β-烯胺酯为关键中间体的串联反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201206008

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (9): 1577-1586.DOI: 10.6023/cjoc201206008 上一篇下一篇

综述与进展

β-烯胺酯为关键中间体的串联反应研究进展

韩莹, 孙晶, 孙岩, 高红, 颜朝国

扬州大学化学化工学院扬州 225002

收稿日期:2012-06-08 修回日期:2012-07-17 发布日期:2012-07-12
通讯作者: 颜朝国 E-mail:cgyan@yzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.20972132, 21172189)资助项目

Development of Domino Reactions with β-Enamino Esters as Key Intermediates

Han Ying, Sun Jing, Sun Yan, Gao Hong, Yan Chaoguo

College of Chemistry & Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225002

Received:2012-06-08 Revised:2012-07-17 Published:2012-07-12
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos.20972132, 21172189)

文章分享

摘要/Abstract

串联反应具有原料简单易得、中间产物无需分离提纯、操作简单、节省溶剂和降低消耗等很多独特优点,已成为当前有机合成研究的热点课题.缺电子炔烃与芳香胺在温和条件下快速反应生成的β-烯胺酯,具有丰富的化学反应性质,可以作为多组分串联反应的关键中间体,和其它组分进行串联反应,构建结构复杂的碳链、碳环、杂环化合物和螺环化合物.综述了近年来此类直接生成的β-烯胺酯参与的多组分串联反应的最新研究进展.

关键词: 串联反应, 多组分反应, 缺电子炔烃, 烯胺酯, 杂环化合物, 螺环化合物

Domino reactions have attracted much high attention in recent years due to its convergence, productivity, facile execution and generation of highly diverse and complex products from easily available starting materials in a single operation. Addition of primary amines to electron-deficient alkynes could generated reactive enaminone (ester) in mild conditions, which have shown versatile reactivity and have been widely used in domino procedure as key reactive intermediate to develop a number of carbon-carbon bond formation reactions, heterocyclic and spiro cyclic constructions. In this paper the recent developments of the domino reactions with enamino esters as key intermediates based on our experimental investigation are reviewed.

Key words: domino reaction, multicomponent reaction, electron-deficient alkyne, enamino ester, heterocycles, spirocycles

引用此文

韩莹, 孙晶, 孙岩, 高红, 颜朝国. β-烯胺酯为关键中间体的串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1577-1586.

Han Ying, Sun Jing, Sun Yan, Gao Hong, Yan Chaoguo. Development of Domino Reactions with β-Enamino Esters as Key Intermediates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(9): 1577-1586.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Huisgen, R.; Morikawa, M.; Herbig, K.; Brunn, E. Chem. Ber. 1967, 100, 1094.

(b) Huisgen, R. Z. Chem. 1968, 8, 290.

[2] Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899.

[3] Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520.

[4] Yavari, I.; Mirzaei, A.; Moradi, L.; Khalili, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 396.

[5] Tejedor, D.; L髉ez-Tosco, S.; Cruz-Acosta, F.; M閚dez-Abt, G.; Garc韆-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2090.

[6] Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191.

[7] Wang, Y. G.; Cui, S. L.; Lin, X. F. Org. Lett. 2006, 8, 1241.

[8] (a) Cho, C. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1415.

(b) Ziyaei-Halimehjani, A.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1244.

[9] Zhu, Q. H.; Jiang, H. F.; Li, J. H.; Zhang, M.; Wang, X. J.; Qi, C. R. Tetrahedron 2009, 65, 4604.

[10] (a) Lue, P.; Greenhill, J. V. Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 67, 215.

(b) Elassara, A. Z.; El-Khair, A. A. Tetrahedron 2003, 59, 8463.

[11] (a) Katritzky, A. R.; Hayden, A. E.; Kirichenko, K.; Pelphrey, P.; Ji, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5108.

(b) Sirijindalert, H.; Hansuthirakul, K.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M.; Ajavakom, A. Tetrahedron 2010, 66, 5161.

[12] (a) Vohra, R. K.; Bruneau, C.; Renaud, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2571.

(b) Kumar, A.; Maurya, R. A. Tetrahedron 2008, 64, 3477.

[13] (a) Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 64.

(b) Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.

[14] (a) Liu, W. B.; Jiang, H. F.; Huang, L. B. Org. Lett. 2010, 12, 312.

(b) Liu, W. B.; Jiang, H. F.; Zhang, M.; Qi, C. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 966.

(d) Terzidis, M. A.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. P.; Psycharis, V. Tetrahedron 2010, 66, 947.

[15] (a) Yavari, I.; Mirzaei, A.; Moradi, L.; Khalili, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 396.

(b) Yavari, I.; Seyfi, S.; Hossaini, Z. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2193.

[16] (a) Alizadeh, A.; Rostamnia, S.; Hu, M. L. Synlett 2006, 1592.

(b) Adib, M.; Mohammadi, B.; Mahdavi, M.; Abbasi, A.; Kesheh, M. R. Synlett 2007, 2497.

(c) Alizadeh, A.; Rostamnia, S.; Zhu, L. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4750.

(d) Teimouri, M. B.; Abbasi, T. Tetrahedron 2010, 66, 3795.

[17] (a) Kielland, N.; Lavilla, R. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 25, 127.

(b) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A. Mol. Divers. 2011, 15, 41.

[18] Sun, J.; Xia, E. Y.; Wu, Q.; Yan, C. G. Org. Lett. 2010, 12, 3678.

[19] Yamuna, E.; Zeller, M.; Prasad, K. J. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6805.

[20] Lei, M.; Zhan, Z. J.; Tian, W.; Lu, P. Tetrahedron 2012, 68, 3361.

[21] Zhang, M.; Jiang, H. F.; Liu, H. L.; Zhu, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 4111

[22] Sun, J.; Xia, E. Y.; Wu, Q.; Yan, C. G. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 421.

[23] Sun, J.; Wu, Q.; Xia, E. Y.; Yan, C. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2981.

[24] Sun, J.; Sun, Y.; Gao, H.; Yan, C. G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1976.

[25] Sun. J.; Wu, Q.; Zhang, L. J.; Yan, C. G. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1548.

[26] Kiruthika, S. E.; Lakshmi, N. V.; Banu, B. R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6508.

[27] Sun, Y.; Sun, J.; Yan, C. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3647.

[28] Alizadeh, A.; Rezvanian, A.; Zhu, L. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4385.

[29] Sun, J.; Sun, Y.; Gao, H.; Yan, C. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6952.

[30] Zhu, Q.; Jiang, H. F.; Li, J.; Liu, S.; Xia, C.; Zhang, M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 685.

[31] Khan, A. T.; Ghosh, A.; Khan, A. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2622.

[32] Liu, W. B.; Jiang, H. F.; Huang, L. B. Org. Lett. 2010, 12, 312.

[33] Das, B.; Chinna Reddy, G.; Balasubramanyam, P.; Aneyulu, V. Synthesis 2010, 1625.

[34] Nagarapu, L.; Mallepalli, R.; Yeramanchi, L.; Bantu, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3401.

[35] Ghabraie, E.; Balalaie, S.; Bararjanian, M.; Bijanzadeh, H. R.; Rominger, F. Tetrahedron 2011, 67, 5415.

[36] Yavari, I.; Bayat, M. J.; Sirouspour, M.; Souri, S. Tetrahedron 2010, 66, 7995.

[37] Yavari, I.; Bayat, M. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6649.

[38] Samai, S.; Nandi, G. C.; Chowdhury, S.; Singh, M. S. Tetrahedron 2011, 67, 5935.

[39] Khan, A. T.; Khan, M. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3455.

[40] Teimouri, M. B.; Abbasi, T. Tetrahedron 2010, 66, 3795.

[41] Ramesh, K.; Murthy, S. N.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2362.

[42] Yin, G. W.; Zhu, Y. X.; Lu, P.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 8922.

[43] Tu, X. C.; Feng, H.; Tu, M S.; Jiang, B.; Wang, S. L.; Tu, S. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3169.

[44] Zohreh, N.; Alizadeh, A. Tetrahedron 2011, 67, 4595.

[45] Alizadeh, A.; Zarei, A.; Alizadeh, A. R. A.; Zarei, A.; Rezvanian, A. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 278.

[46] Sirijindalert, T.; Hansuthirakul, K.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M.; Ajavakom, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5789.

[47] Sun, J.; Sun, Y.; Xia, E. Y.; Yan, C. G. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 436.

[48] Kikuchi, S.; Iwai, M.; Murayama, H.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 114.

[49] Sun, J.; Sun, Y.; Gao, H.; Yan, C. G. Synthesis 2012, 1069.

[50] Sun, Y.; Sun, J.; Yan, C. G. Mol. Divers. 2012, 16, 163.

[51] Teimouri, M. B.; Abbasi, T.; Mivehchi, H. Tetrahedron 2008, 64, 10425.

β-烯胺酯为关键中间体的串联反应研究进展

Development of Domino Reactions with β-Enamino Esters as Key Intermediates

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[3]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[4]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[5]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[6]	曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123.
[7]	郝二军, 丁笑波, 王珂新, 周红昊, 杨启亮, 石磊. 氮杂环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4057-4074.
[8]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[9]	石云, 肖婷, 夏冬, 杨文超. 三氟甲硫基自由基引发不饱和烃的串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2715-2727.
[10]	赵晓正, 凌琴琴, 曹桂妍, 火星, 赵小龙, 苏瀛鹏. 炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2605-2639.
[11]	高秋珊, 李蒙, 伍婉卿. 过渡金属催化的异腈插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2659-2681.
[12]	于帮魁, 黄汉民. 碳-杂原子键复分解反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2376-2389.
[13]	周旭煜, 张爱君, 张庆庆, 刘庆安, 宣俊. 可见光诱导4-色满酮合成: 醋酸碘苯促进的α-酮酸与邻-烯丙氧基芳醛的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2488-2495.
[14]	侯金松, 杨高升. 三(邻二甲胺基苄基)钇催化脂肪胺对烯腈的插入串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2070-2078.
[15]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.