温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响

doi:10.6023/cjoc201901052

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 2075-2083.DOI: 10.6023/cjoc201901052 上一篇下一篇

研究简报

温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响

王占林, 李如一, 钱辉旻, 姚昌盛

江苏省功能材料绿色合成重点实验室江苏师范大学化学与材料科学学院徐州 221116

收稿日期:2019-01-30 修回日期:2019-03-13 发布日期:2019-03-21
通讯作者: 姚昌盛 E-mail:csyao@jsnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21871113，21372101）资助项目.

Effect of Temperature on N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed[3+3] Annulation of α-Bromoenal with Enaminone

Wang Zhanlin, Li Ruyi, Qian Huimin, Yao Changsheng

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116

Received:2019-01-30 Revised:2019-03-13 Published:2019-03-21
Contact: 10.6023/cjoc201901052 E-mail:csyao@jsnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21871113, 21372101).

文章分享

1. 温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响.PDF(1901KB)

摘要/Abstract

氮杂环卡宾（NHC）催化下α-溴代烯醛和烯胺酮的[3+3]环化反应的区域选择性受温度控制.在35℃时，该反应能够区域专一性地给出稠合吡喃酮衍生物，而不是文献报道的喹啉酮类化合物.该方法反应条件温和、底物范围广、产率高、操作简便，为吡喃酮骨架的高效构建提供了新思路.

关键词: 氮杂环卡宾(NHC), α-溴代烯醛, 烯胺酮, [3+3]环化

The regioselectivity of N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed[3+3] annulation of α-bromoenal with enaminone is dependent on the temperature. The reactions performed at 35℃ could regiospecifically give the derivatives of fused pyranone instead of previously reported quinolones, which provided a new shortcut to pyranone with mild reaction condition, broad substrate scope, high yields and operational simplicity.

Key words: N-heterocyclic carbene (NHC), α-bromoenal, enaminone, [3+3]annulation

引用此文

王占林, 李如一, 钱辉旻, 姚昌盛. 温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2075-2083.

Wang Zhanlin, Li Ruyi, Qian Huimin, Yao Changsheng. Effect of Temperature on N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed[3+3] Annulation of α-Bromoenal with Enaminone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 2075-2083.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) He, Z.; Qi, X.; She, Z.; Zhao, Y.; Li, S.; Tang, J.; Gao, G.; Lan, Y.; You, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 1403.
(b) Maddox, S. M.; Dinh, A. N.; Armenta, F.; Um, J.; Gustafson, J. L. Org. Lett. 2016, 18, 5476.
(c) Hyster, T. K.; Farwell, C. C.; Buller, A. R.; McIntosh, J. A.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15505.
(d) Hernández-Torres, J. M.; Achkar, J.; Wei, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7206.
(e) Trost, B. M.; Rudd, M. T.; Costa, M. G.; Lee, P. I.; Pomerantz, A. E. Org. Lett. 2004, 6, 4235.
(f) Kim, H. Y.; Lee, S.; Kim, S.; Oh, K. Org. Lett. 2015, 17, 450.
[2] Kao, T.; Peng, B.; Liang, M.; Lee, C.; Chen, I.; Shia, K.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 14688.
[3] Pagire, S. K.; Hossain, A.; Reiser, O. Org. Lett. 2018, 20, 648.
[4] Li, X.; Wang, S.; Li, S.; Li, K.; Mo, X.; Liu, L.; Chang, W.; Li, J. J. Org. Chem. 2019, 84, 1288.
[5] (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
(b) Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336.
(c) Wang, T.; Ye, S. Sci. Chin. Chem. 2011, 41, 1306.
(d) Menon, R. S.; Biju, A. T.; Nair, V. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 444.
(e) Sun, X. Y.; Wu, J. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 745(in Chinese). (孙小宇, 吴劼, 有机化学, 2006, 26, 745.)
(f) Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617.
(g) Qu, M. N.; He, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1388(in Chinese). (屈孟男, 何金梅, 有机化学, 2011, 31, 1388.)
(h) Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511.
(i) Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686.
(j) Ye, M.; Shen, P. P.; Duan, W. Z.; Song, C.; Ma, Y. D. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2919(in Chinese). (叶梦, 申盼盼, 段文增, 宋淳, 马玉道, 有机化学, 2017, 37, 2919.)
(k) Sun, L. H.; Liang, Z. Q.; Ye, S. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 841(in Chinese). (孙利辉, 梁志钦, 叶松, 化学学报, 2014, 72, 841.)
(l) Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485.
(m) Yu, F. L.; Lu, Y. Q.; Yuan, B.; Xie, C. X.; Yu, S. T. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2223(in Chinese). (于凤丽, 鲁玉倩, 袁冰, 解从霞, 于世涛, 有机化学, 2015, 35, 2223.)
(n) Wang, A.; Xiao, Y. L.; Zhou, J. Y.; Xu, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2590(in Chinese). (王翱, 肖永龙, 周宇, 徐进宜, 柳红, 有机化学, 2017, 37, 2590.)
(o) Ju, L.; Ma, C. M.; Tang, M.; Wang, Y. H.; Yu, X. H.; Ma, H. M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3056(in Chinese). (巨磊, 马春梅, 唐蜜, 王妍卉, 虞心红, 马红梅, 有机化学, 2018, 38, 3056.)
(p) Zhang, J.; Du, G. F.; Gu, C. Z.; Dai, B. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 914(in Chinese). (张洁, 杜广芬, 顾承志, 代斌, 有机化学, 2017, 37, 914.)
(q) Wang, L. M.; Wang, Q.; Chen, J. A.; Huang, Y. Acta Chim Sinica 2018, 76, 850(in Chinese). (王乐明, 王骞, 陈杰安, 黄湧, 化学学报, 2018, 76, 850.)
[6] (a) Mukherjee, S.; Mondal, S.; Patra, A.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Chem. Commun. 2015, 51, 9559.
(b) Chen. J. Huang, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 3437.
(c) Huang, X. L.; He, L.; Shao. P. L.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 192;
(d) Wang, Y.; Wu, B.; Zheng, L.; Wei, D.; Tang, M. Org. Chem. Front. 2016, 3, 190.
(e) Que, Y.; Li, T.; Yu, C.; Wang, X. S.; Yao, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 3289.
[7] (a) Zhang, C.; Hooper, J. F.; Lupton, D. W. ACS Catal. 2017, 7, 2583.
(b) Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696.
(c) Levens, A.; Lupton, D. W. Synlett 2017, 28, 415.
(d) Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.
(e) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906.
(f) Reyes, E.; Uria, U.; Carrillo, L.; Vicario, J. L. Synthesis 2017, 49, 451.
[8] (a) Lu, H.; Liu, J.-Y.; Li, C.-G.; Lin, J.-B.; Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 4473.
(b) Xu, J.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5028.
(c) Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592.
(d) Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58.
(e) Yao, C.; Wang, D.; Lu, J.; Li, T.; Jiao, W.; Yu, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1914.
(f) Sun, F.-G.; Sun, L.-H.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134.
(g) Xie, Y.; Que, Y.; Li, T.; Zhu, L.; Yu, C.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1829.
(h) Qiao, Y.; Wei, D.; Chang, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8619.
[9] Yao, C.; Jiao, W.; Xiao, Z.; Liu, R.; Li, T.; Yu, C. Tetrahedron 2013, 69, 1133.
[10] (a) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461.
(b) Yan, F.; Liu, Y.; Wang, W. Tumor Biol. 2013, 34, 2135.
(c) Wei, J.; Liu, M.; Liu, H.; Wang, H.; Wang, F.; Zhang, Y.; Han, L.; Lin, X. J. Appl. Toxicol. 2013, 33, 756.
(d) Yeom, H.-S.; Li, H.; Tang, Y.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2013, 15, 3130.
[11] (a) Que, Y.; Li, T.; Yu, C.; Wang, X.-S.; Yao, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 3289.
(b) Que, Y.; Lu, Y.; Wang, W.; Wang, Y.; Wang, H.; Yu, C.; Li, T.; Wang, X.-S.; Shen, S.; Yao, C. Chem. Asian J. 2016, 11, 678.
(c) Que, Y.; Xie, Y.; Li, T.; Yu, C.; Tu, S.; Yao, C. Org. Lett. 2015, 17, 6234.
(d) Wang, Y.; Pan, J.; Dong, J.; Yu, C.; Li, T.; Wang, X.-S.; Shen, S.; Yao, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 1790.
(e) Yu, C.; Shen, S.; Jiang, L.; Li, J.; Lu, Y.; Li, T.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9149.
(f) Hu, Y.; Pan, D.; Cong, L.; Yao, Y.; Yu, C.; Li, T.; Yao, C. ChemistrySelect 2018, 3, 1708.
(g) Li, S.; Yao, Y.; Tang, Z.; Sun, B.; Yu, C.; Li, T.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 268.
[12] CCDC No. 1894520(3a). The crystallographic data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
[13] (a) Samanta, R. C.; Maji, B.; De Sarkar, S.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Mück-Lichtenfeld, C.; Mayr, H.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5234.
(b) Domingo, L. R.; Sáez, J. A.; Arnó, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 895.
(c) Aurell, M. J.; Domingo, L. R.; Arno, M.; Zaragoza, R. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8338.
(d) Wang, Y.; Wu, B.; Zheng, L.; Wei, D.; Tang, M. Org. Chem. Front. 2016, 3, 190.
(e) Wang, Y.; Wei, D.; Wang, Y.; Zhang, W.; Tang, M. ACS Catal. 2016, 6, 279.
(f) Wang, Y.; Wei, D.; Zhang, W. ChemCatChem 2018, 10, 338.
(g) Wang, J.; Li, Y.; Sun, J.; Wang, H.; Jin, Z.; Chi, Y. R. ACS Catal. 2018, 8, 9859.
(h) Mondal, S.; Yetra, S. R.; Mukherjee, S.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 425.
[14] (a) Kowalski, C. J.; Weber, A. E.; Fields, K. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 5088.
(b) Dommaraju, Y.; Borthakur, S.; Rajesh, N.; Prajapati, D. RSC Adv. 2015, 5, 24327.

[1]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[2]	杜科莹, 张展铭, 盛卫坚. 铜催化2-羟基芳基烯胺酮经三氟甲基自由基加成串联环化反应合成3-三氟甲基色酮[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3242-3248.
[3]	赵瑜, 陈卓, 陈雪冰. 乙酸酐促进的[3+3]环化反应合成2-喹啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 731-737.
[4]	卢小彪, 肖茜, 章明, 万常峰, 侯豪情, 万结平. 铁盐催化的高选择性合成2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4444-4449.
[5]	王国栋, 郭艳辉, 万结平. 无金属和氧化剂温和条件下碱促进的烯胺酮碳-碳双键断裂合成NH₂-结构脒类化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 645-650.
[6]	李莎, 徐嘉煜, 罗鲜, 杨雯涵, 姚昌盛. 氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 470-477.
[7]	李莎, 杨雯涵, 罗鲜, 姚昌盛. 氮杂环卡宾(NHC)催化下多取代环戊烯的串联合成[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1404-1410.
[8]	赵宇, 汤博, 刘鑫磊, 李婉祯, 黄铭一, 王明安. 经由3-乙酰基-2-丁烯内酯烯醇醚与胺类衍生物区域选择性制备烯胺酮[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 975-986.
[9]	杨坤, 段希焱, 李军波, 刘普, 郭旭明, 李军, 周惠云, 刘宁, 刘建伟, 王双双, 李绘闲, 杜亚珍, 马军营. 铜试剂介导下烯胺酮的氧化环化/迁移合成取代的2H-氮杂丙烯啶的方法[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 1040-1045.
[10]	陈雪冰, 白海瑞, 黄超. 喹啉酮类化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 881-888.
[11]	鲁玲玲, 许辉, 周攀, 余富朝. 1,4-二氢吡啶的合成研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2858-2879.
[12]	魏振中, 肖兰, 王永秋, 李品华. ZSM-5催化绿色合成烯胺酮化合物[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 985-988.
[13]	李爱军, 冯宝, 刘倩春. 氢化铝锂一步还原β-烯胺酮合成1,3-胺基醇[J]. 有机化学, 2011, 31(01): 106-109.
[14]	范文明, 高建荣, 贾建洪, 韩亮, 盛卫坚, 李郁锦. 无溶剂高频振荡法合成β-烯胺酮(酯)的研究[J]. 有机化学, 2010, 30(11): 1732-1736.
[15]	陈艳,屠树江,姜波,李春梅. 三组分一锅法合成1-羧甲基-6-芳基-1,2,3,4,5,6-六氢茚并[2,3-b]-喹啉-5,11-二酮[J]. 有机化学, 2007, 27(10): 1288-1291.

温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响

Effect of Temperature on N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed[3+3] Annulation of α-Bromoenal with Enaminone

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价