“受阻”路易斯酸碱对催化氢化反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc201607046

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综述与进展

“受阻”路易斯酸碱对催化氢化反应的研究进展

王辉, 郑亿, 潘振涛, 傅鸿樑, 凌飞, 钟为慧

浙江工业大学药学院长三角绿色制药协同创新中心杭州 310014

收稿日期:2016-07-30 修回日期:2016-09-19 发布日期:2016-11-03
通讯作者: 钟为慧 E-mail:weihuizhong@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21276238，21676253）资助项目.

Progress of Frustrated Lewis Pairs in Catalytic Hydrogenation

Wang Hui, Zheng Yi, Pan Zhentao, Fu Hongliang, Ling Fei, Zhong Weihui

Collaborative Innovation Center of Yangtze River Delta Region Green Pharmaceuticals, College of Pharmaceutical Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2016-07-30 Revised:2016-09-19 Published:2016-11-03
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21276238, 21676253).

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摘要/Abstract

“受阻”路易斯酸碱对（FLPs）催化氢化反应是当前催化加氢领域的研究热点之一.该类反应具有环境友好、无重金属残留等特点，具有潜在的工业化应用前景.根据底物类别，对近几年”受阻”路易斯酸碱对在催化氢化领域的研究进展进行简要评述，并对FLPs不对称催化氢化进行简单介绍.

关键词: “受阻”路易斯酸碱对, 催化氢化, 不对称催化, 进展

Frustrated Lewis pairs (FLPs) catalyzed hydrogenation reaction is one of the hotspots in the current hydrogenation field. This kind of reaction has the advantages of environment friendly, no metal residue, etc., and has a potential prospect for industrial application. According to the category of the substrate, a brief review of the recent progress in the field of the FLPs-catalyzed hydrogenation as well as the asymmetric hydrogenation is depicted.

Key words: frustrated Lewis pairs, catalytic hydrogenation, asymmetric catalysis, progress

引用此文

王辉, 郑亿, 潘振涛, 傅鸿樑, 凌飞, 钟为慧. “受阻”路易斯酸碱对催化氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 301-313.

Wang Hui, Zheng Yi, Pan Zhentao, Fu Hongliang, Ling Fei, Zhong Weihui. Progress of Frustrated Lewis Pairs in Catalytic Hydrogenation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(2): 301-313.

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参考文献

[1] Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
[2] Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D.W. Chem. Commun. 2007, 5072.
[3] Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001.
[4] Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7428.
[5] Lu, Z.-P.; Cheng, Z.-H.; Chen, Z.-X.; Weng, L.-H.; Li, Z.-H.; Wang, H.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12227.
[6] Zaher, H.; Ashley, A. E.; Irwin, M.; Thompson, A. L.; Gutmann, M. J.; Krämer, T.; O'Hare, D. Chem. Commun., 2013, 49, 9755.
[7] Caputo, C. B.; Zhu, K.-L.; Vukotic, V. N.; Loeb, S. J.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 960.
[8] Chernichenko, K.; Kótai, B.; Pápai, I.; Zhivonitko, V.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo; T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1749.
[9] Samigullin, K.; Georg, I.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 3478.
[10] Zheng, J.-H.; Lin, Y.-J.; Wang, H.-D. Dalton Trans. 2016, 45, 6088.
[11] Mo, Z.-B.; Rit, A.; Campos, J.; Kolychev, E. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3306.
[12] Wang, P.-A.; Sun, X.-L.; Gao, P. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1369 (in Chinese).(王平安, 孙晓莉, 高鹏, 有机化学, 2011, 31, 1369.)
[13] Xu, Y.-Y.; Li, Z.; Maxim B.; Nie, W.-L. Prog. Chem. 2012, 24, 1526 (in Chinese).(徐莹莹, 李钊, Maxim B., 聂万丽, 化学进展, 2012, 24, 1526.)
[14] Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050.
[15] Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701.
[16] Mohr, J.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13278.
[17] Wei, S.-M.; Feng, X.-Q.; Du, H.-F. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8026.
[18] Farrell, J. M.; Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Organometallics 2011, 30, 4497.
[19] Chatterjee, I.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1965.
[20] Jiang, C.-F.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518.
[21] Scott, D. J.; Fuchter, M. J.; Ashley, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10218.
[22] Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543.
[23] Wang, G.; Chen, C.; Du, T.-Y.; Zhong, W.-H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1747.
[24] (a) Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093.
(b) Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Dalton Trans. 2012, 41, 9029.
(c) Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117.
[25] Farrell, J. M.; Posaratnanathan, R. T.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2015, 6, 2010.
[26] Mummadi, S.; Unruh, D. K.; Zhao, J.-Y.; Li, S.-H.; Krempner, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3286.
[27] Schwendemann, S.; Frölich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842.
[28] (a) Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 809.
(b) Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492.
[29] Wang, H.-D.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966.
[30] Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164.
[31] Erõs, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559.
[32] Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12367.
[33] (a) Greb, L.; Daniliuc, C. G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5876.
(b) Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3552.
[34] Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7492.
[35] Wang, X.-W.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3293.
[36] Chernichenko, K.; Madarász, Á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718.
[37] Szeto, K. C.; Sahyoun, W.; Merle, N.; Castelbou, J. L.; Popoff, N.; Lefebvre, F.; Raynaud, J.; Godard, C.; Claver, C.; Delevoye, L.; Gauvinc, R. M.; Taoufik, M. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 882.
[38] Reddy, J. S.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638.
[39] Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Kubas, A.; Falk, F. C.; Breher, F.; Finkc, K.; Paradies, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9056.
[40] Longobardi, L. E.; Tang, C.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2014, 43, 15723.
[41] Mahdi, T.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15809.
[42] Scott, D. J.; Fuchter, M. J.; Ashley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15813.
[43] Mahdi, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8511.
[44] Gyömöre, Á.; Bakos, M.; Földes, T.; Pápai, I.; Domján, A.; Soós, T. ACS Catal. 2015, 5, 5366.
[45] Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884.
[46] Erös, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 574.
[47] Chen, B.-L.; Wang, B.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 941.
[48] Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963.
[49] Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088.
[50] Longobardi, L. E.; Mahdi, T.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2015, 44, 7114.
[51] Mahdi, T.; Castillo, J. N. D.; Stephan, D. W. Organometallics 2013, 32, 1971.
[52] Liu, Y.-B.; Du, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12968.
[53] Liu Y. -B., Du H. -F. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 771 (in Chinese).(刘勇兵, 杜海峰, 化学学报, 2014, 72, 771.)
[54] Chen, D.-J.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130.
[55] Chen, D.-J.; Wang, Y.-T.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475.
[56] Ghattas, G.; Chen, D.-J.; Pan, F.-F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026.
[57] Chen, D.-J.; Leich, V.; Pan, F.-F.; Klankermayer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5184.
[58] Lindqvist, M.; Borre, K.; Axenov, K.; Kótai, B.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Pápai, I.; Repo, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4038.
[59] (a) Mewald, M.; Oestreich, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14079.
(b) Hermeke, J.; Mewald, M.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17537.
[60] Süsse, L.; Hermeke, J.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6940.
[61] Liu, Y.-B.; Du, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
[62] Wei, S.-M.; Du, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12261.
[63] Ren, X.-Y.; Li, G.; Wei, S.-M.; Du, H.-F. Org. Lett. 2015, 17, 990.
[64] Ren, X.-Y.; Du, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 810.
[65] Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; O'Hare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839.
[66] Caputo, C. B.; Hounjet, L. J.; Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. Science 2013, 341, 1374.
[67] Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 2629.
[68] Porwal, D.; Oestreich, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3307.

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[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[4]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[5]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[6]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[7]	普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613.
[8]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[9]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[10]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[11]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[12]	陆祖嘉, 秦涧, 吴金婷, 曹文丽, 匡保龙, 张建国. 1,2,3-三唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 526-554.
[13]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[14]	王粉, 王兰婷, 王罡, 钱程, 周映霞, 郑昕. 有机盐发光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4147-4156.
[15]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.