有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (6): 1747-1758.DOI: 10.6023/cjoc202112040 上一篇 下一篇
研究论文
张同利a, 晏君b, 何敬立a, 寇学振b, 申杰峰a, 刘德龙a,*(), 张万斌a,b,*()
收稿日期:
2021-12-29
修回日期:
2022-02-21
发布日期:
2022-03-03
通讯作者:
刘德龙, 张万斌
基金资助:
Tongli Zhanga, Jun Yanb, Jingli Hea, Xuezhen Koub, Jiefeng Shena, Delong Liua(), Wanbin Zhanga,b()
Received:
2021-12-29
Revised:
2022-02-21
Published:
2022-03-03
Contact:
Delong Liu, Wanbin Zhang
Supported by:
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利用轴手性Ir-BiphPHOX催化剂, 首次实现了5-芳基噁唑-2-酮的不对称催化氢化反应, 高收率、高选择性地合成了一系列手性5-芳基噁唑烷-2-酮类化合物. 该反应对多种官能团具有良好的相容性, 所得产物经简单转化可得到多种手性氨基醇类化合物或可衍生出具有生物活性的手性杂环化合物.
张同利, 晏君, 何敬立, 寇学振, 申杰峰, 刘德龙, 张万斌. Ir-BiphPHOX催化的不对称氢化反应合成手性5-芳基噁唑烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1747-1758.
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Entry | Solvent | p(H2)/MPa | Temp./℃ | Conv.b/% | eec/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | DCM | 5 | 30 | 97 | 87 |
2 | DCE | 5 | 30 | >99 | 93 |
3 | PhCl | 5 | 30 | 58 | 93 |
4 | Toluene | 5 | 30 | 52 | 69 |
5 | o-Xylene | 5 | 30 | 34 | 85 |
6 | THF | 5 | 30 | 0 | — |
7 | EtOAc | 5 | 30 | 5 | 84 |
8 | MeOH | 5 | 30 | 0 | — |
9 | DCE | 4 | 30 | 93 | 91 |
10 | DCE | 6 | 30 | >99 | 91 |
11 | DCE | 5 | 20 | 96 | 90 |
12 | DCE | 5 | 50 | >99 | 90 |
13d | DCE | 5 | 30 | 82 | 93 |
Entry | Solvent | p(H2)/MPa | Temp./℃ | Conv.b/% | eec/% |
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1 | DCM | 5 | 30 | 97 | 87 |
2 | DCE | 5 | 30 | >99 | 93 |
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4 | Toluene | 5 | 30 | 52 | 69 |
5 | o-Xylene | 5 | 30 | 34 | 85 |
6 | THF | 5 | 30 | 0 | — |
7 | EtOAc | 5 | 30 | 5 | 84 |
8 | MeOH | 5 | 30 | 0 | — |
9 | DCE | 4 | 30 | 93 | 91 |
10 | DCE | 6 | 30 | >99 | 91 |
11 | DCE | 5 | 20 | 96 | 90 |
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