有机化学 2010, 30(1) 85-91 DOI:     ISSN: 0253-2786 CN: 31-1321/O6

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取代吡啶
噻唑
1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-7-酮
氮杂Wittig反应
除草活性
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肖琳霞
石德清
PubMed
Article by Xiao, L. X.
Article by Dan, D. Q.
利用串联的氮杂Wittig反应方便合成3-[取代吡啶(噻唑)甲基]-1,2,3- 三唑[4,5-d]嘧啶-7-酮及其除草活性
肖琳霞,石德清*
(华中师范大学化学学院 农药与化学生物学教育部重点实验室 武汉 430079)
摘要

用串联的氮杂Wittig关环反应合成了一系列3-[取代吡啶(嘧啶)甲基]-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-7-酮。膦亚胺4和芳基异氰酸酯发生氮杂Wittig反应生成碳二亚胺5,继而在乙醇钠催化下与各种脂肪伯胺关环,以较好的收率得到目标产物7。初步生物活性测试结果表明: 该系列部分化合物在100 mg/L的浓度下对双子叶植物油菜显示出较好的除草活性.

关键词 取代吡啶   噻唑   1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-7-酮   氮杂Wittig反应   除草活性  
A Convenient Synthesis of 3-[Substituted pyridyl (or thiazolyl)methyl]- 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one via the Tandem Aza-Wittig Reaction and Their Herbicidal Activity
Xiao,Linxia,Shi,Deqing*
(Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education,College of Chemistry, Central China Normal University,Wuhan 430079)
Abstract:

A series of 3-[substituted pyridyl (or thiazolyl)methyl]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones were synthesized via the tandem Aza-Wittig reaction annulation。The carbodiimides 5,obtained from the aza-Wittig reaction of iminophosphorane 4 with aromatic isocyanates,reacted with a variety of primary ali-phatic amines in the presence of a catalytic amount of EtONa to give the target compounds 7 in moderate yields。The preliminary bioassay indicated that some of the target compounds displayed good herbicidal ac-tivity against Brassica campestris L at the dosage of 100 mg/L。

Keywords: substituted pyridine   thiazole   1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one   aza-Wittig reaction   herbicidal activity   
收稿日期 2009-05-09 修回日期 2009-07-06 网络版发布日期 2010-01-20 
DOI:
基金项目:

通讯作者: 石德清
作者简介:
作者Email: chshidq@yahoo.com.cn;shidq@mail.ccnu.edu.cn

参考文献:
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