun, J.-J.; Liu, X.; Li, Z.-D.; Zhang, Z.-G.; Zhang, G.-S. ACS Catal. 2015, 5, 7194.
(c) Sun, K.; Li, Y.; Zhang, Q. Sci. China Chem. 2015, 58, 1354.
(d) Wang, X.; Mu, S.-Q.; Sun, T.; Sun, K. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2802(in Chinese). (王薪, 穆石强, 孙婷, 孙凯, 有机化学, 2019, 39, 2802.)
(e) Sun, K.; Li, Y.-L.; Feng, R.-R.; Mu, S.-Q.; Wang, X.; Zhang, B. J. Org. Chem. 2020, 85, 1001.
[15] (a) Sun, K.; Wang, X.; Li, D.-H.; Zhu, Z.-H.; Jiang, Y.-Q.; Xiao, B.-B. Chem. Commun. 2014, 50, 12880.
(b) Sun, K.; Lv, Y.-H.; Wang, J.-J.; Sun, J.-J.; Liu, L.-L.; Jia, M.-Y.; Liu, X.; Li, Z.-D.; Wang, X. Org. Lett. 2015, 17, 4408.
(c) Sun, K.; Shi, Z.-D.; Liu, Z.-H.; Luan, B.-X.; Zhu, J.-L.; Xue, Y.-R. Org. Lett. 2018, 20, 6687.
(d) Sun, K.; Wang, S.-N.; Feng, R.-R.; Zhang, Y.-X.; Wang, X.; Zhang, Z.-G.; Zhang, B. Org. Lett. 2019, 21, 2052.
(e) Wang, X.; Li, C.-H.; Zhang, Y.-X.; Zhang, B.; Sun, K. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8364.
(f) Sun, K.; Li, G.-F.; Li, Y.-Y.; Yu, J.; Zhao, Q.; Zhang, Z.-G.; Zhang, G.-S. Adv. Synth. Catal. 2020, DOI:10.1002/adsc.202000040.
[16] (a) Liu, Y.-Y.; Xiong, J.; Wei, L.; Wan, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 877.
(b) Wan, J.-P.; Tu, Z.; Wang, Y.-Y. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 6907.
[17] (a) Hu, M.; Fan, J.-H.; Liu, Y.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9577.
(b) Hu, M.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 608.
(c) Guo, Y.-H.; Xiang, Y.-F.; Wei, L.; Wan, J.-P. Org. Lett. 2018, 20, 3971.
(d) Wan, C.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Org. Lett. 2019, 21, 2800.
(e) Wang, L.-L.; Zhang, Y.-L.; Zhang, M.; Bao, P.-L.; Lv, X.-X.; Liu, H.-G.; Zhao, X.-H.; Li, J.-S.; Luo, Z.-D.; Wei, W. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1845.
(f) Li, G.-Q.; Gan, Z.-Y.; Kong, K.-X.; Dou, X.-M.; Yang, D.-S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1808.
(g) Xie, L.-Y.; Fang, T.-G.; Tan, J.-X.; Zhang, B.; Cao, Z.; Yang, L.-H.; He, W.-M., Green Chem. 2019, 21, 3858. S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun. 2019, 55, 13231.
(i) Guo, T.; Wei, X.-N.; Liu, Y.; Zhang, P.-K.; Zhao, Y.-H. Org. Chem.
(h) Zhang, T.-S.; Zhang, H.-P.; Fu, R.; Wang, J.-Y.; Hao, W.-J.; Tu, Front. 2019, 6, 1414.
(j) Yang, S.-B.; Li, Y.; Zhang, Q. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2226(in Chinese). (杨胜彪, 李燕, 张前, 有机化学, 2019, 39, 2226.)

过氧化物诱导自由基串联环化合成苯并咪唑并异喹啉酮反应

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[1]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[2]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[3]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[4]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[5]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[6]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[7]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[8]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[9]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[10]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[11]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[12]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[13]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[14]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[15]	顾秋予, 彭天宇, 薄明成, 汪义丰. 硼自由基促进的三氟乙酰胺选择性脱单氟和双氟氘代反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1832-1842.