含噻吩并[3,2-c]吡啶α-氨基膦酸酯类衍生物的合成及生物活性的研究

doi:10.6023/cjoc201301045

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (07): 1472-1477.DOI: 10.6023/cjoc201301045 上一篇下一篇

研究论文

含噻吩并[3,2-c]吡啶α-氨基膦酸酯类衍生物的合成及生物活性的研究

马姣丽^a, 朱文娟^a, 李静^a, 纪朋^b, 朱智志^b, 廖新成^a

a 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450052;
b 河南中烟工业有限责任公司郑州 450016

收稿日期:2013-01-19 修回日期:2013-03-05 发布日期:2013-03-14
通讯作者: 廖新成 E-mail:lxc66@zzu.edu.cn;xiaojiaoli1986@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21171149)资助项目.

Synthesis and Biological Activities of α-Aminophosphonates Derivatives Containing Thieno[3,2-c]pyridine

Ma Jiaoli^a, Zhu Wenjuan^a, Li Jing^a, Ji Peng^b, Zhu Zhizhi^b, Liao Xincheng^a

a College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052;
b Henan Tobacco Industry Co., LTD., Zhengzhou 450016

Received:2013-01-19 Revised:2013-03-05 Published:2013-03-14
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21171149).

文章分享

摘要/Abstract

以3-噻吩甲醛和氨基乙醛缩二甲醇为原料, 经亲核加成、还原、取代、成环、甲酰化反应, 得到2-醛基噻吩并[3,2-c]吡啶(4), 然后与亚磷酸酯、芳香胺发生类Mannich反应得到一系列新型含有噻吩并[3,2-c]吡啶环的α-氨基膦酸酯类衍生物6a～6p. 所有目标化合物的结构均经¹H NMR, ¹³C NMR, ³¹P NMR, IR和MS确证. 初步的生物活性测定试验表明, 在50 ug/mL浓度下, 大部分目标化合物对食管癌细胞(EC109)、人体肝癌细胞(HepG2)表现出较好的抑癌活性, 其中化合物6k和6o对人体肝癌细胞的抑制率超过90%.

关键词: α-氨基膦酸酯, 噻吩并[3,2-c]吡啶, 合成

A series of novel α-aminophosphonate derivatives containing thieno[3,2-c]pyridine (6a～6p), which have never been reported in literature, were synthesized from thieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde, phosphate ester and aromatic amine by the Mannich-type reaction. Thieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde (4) was produced via nucleophilic addition reaction, reduction, substitution reaction, cyclization, formylation using 3-thiophene formaldehyde and 2,2-dimethoxyethanamine as the starting material. The structures of all compounds have been confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, ³¹P NMR, IR and MS techniques. The preliminary results of biological tests indicated that most of the title compounds exhibit relatively good anticancer activity against EC109, HepG2 at the concentration of 50 μg/mL, especially compounds 6k and 6o have more than 90% inhibitory rate against HepG2

Key words: α-aminophosphonate, thieno[3,2-c]pyridine, synthesis

引用此文

马姣丽, 朱文娟, 李静, 纪朋, 朱智志, 廖新成. 含噻吩并[3,2-c]吡啶α-氨基膦酸酯类衍生物的合成及生物活性的研究[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1472-1477.

Ma Jiaoli, Zhu Wenjuan, Li Jing, Ji Peng, Zhu Zhizhi, Liao Xincheng. Synthesis and Biological Activities of α-Aminophosphonates Derivatives Containing Thieno[3,2-c]pyridine[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(07): 1472-1477.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Zhou, H. B.; Cui, Z. P.; Liu, J. C. J. Huazhong Normal Univ. (Nat. Sci.) 2005, 39(3), 343 (in Chinese). (周红斌, 崔泽平, 刘建超, 华中师范大学学报(自然科学版), 2005, 39(3), 343.)
[2] Liu, J. C.; He, H. W. Chin. J. Appl. Chem. 2010, 27(10), 1161 (in Chinese). (刘建超, 贺红武, 应用化学, 2010, 27(10), 1161.)
[3] Pu, X. F.; Liu, P.; Fu, X. L. Drugs Clin. 2012, 27(1), 43 (in Chinese). (卜晓斐, 刘鹏, 付晓丽, 现代药物与临床, 2012, 27(1), 43.)
[4] Song, B. A.; Jiang, M. G.; Wu, Y. L.; He, X. Q.; Yang, S.; Jin, L. H.; Liu, G. Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 967 (in Chinese). (宋宝安, 蒋木庚, 吴扬兰, 何湘琼, 杨松, 金林红, 刘刚, 有机化学, 2003, 23, 967.)
[5] Li, J. P.; Liu, R. J.; Hou, Y. Chin. J. Appl. Chem. 2008, 25(10), 1243 (in Chinese). (李建平, 刘锐杰, 侯瑛, 应用化学, 2008, 25(10), 1243.)
[6] TanaKa, F.; Kincshita, K.; Tanimura, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
[7] Cao, L.; Wang, Y. G.; Song, X. J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25(8), 1007 (in Chinese). (曹蕾, 汪焱钢, 宋新建, 有机化学, 2005, 25(8), 1007.)
[8] Zhang, G. P.; Wang, W.; Song, B. A. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27(2), 279 (in Chinese). (张国平, 王伟, 宋宝安, 有机化学, 2007, 27(2), 279.)
[9] Arsanious, M. H. N.; Isaac, Y. A.; Boulos, L. S. Heteroat. Chem. 2001, 12, 594.
[10] Liao, X. C.; Liu, L.; Guo, Y. C.; Cao, S. X.; Rong, C. L.; Zhao, Y. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26(2), 233 (in Chinese). (廖新成, 刘伦, 郭艳春, 曹书霞, 荣垂林, 赵玉芬, 有机化学, 2006, 26(2), 233.)
[11] Wu, X. L.; Gao, W. X.; Ma, B.; Wang, Z.; Han, C.; Cao, S. X.; Liao, X. C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29(9), 1429 (in Chinese). (武现丽, 高伟霞, 马兵, 王珍, 韩超, 曹书霞, 廖新成, 有机化学, 2009, 29(9), 1429.)
[12] Song, B. A.; Jiang, M. G.; Wu, Y. L.; He, X. Q.; Yang, S.; Jin, L. H.; Liu, G.; Hu, D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 961 (in Chinese). (宋宝安, 蒋木庚, 吴扬兰, 何湘琼, 杨松, 金林红, 刘刚, 胡德禹, 有机化学, 2003, 23, 961.)
[13] Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1263.
[14] Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 6029.
[15] Li, J. P.; Chou, J. K.; Li, H. J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 19(1), 78 (in Chinese). (李建平, 仇记宽, 李会娟, 有机化学, 2011, 19(1), 78.)
[16] Zhang, G. P.; Xia, Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30(3), 449 (in Chinese). (张国平, 夏燕, 有机化学, 2010, 30(3), 449.)
[17] James, H. W.; Michael, L. D.; Robert, T. V. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30(1), 289.
[18] Zhijian, L.; Joann, B.; Tom, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15(23), 5311.
[19] Wang, Z.; Wu, X. L.; Gao, W. X.; Zhang, Q.; Ge, H. Y.; Liao, X. C. Chem. Reag. 2009, 31(12), 981 (in Chinese). (王珍, 武现丽, 高伟霞, 张谦, 葛会玉, 廖新成, 化学试剂, 2009, 31(12), 981.)

含噻吩并[3,2-c]吡啶α-氨基膦酸酯类衍生物的合成及生物活性的研究

Synthesis and Biological Activities of α-Aminophosphonates Derivatives Containing Thieno[3,2-c]pyridine

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[7]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[8]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[9]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[10]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[11]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[12]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[13]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.