6-氟-色满-2-羧酸的合成及其(R)-, (S)-光学异构体的拆分研究

有机化学 ›› 2005, Vol. 25 ›› Issue (02): 201-203. 上一篇下一篇

研究简报

6-氟-色满-2-羧酸的合成及其(R)-, (S)-光学异构体的拆分研究

杨运旭，王乃兴*，盛瑞隆，张军平，于安光，汪武卫

(中国科学院理化技术研究所北京 100101)

收稿日期:2004-03-13 修回日期:2004-08-30 发布日期:2005-01-15
通讯作者: 王乃兴

Synthesis and Resolution Research of (R)- and (S)-6-Fluorochroman-2-carboxylic Acids

YANG Yun-Xu,WANG Nai-Xing*, SHENG Rui-Long
ZHANG Jun-Ping,YU An-Guang,WANG Wu-Wei

(Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100101)

Received:2004-03-13 Revised:2004-08-30 Published:2005-01-15
Contact: WANG Nai-Xing

文章分享

摘要/Abstract

以对氟苯酚为起始原料合成了6-氟-4-色满酮-2-羧酸, 该中间体经催化还原获得了消旋的6-氟-色满-2-羧酸. 化学拆分该消旋体和D-(＋)-α-苯乙胺及L-(－)-α-苯乙胺形成的非对映体盐, 分别得到了(R)-及(S)-6-氟-色满-2-羧酸.

关键词: 催化氢化, 6-氟-色满-2-羧酸, 化学拆分

6-Fluoro-4-chromanone-2-carboxylic acid and 6-fluorochroman-2-carboxylic acid were both synthesized from p-fluorophenol. The (R)- and (S)-6-fluorochroman-2-carboxylic acids were obtained by formation of theirs salts with optical active (R)-(＋)- or (S)-(－)-α-methylbenzylamine, respectively.

Key words: synthesis, chemical resolution, 6-fluorochroman-2-carboxylic acid

引用此文

杨运旭,王乃兴,盛瑞隆,张军平,于安光,汪武卫. 6-氟-色满-2-羧酸的合成及其(R)-, (S)-光学异构体的拆分研究[J]. 有机化学, 2005, 25(02): 201-203.

YANG Yun-Xu,WANG Nai-Xing*, SHENG Rui-Long
ZHANG Jun-Ping,YU An-Guang,WANG Wu-Wei. Synthesis and Resolution Research of (R)- and (S)-6-Fluorochroman-2-carboxylic Acids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(02): 201-203.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	张同利, 晏君, 何敬立, 寇学振, 申杰峰, 刘德龙, 张万斌. Ir-BiphPHOX催化的不对称氢化反应合成手性5-芳基噁唑烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1747-1758.
[2]	宾怀玉, 程立, 杨小会, 谢建华, 周其林. 石杉碱甲及其类似物吡啶稠合手性双环[3.3.1]壬烷骨架的不对称构建[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4021-4027.
[3]	李勇, 王征, 刘庆彬. CO₂均相催化氢化研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 1978-1990.
[4]	王辉, 郑亿, 潘振涛, 傅鸿樑, 凌飞, 钟为慧. “受阻”路易斯酸碱对催化氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 301-313.
[5]	王沁婷, 赵帅, 金雷, 陈新. 相转移催化法和手性催化加氢法立体选择性地合成Fmoc保护的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2242-2246.
[6]	袁乾家, 张万斌. 亚磷酰胺配体在铱催化不对称氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 274-282.
[7]	余坤矫, 张振锋, 霍小红, 王兴广, 刘德龙, 张万斌. D-(R)-酪氨酸的不对称催化氢化合成及其在药物合成中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1932-1938.
[8]	程绎南, 谢桂英, 孙淑君, 游秀峰. 一种阿片受体样受体配体3-[4-(2,6-二氯苯基)哌啶甲基]-2-(噻吩-2)基吲哚的实用合成[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 630-633.
[9]	马开庆, 张春波, 刘明明, 楚勇, 胡昌其, 叶德泳. 桉烷-4(15)-烯-1β,7α-二醇的不对称全合成[J]. 有机化学, 2012, 32(04): 781-785.
[10]	王平安, 孙晓莉, 高鹏. 失配的Lewis对: 非金属催化氢化的新策略[J]. 有机化学, 2011, 31(9): 1369-1376.
[11]	张帆, 李云庆, 王家喜. 含氢硅油-三氯化钌催化酰胺的还原反应研究[J]. 有机化学, 2010, 30(12): 1921-1924.
[12]	李雅潇^a; 马慧勇^a ; 林紫云^a; 王经斌^a; 杨世颖^a ; 张艳红^b ; 吕扬^a; 黄海洪^*,a. (R)-(＋)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定[J]. 有机化学, 2009, 29(08): 1254-1258.
[13]	全旭 ; 林成刚 ; 徐娟; 史海健*. 外消旋2-氨基-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧芑-6-基)乙醇的拆分研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 648-652.
[14]	马元辉,张勇健,张万斌. β-胺基丙烯酸酯衍生物的不对称催化氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2007, 27(03): 289-297.
[15]	张奇涵, 林晨翔, 张珊珊, 许家喜. 光学活性反式1-(4-烷基环己基)醇的制备[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1069-1074.

6-氟-色满-2-羧酸的合成及其(R)-, (S)-光学异构体的拆分研究

Synthesis and Resolution Research of (R)- and (S)-6-Fluorochroman-2-carboxylic Acids

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价