七、八元瓜环对N-烯丙基-2-氨基吡啶光致环加成反应的选择性催化研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (07): 1049-1055. 上一篇下一篇

研究论文

七、八元瓜环对N-烯丙基-2-氨基吡啶光致环加成反应的选择性催化研究

王杞生*^,1，丛航¹，张建新*^,1,2，陶朱¹，薛赛凤¹

(¹贵州大学应用化学研究所贵阳 550002)
(²贵州省天然产物重点实验室贵阳 550003)

收稿日期:2010-11-01 修回日期:2011-01-15 发布日期:2011-03-02
通讯作者: 张建新 E-mail:zjx620@126.com

Stereoselective Catalysis of Cucurbit[n]uril (n＝7, 8) on Photocycloaddition of N-Allyl-2-aminopyridinium

Wang Qisheng*^,1 Cong Hang¹ Zhang Ji-anxin*^,1,2 Tao Zhu¹ Xue Saifeng¹

(¹ Institute of Applied Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550002)
(² Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province, Guiyang 550003)

Received:2010-11-01 Revised:2011-01-15 Published:2011-03-02
Contact: Jian-Xin ZHANG E-mail:zjx620@126.com

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摘要/Abstract

选择N-烯丙基-2-氨基吡啶(NPAP^＋)作为底物, 利用荧光光谱、¹H NMR技术等方法考察了七、八元瓜环与 NPAP^＋的相互作用, 并探讨了七、八元瓜环对NPAP^＋发生光致环加成的反应位点、产物的立体选择性, 以及动力学性质. 结果表明七、八元瓜环与 NPAP^＋可形成1∶1的配合物, 并对NPAP^＋发生光致环加成反应产物的结构有选择性催化作用.

关键词: N-烯丙基-2-氨基吡啶, 瓜环, 光环加成反应, 立体选择性, 超分子

The interactions of N-allyl-2-aminopyridinium (NPAP^＋) with cucurbit[n]urils (Q[n], n＝7, 8) have been investigated by employing fluorescence spectroscopy and ¹H NMR spectroscopy technology. Based on the host-guest inclusion complexes in the ratio of 1∶1, the supramolecular catalysis of Q[7] or Q[8] on the photocycloaddition of NPAP^＋ has investigated. The reaction site and stereoselectivity have been observed from the ¹H NMR spectra, and the supramolecular catalysis of Q[n] on the photocycloaddition of NPAP^＋ has been confirmed by comparing the initial rate in the absence and presence of the macrocyclic compounds.

Key words: N-allyl-2-aminopyridinium, cucurbit[n]uril, photocycloaddition, stereoselectivity, su-pramolecule

引用此文

王杞生, 丛航, 张建新, 陶朱, 薛赛凤. 七、八元瓜环对N-烯丙基-2-氨基吡啶光致环加成反应的选择性催化研究[J]. 有机化学, 2011, 31(07): 1049-1055.

WANG Qi-Sheng, CONG Hang, ZHANG Jian-Xin, TAO Zhu, XUE Sai-Feng. Stereoselective Catalysis of Cucurbit[n]uril (n＝7, 8) on Photocycloaddition of N-Allyl-2-aminopyridinium[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(07): 1049-1055.

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七、八元瓜环对N-烯丙基-2-氨基吡啶光致环加成反应的选择性催化研究

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