基于金属配位的螺旋折叠体研究进展

doi:10.6023/cjoc201711013

摘要/Abstract

利用非共价键作用组装构建的人工折叠体系来模拟生物体内蛋白质、DNA等生物大分子结构，有利于从分子水平上理解生命现象的化学本质，因此折叠体已经成为超分子化学的一个重要研究领域.配位键具备较强的键强度和多样的几何构型，是超分子折叠体自组装过程中最常用的一种作用力.重点介绍了几种金属配位螺旋折叠体，包括单螺旋折叠体系、双螺旋折叠体系、三螺旋折叠体系、四螺旋折叠体系和环状螺旋折叠体系，并简单介绍了这些有机配体分子在金属离子诱导下的折叠行为以及不同超分子结构间的重组，同时对金属配位螺旋体的发展前景加以展望.

关键词: 折叠体, 螺旋, 金属离子, 配位作用, 结构重组

Artificial foldamers were constructed by non-covalent interactions to mimic the structures of biomacromolecules, such as proteins and DNA, which is conducive to a better understanding of the chemical processes at the molecular level in nature. The significant advances in foldamers render it become one of the most important topics in supramolecular chemistry. Coordination bond is widely used in the self-assembly process due to its bond strength and diverse geometry. In this article, we summarize a few types of metal-coordination helical folding systems, including single helicate, double helicates, triple helicates, quadruple helicates and cyclic helicates, and their folding behaviors and structural reconfiguration in the coordination process.

Key words: foldamers, helicates, metal ions, coordination, structural reconfiguration

引用此文

江华, 李巧连, 王光霞. 基于金属配位的螺旋折叠体研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1065-1084.

Jiang Hua, Li Qiaolian, Wang Guangxia. Progress in Helicates Directed by Metal Coordination[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 1065-1084.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
[2] Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.
[3] Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2885.
[4] Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
[5] Helgesen, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3021.
[6] Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
[7] Hecht, S.; Huc, I. Foldamers, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 3.
[8] Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726.
[9] Juwarker, H.; Jeong, K. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664.
[10] (a) Zhang, D. W.; Zhao, X.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271.
(b) Wang, Y.; Wang, H.; Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1580(in Chinese). (王奕, 王辉, 张丹维, 黎占亭, 有机化学, 2016, 36, 1580.)
(c) Sun, G.; Nie, C.; Zhao, X.; Li. Z. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1757(in Chinese). (孙广军, 聂承斌, 赵新, 黎占亭, 有机化学, 2017, 37, 1757.)
[11] Ma, X.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70.
[12] Hännia, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240.
[13] (a) Qu, D. H.; Tian, H. Chem. Sci. 2011, 2, 1011.
(b) Wang, Q.; Cheng, M.; Cao, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 9(in Chinese). (王其, 程明, 曹逸涵, 强琚莉, 王乐勇, 化学学报, 2016, 74, 9.)
[14] Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260.
[15] Ayme, J.; Beves, J. E.; Campbella, C. J.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1700.
[16] Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
[17] (a) Sun, Y.; Mei, Y. X.; Quan, J. X.; Xiao, X.; Zhang, L.; Tian, D. M.; Li, H. B. Chem. Commun. 2016, 14416.
(b) Wang, Y.; Liu, Y. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 984(in Chinese). (王以轩, 刘育, 化学学报, 2015, 73, 984.)
[18] Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72.
[19] Erbas-Cakmak, S.; Leigh, D. A.; McTernan, C. T.; Nussbaumer, A. L. Chem. Rev. 2015, 115, 10081.
[20] Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
[21] Hill, J. D.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
[22] Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126.
[23] Heemstra, J. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1648.
[24] Lehn, J. M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987, 84, 2565.
[25] Piguet, C.; Bernardinelli, G.; Hopfgartner, G. Chem. Rev. 1997, 97, 2005.
[26] Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
[27] Hannon, M. J.; Childs, L. J. Supramol. Chem. 2004, 16, 7.
[28] Boiocchia, M.; Fabbrizzi, L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1835.
[29] Horeau, M.; Lautrette, G.; Wicher, B.; Blot, V.; Lebreton, J.; Pipelier, M.; Dubreuil, D.; Ferrand, Y.; Huc, I. Angew Chem., Int. Ed. 2017, 56, 6823.
[30] Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233.
[31] Kim, H. J.; Lee, E.; Park, H.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10994.
[32] Stadler, A. M.; Kyritsakas, N.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 2004, 2024.
[33] Kwong, H. L.; Yeung, H. L.; Lee, W. S.; Wong, W. T. Chem. Commun. 2006, 4841.
[34] Eerdun, C.; Hisanaga, S.; Setsune, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 929.
[35] Zhang, F.; Bai, S.; Yap, G. P. A.; Tarwade, V.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590.
[36] Lehn, J. M.; Rigault, A. Angew. Chem., Int. Ed, 1988, 27, 1095.
[37] Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Baum, G.; Fenske, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 1397.
[38] Smith, V. C. M.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 2733.
[39] Orita, A.; Nakano, T.; An, D. L.; Tanikawa, K.; Wakamatsu, K.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10389.
[40] Zong, R.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5984.
[41] Nitschke, J. R.; Schultz, D.; Bernardinelli, G.; Gérard, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16538.
[42] Schultz, D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9887.
[43] Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774.
[44] Campbell, V. E.; Hatten, X.; Delsuc, N.; Kauffmann, B.; Huc, I.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2010, 2, 684.
[45] Hatten, X.; Asil, D.; Friend, R. H.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19170.
[46] Kaminker, R.; Hatten, X.; Lahav, M.; Lupo, F.; Gulino, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Browne, C.; Nitschke, J. R.; Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17052.
[47] Greenfield, J. L.; Rizzuto, F. J.; Goldberga, I.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7541.
[48] Lützen, A.; Hapke, M.; Griep-Raming, J.; Haase, D.; Saak, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2086.
[49] Bunzen, J.; Bruhn, T.; Bringmann, G.; Lützen, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3621.
[50] Bunzen, J.; Hovorka, R.; Lützen, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 5228.
[51] Riis-Johannessen, T.; Harding, L. P.; Jeffery, J. C.; Moon, R.; Rice, C. R. Dalton Trans. 2007, 16, 1577.
[52] Zhao, D. P.; Leeuwen, T.; Cheng, J. L.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2017, 9, 250.
[53] Wood, T. E.; Dalgleish, N. D.; Power, E. D.; Thompson, A.; Chen, X. M.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5740.
[54] Katagiri, H.; Miyagawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1741.
[55] Miwa, K.; Furusho, Y.; Yashima, E. Nat. Chem. 2010, 2, 444.
[56] Miwa, K.; Shimizu, K.; Min, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. Tetrahedron 2012, 68, 4470.
[57] Furusho, Y.; Miwa, K.; Asai, R.; Yashima, E. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13954.
[58] Suzuki, Y.; Nakamura, T.; Iida, H.; Ousaka, N.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4852.
[59] Yamamoto, S.; Iida, H.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6849.
[60] Dömer, J.; Slootweg, J. C.; Hupka, F.; Lammertsma, K.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6430.
[61] Cui, F.; Li, S.; Jia, C.; Mathieson, J. S.; Cronin, L.; Yang, X.; Wu, B. Inorg. Chem. 2012, 51, 179.
[62] Li, Q. L.; Huang, F.; Fan, Y. X.; Wang, Y. L.; Li, J. F.; He, Y. J.; Jiang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 3235.
[63] Hannon, M. J.; Moreno, V.; Prieto, M. J.; Moldrheim, E.; Sletten, E.; Meistermann, I.; Isaac, C. J.; Sanders, K. J.; Rodger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 879.
[64] Meistermann, I.; Moreno, V.; Prieto, M. J.; Moldrheim, E.; Sletten, E.; Khalid, S.; Rodger, P. M.; Peberdy, J. C.; Isaac, C. J.; Rodger, A.; Hannon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5069.
[65] Oleksi, A.; Blanco, A. G.; Boer, R.; Usón, I.; Aymamí, J.; Rodger, A.; Hannon, M. J.; Coll, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1227.
[66] Malina, J.; Hannon, M. J.; Brabec, V. Chem. Eur. J. 2015, 21, 11189.
[67] Pascu, G. I.; Hotze, A. C. G.; Sanchez-Cano, C.; Kariuki, B. M.; Hannon, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4374.
[68] Phongtongpasuk, S.; Paulus, S.; Schnabl, J.; Sigel, R. K. O.; Spingler, B.; Hannon, M. J.; Freisinger, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11513.
[69] Kundu, N.; Maity, M.; Chatterjee, P. B.; Teat, S. J.; Endo, A.; Chaudhury, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20104.
[70] Zhang, Z.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2009, 6931.
[71] Zhang, Z.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 11550.
[72] Bocquet, B.; Bernardinelli, G.; Ouali, N.; Floquet, S.; Renaud, F.; Hopfgartnerc, G.; Piguet, C. Chem. Commun. 2002, 930.
[73] Zeckert, K.; Hamacek, J.; Rivera, J.; Floquet, S.; Pinto, A.; Borkovec, M.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11589.
[74] Zeckert, K.; Hamacek, J.; Senegas, J.; Dalla-Favera, N.; Floquet, S.; Bernardinelli, G.; Piguet, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7954.
[75] Riis-Johannessen, T.; Bernardinelli, G.; Filinchuk, Y.; Clifford, S.; Favera, N. D.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5512.
[76] Terazzi, E.; Guénée, L.; Varin, J.; Bocquet, B.; Lemonnier, J. F.; Emery, D.; Mareda, J.; Piguet, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 184.
[77] Zare, D.; Suffren, Y.; Guénée, L.; Eliseeva, S. V.; Nozary, H.; Aboshyan-Sorgho, L.; Petoud, S.; Hauser, A.; Piguet, C. Dalton Trans. 2015, 44, 2529.
[78] Zhu, X.; He, C.; Dong, D.; Liu, Y.; Duan, C. Y. Dalton Trans. 2010, 39, 10051.
[79] Hahn, F. E.; Isfort, C. S.; Pape, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4807.
[80] Kreickmann, T.; Diedrich, C.; Pape, T.; Huynh, H. V.; Grimme, S.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11808.
[81] McMorran, D. A.; Steel, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3295.
[82] Tripathy, D.; Pal, A. K.; Hanan, G. S.; Chand, D. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11273.
[83] Scott, S. Ø.; Gavey, E. L.; Lind, S. J.; Gordona, K. C.; Crowley, J. D. Dalton Trans. 2011, 40, 12117.
[84] McNeill, S. M.; Preston, D.; Lewis, J. E. M.; Robert, A.; Knerr-Rupp, K.; Graham, D. O.; Wright, J. R.; Giles, G. I.; Crowley, J. D. Dalton Trans. 2015, 44, 11129.
[85] Xu, J. D.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6480.
[86] Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1838.
[87] Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Dupont-Gervais, A.; Dorsselaer, A. V.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956.
[88] Leigh, D. A.; Pritchard, R. G.; Stephens, A. J. Nat. Chem. 2014, 6, 978.
[89] Marcos, V.; Stephens, A. J.; Jaramillo-Garcia, J.; Nussbaumer, A. L.; Woltering, S. L.; Valero, A.; Lemonnier, J. F.; Vitorica-Yrezabal, I. J.; Leigh, D. A. Science 2016, 352, 1555.
[90] Danon, J. J.; Krüger, A.; Leigh, D. A.; Lemonnier, J. F.; Stephens, A. J.; Vitorica-Yrezabal, I. J.; Woltering, S. L. Science 2017, 355, 159.
[91] Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. Nat. Chem. 2011, 4, 15.
[92] Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9488.
[93] Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6464.
[94] Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7823.
[95] Ayme, J. F.; Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Gil-Ramírez, G.; Leigh, D. A.; Stephens, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9812.
[96] Allen, K. E.; Faulkner, R. A.; Harding, L. P.; Rice, C. R.; Johannessen, T.; Voss, M. L.; Whitehead, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6655.
[97] Metherell, A. J.; Ward, M. D. RSC Adv. 2013, 3, 14281.
[98] Wu, Z. S.; Hsu, J. T.; Hsieh, C. C.; Horng, Y. C. Chem. Commun. 2012, 3436.
[99] Constable, E. C.; Hostettler, N.; Housecroft, C. E.; Murray, N. S.; Schönle, J.; Soydaner, U.; Walliser, R. M.; Zampese, J. A. Dalton Trans. 2013, 42, 4970.
[100] Jiménez, A.; Bilbeisi, R. A.; Ronson, T. K.; Zarra, S.; Woodhead, C.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4556.
[101] Wood, C. S.; Ronson, T. K.; Belenguer, A. M.; Holstein, J. J.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2015, 7, 354.
[102] Søensen, A.; Castilla, A. M.; Ronson, T. K.; Pittelkow, M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11273.
[103] Meng, W. J.; Ronson, T. K.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1017.
[104] Scherer, M.; Caulder, D. L.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1588.
[105] Wang, B.; Zang, Z. P.; Wang, H. H.; Dou, W.; Tang, X. L.; Liu, W. S.; Shao, Y. L.; Ma, J. X.; Li, Y. Z.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3756.
[106] Malviya, A.; Jena, H. S.; Mondal, A. K.; Konar S. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2901.
[107] Diebold, C.; Mobian, P.; Huguenard, C.; Allouche, L.; Henry, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6369.
[108] Weekes, D. M.; Diebold, C.; Mobian, P.; Huguenard, C.; Allouche, L.; Henry, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 5092.
[109] Stadler, A. M.; Burg, C.; Ramírez, J.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 2013, 5733.
[110] Miao, C. R.; Khalil, G.; Chaumont, A.; Mobian, P.; Henry, M. Dalton Trans. 2016, 45, 7998.
[111] Stadler, A. M.; Ramírez, J.; Lehn, J. M.; Vincent, B. Chem. Sci. 2016, 7, 3689.