双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物高能量密度材料的分子设计

doi:10.6023/cjoc201812001

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (5): 1362-1371.DOI: 10.6023/cjoc201812001 上一篇下一篇

研究论文

双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物高能量密度材料的分子设计

王万军^a,b, 李欢^a, 潘仁明^a, 朱卫华^a

a 南京理工大学化工学院南京 210094;
b 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032

收稿日期:2018-12-01 修回日期:2019-02-11 发布日期:2019-02-19
通讯作者: 王万军 E-mail:wangwj@sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.51603103）资助项目.

Molecular Design of High Energy Density Materials with Bis(3,4,5-substituted-pyrazolyl)methane Derivatives

Wang Wanjun^a,b, Li Huan^a, Pan Renming^a, Zhu Weihua^a

a School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094;
b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2018-12-01 Revised:2019-02-11 Published:2019-02-19
Contact: 10.6023/cjoc201812001 E-mail:wangwj@sioc.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51603103).

文章分享

1. 双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物高能量密度材料的分子设计.PDF(1672KB)

摘要/Abstract

设计了一系列双（3，4，5-取代吡唑基）甲烷衍生物作为高能量密度材料的候选物.用密度泛函理论研究了它们的生成热、电子结构、能量特性和热稳定性.二氟氨基能增加目标化合物的电子结构、密度和爆轰性能的能隙.其中二[3，5-双（二氟氨基）-4-硝基吡唑]甲烷（C₂）显示了优异的潜在高能量密度材料的性能，其晶体密度（2.11 g/cm³）、冲击感度（h₅₀，6.8 J）均高于六硝基六氮杂异伍兹烷（CL-20），而爆速（9.80 km/s）和爆压（46.62 GPa）与CL-20非常接近.

关键词: 双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物, 高能量密度材料, 密度泛函理论, 生成热, 爆轰性能, 键解离能

A series of bis(3,4,5-substituted pyrazolyl)methane derivatives were designed as candidates of high energy density materials (HEDMs). The heats of formation (HOFs), electronic structure, energetic properties and thermal stabilities were studied using density functional theory (DFT) method. The difluoroamino groups could increase energy gaps of electronic structure, density and detonation properties among the title compounds. Bis[3,5-bis(difluoroamino)-4-nitropyrazolyl]methane (C₂) had excellent properties of potential HEDM. Its crystal density (ρ, 2.11 g/cm³) and impact sensitivity (h₅₀, 6.8 J) were even higher than those of hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20), meanwhile its detonation velocity (D, 9.80 km/s) and detonation pressure (P, 46.62 GPa) were very close to CL-20.

Key words: bis(3,4,5-substituted pyrazolyl)methane derivatives, high energy density materials, density functional theory, heats of formation, detonation properties, bond dissociation energy

引用此文

王万军, 李欢, 潘仁明, 朱卫华. 双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物高能量密度材料的分子设计[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1362-1371.

Wang Wanjun, Li Huan, Pan Renming, Zhu Weihua. Molecular Design of High Energy Density Materials with Bis(3,4,5-substituted-pyrazolyl)methane Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(5): 1362-1371.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Fried, L. E.; Manaa, M. R.; Pagoria, P. F.; Simpson, R. L. Annu. Rev. Mater. Res. 2001, 31, 291.
[2] Strout, D. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10911.
[3] Nguyen, M. T. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 93.
[4] Xu, X. J.; Xiao, H. M.; Ju, X. H.; Gong, X. D.; Zhu, W. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5929.
[5] Rice, B. M.; Byrd, E. F. C.; Mattson, W. D. Struct. Bonding (Berlin) 2007, 125, 85.
[6] KlapÖtke, T. M. Struct. Bonding (Berlin) 2007, 125, 153.
[7] Benson, F. R. The High Nitrogen Compounds, Wiley-Interscience, New York, 1984.
[8] Huynh, M. H. V.; Hiskey, M. A.; Archuleta, J. G.; Roemer, E. L.; Gilardi, R. Angew Chem., Int. Ed. 2001, 43, 5658.
[9] Zhou, Y.; Long, X. P.; Wang, X.; Shu, Y. J.; Tian, A. M. Chin. J. Energ. Mater. 2006, 14, 315(in Chinese). (周阳, 龙新平, 王欣, 舒远杰, 田安民, 含能材料, 2006, 14, 315.)
[10] Lei, Y. P.; Xu, S. L.; Yang, S. Q. Chem. Propell. Polym. Mater. 2007, 5, 1(in Chinese). (雷永鹏, 徐松林, 阳世清, 化学推进剂与高分子材料, 2007, 5, 1.)
[11] Neutz, J.; Grosshardt, O.; Schaufele, S.; Schuppler, H.; Schweikert, W. Propellants, Explos., Pyrotech. 2003, 28, 181.
[12] Huynh, M. H. V.; Hiskey, M. A.; Hartline, E. L.; Montoya, D. P.; Gilardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4924.
[13] Yu, Z. Y.; Chen, B. H.; Yu, J. Y.; Li, W. J. Chin. J. Energ. Mater. 2004, 12, 34(in Chinese). (鱼志钰, 陈保华, 鱼江泳, 李文杰, 含能材料, 2004, 12, 34.)
[14] Qiu, L.; Xiao, H. M.; Zhu, W. H.; Ju, X. H.; Gong, X. D. Chin. J. Chem. 2006, 24, 1538.
[15] Chavez, D. E.; Hiskey, M. A.; Gilardi, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1791.
[16] Kerth, J.; Lobbecke, S. Propellants, Explos., Pyrotech. 2002, 27, 111.
[17] Zhang, W. Q.; Zhang, J. H.; Deng, M. C.; Qi, X. J.; Nie, F. D.; Zhang, Q. H. Nat. Commun. 2017, 8, 181.
[18] Wang, Y.; Liu, Y. J. Song, S. W.; Yang, Z. J.; Qi, X. J.; Wang, K. C.; Liu, Y.; Zhang, Q. H.; Tian, Y. Nat. Commun. 2018, 9, 2444.
[19] Hervé, G.; Roussel, C.; Graindorge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3177.
[20] Li, Y. F.; Fan, X. W.; Wang, Z. Y.; Ju, X. H. J. Mol. Struc.: THEOCHEM 2009, 896, 96.
[21] Ravi, P.; Gore, G. M.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 4352.
[22] Ravi, P.; Gore, G. M.; Sikder, A. K.; Tewari, S. P. Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 1667.
[23] Ravi, P.; Gore, G. M.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. Mol. Simulat. 2012, 38, 218.
[24] Yin, P.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4778.
[25] Ravi, P.; Gore, G. M.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. Propell. Explos. Pyrot. 2012, 37, 52.
[26] Wang, Y. L.; Zhao, F. Q.; Ji, Y. P.; Pan, Q.; Yi, J. H.; An, T.; Wang, W.; Yu, T.; Lu, X. M. J. Anal. Appl. Pyrol. 2012, 98, 231.
[27] Ravi, P.; Gore, G. M.; Venkatesan, V.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. J. Hazard. Mater. 2010, 183, 859.
[28] Yin, P.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Asian J. 2017, 12, 378.
[29] He, C.; Zhang, J.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2863.
[30] Kumar, D.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2017, 23, 7876.
[31] Yin, P.; Zhang, J.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16529.
[32] Zhang, Y.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12659.
[33] Fischer, D.; Gottfried, J. L.; Klapötke, T. M.; Karaghiosoff, K.; Stierstorfer, J.; Witkowski, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 16132.
[34] Wu, Q.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. J. Mol. Model. 2013, 19, 2945.
[35] Pan, Y.; Li, J. S.; Cheng, B. B.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. Comput. Theor. Chem. 2012, 992, 110.
[36] Wu, Q.; Pan, Y.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. J. Mol. Model. 2013, 19, 1853.
[37] Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B:Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
[38] Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
[39] Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
[40] Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.
[41] Muthurajan, H.; Sivabalan, R.; Talawar, M. B.; Anniyappan, M.; Venugopalan, S. J. Hazard. Mater. 2006, 133, 30.
[42] Chen, Z. X.; Xiao, J. M.; Xiao, H. M.; Chiu, Y. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8062.
[43] Ju, X. H.; Li, Y. M.; Xiao, H. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 934.
[44] Ju, X. H.; Wang, X.; Bei, F. L. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1263.
[45] Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
[46] Curtiss, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030.
[47] Atkins, P. W. Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1982.
[48] Politzer, P.; Murry, J. S.; Grice, M. E.; DeSalvo, M.; Miller, E. Mol. Phys. 1997, 91, 923.
[49] Politzer, P.; Murry, J. S. Cent. Eur. J. Energy Mater. 2011, 8, 209.
[50] Byrd, E. F. C.; Rice, B. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1005.
[51] Kamlet, M. J.; Jacobs, S. T. J. Chem. Phys. 1968, 48, 23.
[52] Politzer, P.; Martines, J.; Murry, J. S.; Concha, M. C.; Toro-Labbé, A. Mol. Phys. 2009, 107, 2095.
[53] Pospíšil, M.; Vávra, P.; Concha, M. C.; Murry, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2010, 16, 895.
[54] Benson, S. W. Thermochemical Kinetic, 2nd ed., Weily Interscience, New York, 1976.
[55] Mills, I.; Cvitas, T.; Homann, K.; Kallay, N.; Kuchitsu, K. Quantities, Units, and Symbols in Physical Chemistry, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1988.
[56] Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
[57] Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
[58] Dean, J. A. LANGE's Handbook of Chemistry, 15th ed., Chapter 6, McGraw-Hill Book Co., New York, 1999.
[59] Dean, J. A. LANGE's Handbook of Chemistry, 13th ed., Chapter 9, McGraw-Hill Book Co., New York, 1985.
[60] Shen, C.; Wang, P.; Lu, M. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 8250.

双(3,4,5-取代吡唑基)甲烷衍生物高能量密度材料的分子设计

Molecular Design of High Energy Density Materials with Bis(3,4,5-substituted-pyrazolyl)methane Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	钟绪琴, 刘振. 含过渡金属和柔性配体催化体系的构象搜索[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 734-741.
[2]	陆祖嘉, 秦涧, 吴金婷, 曹文丽, 匡保龙, 张建国. 1,2,3-三唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 526-554.
[3]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[4]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[5]	彭菊, 何晓倩, 廖黎丽, 白若鹏, 蓝宇. 取代基电性效应对碳硅还原消除区域选择性调控的理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3608-3613.
[6]	马丽文, 魏晓叶, 赵紫琳, 赵昂, 邓祥文, 霍丙南, 马刚, 张春芳. 端炔偶联反应中铜变价催化机制的理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1811-1819.
[7]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.
[8]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.
[9]	徐曼, 夏远志. 铑(III)催化N-苯氧基乙酰胺与亚甲基氧杂环丁酮氧化还原中性的碳氢活化/环化反应的机理研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3272-3278.
[10]	黄利, 王毓浩, 刘吉英, 李世俊, 张文静, 蓝宇. 铜催化异氰酸酯加成反应机理研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4347-4352.
[11]	曹姗姗, 刘兆洪, 袁海艳, 杨柳, 张景萍, 毕锡和. 催化剂调控的金属卡宾与1,3-二羰基化合物选择性C—C键与C—H键插入反应机理的理论研究[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2468-2475.
[12]	翟连杰, 张俊林, 张家荣, 吴敏杰, 毕福强, 王伯周. N—F键调控的高能量密度化合物合成与性能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1484-1501.
[13]	李英俊, 赵月, 靳焜, 高立信, 盛丽, 刘雪洁, 杨鸿境, 林乐弟, 李佳. 含咔唑/苯并咪唑环的2,5-二取代-1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成及对PTP1B/TCPTP抑制活性的评价[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2599-2608.
[14]	薛琪, 毕福强, 张家荣, 张俊林, 王伯周, 张生勇. 异呋咱含能化合物合成及性能研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1244-1262.
[15]	王凯璇, 王兰芝. 非预期的重排反应及苯并噁唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1147-1152.