无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应

doi:10.6023/cjoc201810004

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 2084-2088.DOI: 10.6023/cjoc201810004 上一篇下一篇

研究简报

无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应

周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民

郑州大学化学与分子工程学院郑州 450052

收稿日期:2018-10-05 修回日期:2019-01-18 发布日期:2019-03-08
通讯作者: 张运晓, 石伟民 E-mail:shiweimin@zzu.edu.cn;zhangyx@zzu.edu.cn
基金资助:
河南省科技攻关（No.192102310141）资助项目.

Solvent-Free Aldol Reaction of β-Porphyrin Formaldehyde with Ketone

Zhou Xiang, Zhou Fei, Jia Xiaoliang, Yu Jiawei, Shen Qi, Zhang Yunxiao, Shi Weimin

College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052

Received:2018-10-05 Revised:2019-01-18 Published:2019-03-08
Contact: 10.6023/cjoc201810004 E-mail:shiweimin@zzu.edu.cn;zhangyx@zzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Planning Project of Henan Province of China (No. 192102310141).

文章分享

1. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应.PDF(2245KB)

摘要/Abstract

发现了一种合成β-卟啉基-α，β-不饱和酮化合物的简便方法.在碱催化条件下以β-卟啉甲醛和酮为底物，通过Aldol反应合成了β-卟啉基-α，β-不饱和酮化合物，其反应特点包括无溶剂、条件温和、中等到较高的收率等.本方法特别适用于在已有报道中反应效果很差的常见的金属化卟啉底物，反应结果优良.

关键词: 金属卟啉, α,β-不饱和酮, Aldol反应, 无溶剂

A convenient approach for the synthesis of β-substituted α,β-unsaturated carbonyl porphyrin compounds via base-catalyzed aldol reaction was developed. By this method, a series of β-substituted α,β-unsaturated carbonyl porphyrin compounds were constructed using β-porphyrin formaldehyde and ketones with moderate to excellent yields under mild reaction conditions, especially solvent-free, and good functional group tolerance. Furthermore, this process was successfully applied to the reactions of different metal porphyrin which have been reported to have poor reaction effects with good yields.

Key words: metal porphyrin, α,β-unsaturated carbonyl, aldol reaction, solvent-free

引用此文

周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2084-2088.

Zhou Xiang, Zhou Fei, Jia Xiaoliang, Yu Jiawei, Shen Qi, Zhang Yunxiao, Shi Weimin. Solvent-Free Aldol Reaction of β-Porphyrin Formaldehyde with Ketone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 2084-2088.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hammerer, F.; Garcia, G.; Chen, S.; Poyer, F.; Achelle, S.; Fiorini-Debuisschert, C.; Teulade-Fichou, M. P.; Maillard, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 1406.
[2] Hammerer, F.; Poyer, F.; Fourmois, L.; Chen, S.; Garcia, G.; Teulade-Fichou, M. P.; Maillard, P.; Mahuteau-Betzer, F. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 107.
[3] Wen, D. D.; Yue, F. Y.; Liu, W. W.; Chen, S. Q.; Chen, X. Z. J. Alloys Compd. 2018, 3, 217.
[4] Temelli, B.; Ozasik, O.; Yüksel, D. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 4905.
[5] Sean, A. V.; David, I. S.; Dirk, M. G.; Marja, I.; Nikolai, T.; Lemmetyinen, H.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Chen, X. H.; John, Z.; Zhang, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110. 14155.
[6] Yedukondalu, M.; Maity, D. K.; Ravikanth, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1544.
[7] Zeng, J. F.; Yang, W. D.; Shi, D. J.; Li, X. J.; Zhang, H. J.; Chen, M. Q. ACS Biomater. Sci. Eng. 2018, 4, 963.
[8] Zhao, R. R.; Liang, X. L.; Zhao, B.; Chen, M.; Liu, R. F.; Sun, S. J.; Yue, X. L.; Wang, S. M. Biomaterials 2018, 173, 58.
[9] Kadish, K. M.; Shao, J.; Ou, Z.; Comte, C.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 639.
[10] Sutton, J. M.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 655.
[11] Jiang, X. L.; Li, P. L.; Wang, Y. C.; Shen, Q.; Tao, J. C.; Shi, W. M. Chin. J. Chem. 2012, 30, 405.
[12] Borodin, A. J. Prakt. Chem. 1864, 93, 413.
[13] Wurtz, A. J. Prakt. Chem. 1872, 5, 457.
[14] Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
[15] (a) Moura, N. M. M.; Mariz, I. F. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Silva, A. M. S.; Lodeiro, C.; Martinho, J. M. G.; Macoas, E. M. S.; Neves, M. G. P. M. S. J. Org. Chem. 2018, 83, 5282.
(b) Zhang, Q.; Jia, X. S.; Yin, L. Tetrahedron 2018, 11, 041.
(c) Kan, S. B. J.; Ng, K. K. H.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9097.
[16] (a) Ishkov, Y. V.; Zhilina, I. Z.; Barday, L. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 761.
(b) Ishkov, Y. V.; Zhilina I. Z.; Bardai, L. P.; Vodzinskii, S. V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 434.
[17] Yu, J. W. M.S. Thesis, Zhengzhou University, Zhengzhou, 2014 (in Chinese). (于佳伟, 硕士论文, 郑州大学, 郑州, 2014.)

无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应

Solvent-Free Aldol Reaction of β-Porphyrin Formaldehyde with Ketone

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[2]	周琨, 毛羊杰, 吴峰伟, 娄绍杰, 许丹倩. 机械化学条件下C—H键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4623-4638.
[3]	史大鹏, 段中余. 可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1316-1322.
[4]	丁雨昕, 马永敏, 陈静. 无溶剂无催化剂条件下三组分一锅合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4357-4363.
[5]	刘晶, 万聪, 郑爱丽, 王连月, 殷凯越, 刘丹丹, 王圣德, 任兰会, 高爽. 锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 811-820.
[6]	解晓娟, 张忠, 赵华欣, 万文, 郝健. 含氟咪唑啉型有机催化剂在不对称Aldol反应中的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 117-121.
[7]	代义华, 申艳芳, 高栓虎. Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1608-1625.
[8]	刘天宝, 彭艳芬, 王雅洁, 雍家远, 汪新. 无溶剂研磨法合成硫代氨基胍衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 969-974.
[9]	蔡良珍, 黄振, 杨立群, 谢小敏, 陶晓春. CuBr/1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化苄醇的选择性空气氧化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3326-3331.
[10]	王峥, 杨柳, 刘慧兰, 谭英芝, 包文虎, 汪明, 唐子龙, 何卫民. 无溶剂下胺、炔、炔反应选择性构筑季碳炔丙基胺[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2639-2647.
[11]	许定健, 孟力陈, 徐航, 姚小泉. 配体促进下铜催化的由醛制备过酸叔丁酯及烯丙酯的反应研究[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1205-1212.
[12]	张青扬, 汪小涧, 肖琼, 尹大力. CuI催化无溶剂一锅法合成苯二氮?酮类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 954-958.
[13]	许招会, 周鹏, 林春花, 刘德永. 无溶剂、无催化剂有效合成二苯基-2,4-氧杂-8,10-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1948-1953.
[14]	钱彭飞, 万惠新, 蒋静, 胡延维, 陈晓蓓, 张士磊. 一类特殊的分子内类Aldol反应产物他达拉非有关物质E的合成研究[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1878-1882.
[15]	许招会, 周鹏, 刘德永. 3,3-二甲基-二苯基-2,4-氧杂-8,10-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二酮-9-硫酮衍生物的有效合成[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1099-1103.