大环化合物的合成、结构及其对镧(Ⅲ)离子的识别研究

doi:10.6023/cjoc201301062

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1798-1803.DOI: 10.6023/cjoc201301062 上一篇下一篇

研究论文

大环化合物的合成、结构及其对镧(Ⅲ)离子的识别研究

欧敏^a, 邓雅欣^a, 王芳芳^a, 朱纯^a, 张奇龙^b, 朱必学^a

a 贵州大学大环及超分子化学重点实验室贵阳 550025;
b 贵阳医学院化学教研室贵阳 550004

收稿日期:2013-01-24 修回日期:2013-03-15 发布日期:2013-04-03
通讯作者: 朱必学 E-mail:sci.bxzhu@gzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21061003);贵州省自然科学基金(No.[2012]2151)资助项目.

Synthesis, Structures of Macrocyclic Compounds and Study on Recognition for La(Ⅲ) Ion

Ou Min^a, Deng Yaxin^a, Wang Fangfang^a, Zhu Chun^a, Zhang Qilong^b, Zhu Bixue^a

a Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025;
b Department of Chemistry, Guiyang Medical College, Guiyang 550004

Received:2013-01-24 Revised:2013-03-15 Published:2013-04-03
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21061003) and the Natural Science Foundation of Guizhou Province (No.[2012]2151).

文章分享

1. 大环化合物的合成、结构及其对镧(Ⅲ)离子的识别研究.PDF(234KB)

摘要/Abstract

在Ba²⁺离子诱导作用下, 采用前体二醛1 [1,2-双(2'-甲酰苯氧基)乙烷]和前体二胺2[间苯二酚-双(4-胺基苯基)醚] 进行缩合, 得到[1+1] Schiff碱大环化合物3, 进一步将大环3还原得大环4, 用¹H NMR, IR, 质谱和元素分析等对其组成进行了表征. 采用X射线衍射技术测定了大环 3和相应的还原产物4的晶体结构. 结构解析结果表明, 大环3的分子呈折叠结构, 4表现为扭曲的非叠结构. 采用UV-vis光谱技术, 对大环与系列稀土离子的键合作用进行了考察, 结果表明, 大环化合物3对镧(Ⅲ)离子具有选择性识别作用. 进一步采用Job法确定了大环3与镧(Ⅲ)离子配位作用的键合比为1:1, 键合常数为7.59×10³.

关键词: 大环化合物, 晶体结构, 镧(Ⅲ)离子, 识别

[1+1] Schiff base macrocyclic compound 3 has been synthesized from precursor 1 [1,2-bis(2'-formacyl- phenoxy)ethane] and precursor 2[2-resorcinol-bis(4-aminophenyl)ether] via condensation and cyclization using Ba²⁺ as template. The macrocycle 3 was further reduced giving macrocyclic compound 4, and the structures were characterized by ¹H NMR, IR, MS and elemental analysis, respectively. The X-ray single crystal analysis reveals that the macrocycle 3 has a folding structure, and 4 shows a twisted unfolding structure. The study for the reaction of the macrocyclic compound 3 or 4 with a series of the rare earth ions is performed by UV-Vis absorption spectra technique, and the results show that the macrocycle 3 displayed a selective recognition for La³⁺ ion. Moreover, the JOB plot exhibited a 1:1 (host:guest) stoichiometry between the host 3 and La³⁺, and the binding constant (K) was determined using UV-vis titration method, K=7.59×10³.

Key words: macrocyclic compound, crystal structure, La(Ⅲ) ion, recognition

引用此文

欧敏, 邓雅欣, 王芳芳, 朱纯, 张奇龙, 朱必学. 大环化合物的合成、结构及其对镧(Ⅲ)离子的识别研究[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1798-1803.

Ou Min, Deng Yaxin, Wang Fangfang, Zhu Chun, Zhang Qilong, Zhu Bixue. Synthesis, Structures of Macrocyclic Compounds and Study on Recognition for La(Ⅲ) Ion[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1798-1803.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Srimurugan, S.; Viswanathan, B.; Varadarajan, T. K.; Varghese, B. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3044.
[2] Daniel, G. R.; Ludger, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3721.
[3] Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541.
[4] Wang, Z.; Reibenspies, J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1997, 36, 629.
[5] Ding, C.-X.; Ni, J.; Yang, Y.-H.; Ng, S.-W.; Wang, B.-W.; Xie, Y.-S. CrystEngComm 2012, 14, 7312.
[6] Matthews, R. W.; Mary, M.; Scowen, I. J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997, 2861.
[7] Zhang, J.-Q.; Jia, C.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1142 (in Chinese).
(张家强, 贾春阳, 有机化学, 2010, 30, 1142.)
[8] Hu, P.; G, S-Y.; Zhang, Q.-L.; Zhang, Y.-Q.; Zhu, B.-X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 325 (in Chinese).
(胡鹏, 郭思颖, 张奇龙, 张云黔, 朱必学, 有机化学, 2013, 33, 325.)
[9] Vigato, P. A.; Tamburini, S.; Bertolo, L. Coord. Chem. Rev. 2007 251, 1311.
[10] Hou, K.-N.; Yan, H.-L.; Dai, L.; Yuan, H.-H.; Li, X.-X.; Zhao, B. Chin. Chem. Bioeng. 2009, 10, 39 (in Chinese).
(侯可宁, 颜海龙, 代丽, 袁慧慧, 李信信, 赵斌, 化学与生物工程, 2009, 10, 39.)
[11] Liu, D.-M. M.S. Thesis, Jilin University, Changchun, 2009 (in Chinese).
(刘冬美, 硕士论文, 吉林大学, 长春, 2009.)
[12] Sheldrick, G. M. SHELX-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
[13] Özkar, S.; Üíkü, D.; Yíldírím, L. T.; Biricik, N.; Gümgüm, B. J. Mol. Struct. 2004, 688, 207.
[14] Sessler, J. L.; Katayev, E.; Pantos, G. D.; Scherbakov, P.; Reshetova, M. D.; Khrustalev, V. N.; Lynch, V. M.; Ustynyuk, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11442.
[15] Sellamuthu, A.; Kamalraj, S.; Varghese, B.; Johnpaul, M.; Muthusamy, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 5580.
[16] Andrew, L. V.; Nathaniel, W. A.; Daryle, H. B.; Joseph, A. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 5132.
[17] Yuan, Z.-L.; Zhang, Q.-L.; Zhu, B.-X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1590 (in Chinese).
(袁泽利, 张奇龙, 朱必学, 有机化学, 2006, 26, 1590.)
[18] Ravikumar, I.; Pradyut, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3077.
[19] Evgeny, A. K.; Nikolay, V. B.; Victor, N. K.; Yuri, A. U.; Tananaev, I. G. Jonathan, L. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2886.

大环化合物的合成、结构及其对镧(Ⅲ)离子的识别研究

Synthesis, Structures of Macrocyclic Compounds and Study on Recognition for La(Ⅲ) Ion

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[2]	王启帆, 张源泉, 幸丽, 周远香, 龚晨裕, 何帮灿, 张念, 吴拥军, 薛伟. 含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1525-1536.
[3]	鲁会名, 马拉毛草, 马恒昌. 超分子聚集诱导发光材料的研究进展及展望[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4075-4105.
[4]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[5]	林炳涵, 卓继斌, 林彩霞, 高勇, 袁耀锋. 碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃的合成及核苷酸识别性质研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2551-2558.
[6]	吴绵园, 由君, 喻艳超, 武文菊. 一种基于喹啉酰腙的接力识别Cu²⁺和草甘膦的荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2559-2567.
[7]	关丽, 毛永爆, 周艳艳, 冯潇雯, 付义乐. 基于菁染料骨架的G-四链体DNA识别探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2406-2417.
[8]	张向阳, 吴庆林, 王菲菲, 申有名, 唐裕才. 一种以2-羟基-N,N-二甲基苄胺为新识别基团的钯离子近红外荧光探针及其细胞成像[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1786-1791.
[9]	郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军. 聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)结构融合的反应型荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1640-1650.
[10]	何雨晴, 陈琳, 贺瑞丽, 钟克利, 汤立军. 环糊精衍生物及包合物构建荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 785-795.
[11]	吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu²⁺和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811.
[12]	李芯颖, 赵志翔, 胡林海, 魏登澈, 柳清湘. 基于四苯乙烯的四齿唑盐: 合成和对离子的选择性识别[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3608-3616.
[13]	许艳艳, 刘传志, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 分子间卤键控制的氢键芳香酰胺折叠体组装[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2848-2860.
[14]	季长兴, 王光霞, 王华. 基于亚组分自组装的金属有机超分子研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2261-2279.
[15]	王超, 王鑫, 钟克利, 侯淑华, 燕小梅, 边延江, 汤立军. 一种水溶液中裸眼识别HSO₃^-/SO₃^2-的长波长荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2417-2423.