4-烷基-6-芳基-1,3-噻嗪的合成与生物活性

doi:10.6023/cjoc201212026

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (07): 1478-1482.DOI: 10.6023/cjoc201212026 上一篇下一篇

研究论文

4-烷基-6-芳基-1,3-噻嗪的合成与生物活性

李婉^a, 胡艾希^a, 刘艾林^b, 彭俊梅^a, 夏林^a, 谭卫清^a

a 湖南大学化学化工学院长沙 410082;
b 中国医学科学院药物研究所北京 010

收稿日期:2012-12-17 修回日期:2013-03-02 发布日期:2013-03-06
通讯作者: 胡艾希, 刘艾林 E-mail:axhu@hnu.edu.cn;liuailin@imm.ac.cn
基金资助:
国家教育部博士点专项基金(No. 20040532002)资助项目.

Synthesis and Biological Activities of 4-Alkyl-6-aryl-1,3-thiazines

Li Wan^a, Hu Aixi^a, Liu Ailin^b, Peng Junmei^a, Xia Lin^a, Tan Weiqing^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082;
b Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050

Received:2012-12-17 Revised:2013-03-02 Published:2013-03-06
Supported by:
Project supported by the Ph.D. Programs Foundation of Ministry of Education of China (No. 20040532002).

文章分享

摘要/Abstract

以芳香醛为原料, 经缩合、环化等合成了16种1,3-噻嗪化合物1a～1p, 并对其进行了体外神经氨酸酶(NA)和5-羟色胺转运体(SERT)抑制活性测试, 测试结果显示部分化合物对神经氨酸酶和5-羟色胺转运体有抑制活性. 其中化合物1i在40 μg/mL浓度下对神经氨酸酶的抑制率达68.91%, 10 μg/mL浓度下, 1d, 1e和1f对5-羟色胺转运体的抑制率分别为99.5%, 99.6%和99.8%.

关键词: 合成, 1,3-噻嗪, 神经氨酸酶抑制剂, 5-羟色胺转运体抑制剂

A series of 1,3-thiazine derivatives 1a～1p were designed and synthesized by the reaction of aromatic aldehyde via condensation and cyclization, and their inhibitory activity of nueraminidase (NA) and serotonin reuptake (SERT) were evaluated in vitro. The pharmacological results showed that compound 1i exhibits good activity of NA with the inhibitory rate of 68.91% at the concentration of 40 μg/mL, which is similar to oseltamivir (inhibitory rate is 72.6%), moreover, at the concentration of 10.0 μg/mL, compounds 1d, 1e and 1f exhibit good serotonin reuptake inhibitory activity with inhibitory rates of 99.5%, 99.6% and 99.8%, respectively.

Key words: synthesis, 1,3-thiazine, neuraminidase inhibitors, serotonin transportor inhibitors

引用此文

李婉, 胡艾希, 刘艾林, 彭俊梅, 夏林, 谭卫清. 4-烷基-6-芳基-1,3-噻嗪的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1478-1482.

Li Wan, Hu Aixi, Liu Ailin, Peng Junmei, Xia Lin, Tan Weiqing. Synthesis and Biological Activities of 4-Alkyl-6-aryl-1,3-thiazines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(07): 1478-1482.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Sun, C. W.; Zhang, X. D.; Huang, H.; Zhou, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8574.
[2] Baz, M.; Abed, Y.; Boivin, G. Antiviral Res. 2007, 74, 159.
[3] Baranovich, T.; Webster, R. G.; Govorkova, E. A. Curr. Opin. Virol. 2011, 1, 574.
[4] Collins, P. J.; Haire, L. F.; Lin, Y. P. Nature 2008, 453, 1258.
[5] Abed, Y.; Nehm, B.; Baz, M.; Boivin, G. Antiviral Res. 2008, 77, 163.
[6] Mitrasinovic, P. M. Curr. Drug. Targets 2010, 11, 315.
[7] Chand, P.; Kotian, P. L.; Morris, P. E.; Bantia, S.; Walshb, D. A.; Babu, Y. S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2665.
[8] You, Q. D. Pharmaceutical Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2004, pp. 145～149 (in Chinese). (尤启东, 药物化学, 化学工业出版社, 北京, 2004, pp. 145～149.)
[9] Christmas, D. M.; Potokar, J. P.; Davies, S. J. C. Neurobiol. Dis. Treat. 2011, 7, 431
[10] Akhondzadeh, S.; Jafari, S.; Raisi, F.; Nasehi, A. A.; Ghoreishi, A.; Salehi, B.; Mohebbi-Rasa, S.; Raznahan, M. Depression Anxiety 2009, 26, 607.
[11] Francesc. A. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 5.
[12] Lynette. C. D.; Wouter. K.; Nathan. C. M. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 16.
[13] Hector, H.; Sylvain, B.; Leticia, Q.; Estibaliz, S.; Aurelio, O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1153.
[14] Temple, C.; Wheeler, G. P.; Comber, R. N.; Elliot, R. D.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1983, 26, 1614.
[15] Singh, U. P.; Pathak, M.; Dubey, V.; Bhat, H. R.; Gahtori, P.; Singh, R. K. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 80, 572.
[16] Koketsu, M.; Tanaka, K.; Takenaka, Y.; Kwong, C. D.; Ishihara, H. Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 307.
[17] Gazic, I.; Bosak, A.; Sinko, G.; Vinkovic, V.; Kovarik, Z. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 385, 1513.
[18] Handley, D. A.; McCullough, J. R.; Crowther, S. D.; Morley, J. Chirality 1998, 10, 262.
[19] Landon, M. R.; Amaro, R. E.; Baron, R. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 106.
[20] Grienke, U.; Schmidtke, M.; Kirchmair, J. J. Med. Chem. 2010, 53, 778.
[21] An, J. H.; Lee, D. C. W.; Law, A. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 2667.
[22] Wang, Y.; Hu, A. X.; Cao, G.; Li, G. X.; Zhang, J. Y.; Xia, L.; Ou, X. M.; Xu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 443 (in Chinese). (王宇, 胡艾希, 曹高, 李国希, 张建宇, 夏林, 欧晓明, 徐建兵, 有机化学, 2008, 28, 443.)

4-烷基-6-芳基-1,3-噻嗪的合成与生物活性

Synthesis and Biological Activities of 4-Alkyl-6-aryl-1,3-thiazines

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.