8-氨基喹啉类铜离子螯合剂的合成及螯合选择性研究

doi:10.6023/cjoc201805014

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (2): 500-506.DOI: 10.6023/cjoc201805014 上一篇下一篇

研究论文

8-氨基喹啉类铜离子螯合剂的合成及螯合选择性研究

黄达涯^a, 李佑智^a, 刘艳^a, Bernard Meunier^a,b

a 广东工业大学轻工化工学院广州 510006;
b Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, Centre National de la Recherche Scientifique, 205 route de Narbonne, BP 44099, 31077 Toulouse cedex 4, France

收稿日期:2018-05-04 修回日期:2018-07-31 发布日期:2018-09-05
通讯作者: 刘艳, Bernard Meunier E-mail:yanliu@gdut.edu.cn;bmeunier@lcc-toulouse.fr
基金资助:
国家自然科学基金（No.21502023）、广东省新药筛选重点实验室开放课题（No.GDKLNDS-2018OF004）、广东省领军人才（No.2050205）、广东工业大学（No.220418037）资助项目.

Synthesis and Chelation Selectivity Evaluation of 8-Aminoquinoline Derivatives as Copper Chelator

Huang Daya^a, Li Youzhi^a, Liu Yan^a, Meunier Bernard^a,b

a School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou 510006;
b Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, Centre National de la Recherche Scientifique, 205 Route de Narbonne, BP 44099, 31077 Toulouse Cedex 4, France

Received:2018-05-04 Revised:2018-07-31 Published:2018-09-05
Contact: 10.6023/cjoc201805014 E-mail:yanliu@gdut.edu.cn;bmeunier@lcc-toulouse.fr
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21502023), the Open Project of Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Screening (No. GDKLNDS-2018OF004), the Program for Innovative Research Teams and Leading Talents Introduction of Guangdong Province (No. 2050205), and the Guangdong University of Technology (No. 220418037).

文章分享

1. 8-氨基喹啉类铜离子螯合剂的合成及螯合选择性研究.PDF(1151KB)

摘要/Abstract

阿尔茨海默（AD）脑内氧化还原活性金属离子稳态失衡，尤其是铜离子的稳态失衡，是引起氧化应激，从而导致AD脑内氧化损伤的重要原因.为了开发选择性的铜离子螯合剂，以开发抑制AD氧化应激先导化合物，以2-甲基-8-硝基喹啉为原料，经过硝基还原、C2位氧化（官能团化）、还原胺化、加成等反应合成了具有四配位螯合作用的喹啉衍生物.通过调节侧链的长度及配位原子的位置，对化合物的络合能力、对Cu（Ⅱ）和Zn（Ⅱ）的选择性进行了研究.其中，TDMQ29对铜离子有特异选择性，log K_app[Cu^Ⅱ-TDMQ29]为15.7，而log K_app[Zn^Ⅱ-TDMQ29]为5.8，对铜离子的络合常数比对锌离子的络合常数高出10个数量级.

关键词: 阿尔茨海默症, 8-氨基喹啉, 铜离子螯合, 选择性

The non-controlled redox-active metal ions, especially copper, in the brain of patients with Alzheimer disease (AD) should be considered at the origin of the intense oxidative damage in AD brain. In this paper, we designed and synthesized new compounds based on 8-aminoquinoline motif with a lateral chain at the C2 position of the aromatic ring. The affinities for Cu(Ⅱ) and Zn(Ⅱ) of these ligands are reported in the present article. Among these chelators, TDMQ29 is specific for copper chelation with log K_app[Cu^Ⅱ-TDMQ29] to be 15.7 and log K_app[Zn^Ⅱ-TDMQ29] to be 5.8. Such metal ligands can be consi-dered as potential ligands, which are able to regulate the homeostasis of copper in brains.

Key words: Alzheimer disease (AD), 8-aminoquinoline, copper chelation, selectivity

引用此文

黄达涯, 李佑智, 刘艳, Bernard Meunier. 8-氨基喹啉类铜离子螯合剂的合成及螯合选择性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 500-506.

Huang Daya, Li Youzhi, Liu Yan, Meunier Bernard. Synthesis and Chelation Selectivity Evaluation of 8-Aminoquinoline Derivatives as Copper Chelator[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(2): 500-506.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Telpoukhovskaia, M. A.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1836.
[2] Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1995.
[3] Zhang, W.; Huang, D.; Huang, M.; Huang, J.; Wang, D.; Liu, X.; Nguyen, M.; Vendier, L.; Mazères, S.; Robert, A.; Liu, Y.; Meunier, B. ChemMedChem. 2018, 13, 684.
[4] Robert, A.; Liu, Y.; Nguyen, M.; Meunie, B. Acc. Chem. Res. 2015, 48(5), 1332.
[5] Nguyen, M.; Rechignat, L.; Robert, A.; Meunier, B. ChemistryOpen 2015, 4, 27.
[6] Bolea, I.; Gella, A.; Unzeta, M. J. Neural Transm. 2013, 120, 893.
[7] Cummings, J. L.; Travis, M.; Zhong, K. Alzheimer's Res. Ther. 2014, 6, 37.
[8] Scarpini, E.; Scheltens, P.; Feldman, H. Lancet Neurol. 2003, 2, 539.
[9] Nguyen, M.; Huang, M.; Liu, Y.; Meunier, B.; Robert, A. C. R. Chim. 2017, 20, 987.
[10] Viles, J. H. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2271.
[11] Arena, G.; Pappalardo, G.; Sovago, I.; Rizzarelli, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 3.
[12] Migliorini, C.; Porciatti, E.; Luczkowski, M.; Valensin, D. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 352.
[13] Drew, S. C.; Barnham, K. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1146.
[14] Crapper, D. R.; Dalton, A. J.; Kruck, T. P.; Bell, M. Y.; Smith, W. L.; Kalow, W.; Andrews, D. F. Lancet 2011, 337, 1304.
[15] Ritchie, C. W.; Bush, A. I.; Mackinnon, A.; Macfarlane, S.; Mastwyk, M.; MacGregor, L.; Kiers, L.; Cherny, R.; Li, Q. X.; Tammer, A.; Carrington, D.; Mavros, C.; Volitakis, I.; Xilinas, M.; Ames, D.; Davis, S.; Volitakis, I.; Xilinas, M.; Ames, D.; Davis, S.; Beyreuther, K.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L. Arch. Neurol. (Chicago) 2003, 60, 1685.
[16] Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Finkelstein, D. I.; Gautier, E.; Robb, E.; Cortes, M.; Volitakis, I.; Liu, X.; Smith, J. P.; Perez, K.; Laughton, K.; Li, Q. X.; Charman, S. A.; Nicolazzo, J. A.; Wilkins, S.; Deleva, K.; Lynch, T.; Kok, G.; Ritchie, C. W.; Tanzi, R. E.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Barnham, K. J.; Bush, A. I. Neuron 2008, 59, 43.
[17] Bareggi, S. R.; Cornelli, U. CNS Neurosci. Ther. 2012, 18, 41.
[18] Cherny, R. A.; Atwood. C. S.; Xilinas, M. E.; Gray, D. N.; Jones, W. D.; McLean, C. A.; Barnham, K. J.; Volitakis, I.; Fraser, F. W.; Kim, Y.; Huang, X.; Goldstein, L. E.; Moir, R. D.; Lim, J. T.; Beyreuther, K.; Zheng, H.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Neuron 2001, 30, 665.
[19] Ceccom, J.; Cosledan, F.; Halley, H.; Frances, B.; Lassalle, J. M.; Meunier, B. Plos One 2012, 7, e43105.
[20] Ngyyen. M.; Robert, A.; Sournia-Saquet, A.; Vendier, L.; Meunier. B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6771.
[21] Zhang, W.; Liu, Y.; Hureau, C.; Robert, A.; Meunier B. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 7825.
[22] Zhang, W.; Huang, M.; Bijani, C.; Liu, Y.; Robert, A.; Meunier, B. C. R. Chim. 2018, 21, 745.

8-氨基喹啉类铜离子螯合剂的合成及螯合选择性研究

Synthesis and Chelation Selectivity Evaluation of 8-Aminoquinoline Derivatives as Copper Chelator

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447.
[2]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[3]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[4]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[5]	王婧怡, 刘金羽, 陈东升, 陈华燕, 谢欣, 南发俊. 新型选择性半胱氨酰白三烯受体1 (CysLT₁R)拮抗剂的设计合成及构效关系研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 259-276.
[6]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[7]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[8]	范威. O₂促进下五元环烯胺的C—H亚胺化[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2492-2498.
[9]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[10]	蒋旺, 史壮志. 芳烃间/对位选择性碳氢硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1691-1705.
[11]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[12]	郭萍, 周勇, 赵杰. 多取代烯烃的Z∶E高选择性合成制备[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 855-872.
[13]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[14]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[15]	沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704.