英格拉霉素右部片断的合成

doi:10.6023/cjoc201307011

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (9): 1939-1944.DOI: 10.6023/cjoc201307011 上一篇下一篇

研究论文

英格拉霉素右部片断的合成

高凯歌^a, 孙默然^a, 朱明^b, 周航^a, 曹其伟^a, 杨华^a

a 郑州大学药学院郑州 450001;
b 海口市疾病预防控制中心海口 571000

收稿日期:2013-07-06 修回日期:2013-07-27 发布日期:2013-08-13
通讯作者: 杨华 E-mail:yanghua@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21372205)资助项目

Synthesis of Right Segment of Ingramycin

Gao Kaige^a, Sun Moran^a, Zhu Ming^b, Zhou Hang^a, Cao Qiwei^a, Yang Hua^a

a School of Pharmaceutical Science, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b Haikou Center for Diease Control and Prevention, Haikou 571000

Received:2013-07-06 Revised:2013-07-27 Published:2013-08-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21372205)

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摘要/Abstract

英格拉霉素右部片断含有挑战性的手性叔醇结构. 以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应, 以D-丝氨酸为起始原料, 经Wittig反应、[2,3]-Meisenheimer重排、NaBH₄选择性还原酯基等15步反应, 合成了英格拉霉素右部片断, 总收率为28%, ee值为90%.

关键词: 英格拉霉素, 手性叔醇, [2,3]-Meisenheimer 重排, Wittig反应, NaBH₄选择性酯还原

The right segment of ingramycin contains a synthesis-challenging chiral tertiary alcohol structural motif. Based on methodology developed on our laboratory to construct chiral tertiary alcohols via[2,3]-Meisenheimer rearrangement, the synthesis of right segment of ingramycin was successfully achieved over fifteen steps via successive Wittig reaction,[2,3]-Meisenheimer rearrangement, selective ester group reduction with NaBH₄, and etc. The total yield was 28% and ee value was 90%.

Key words: ingramycin, chiral tertiary alcohol, [2,3]-Meisenheimer rearrangement, Wittig reaction, selective ester reduction with NaBH₄

引用此文

高凯歌, 孙默然, 朱明, 周航, 曹其伟, 杨华. 英格拉霉素右部片断的合成[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1939-1944.

Gao Kaige, Sun Moran, Zhu Ming, Zhou Hang, Cao Qiwei, Yang Hua. Synthesis of Right Segment of Ingramycin[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 1939-1944.

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参考文献

[1] (a) Furumai, T.; Nagahama, N.; Okuda, T. J. Antibiot., Ser. A 1968, 21, 85.

(b) Bergy, M. E.; Hoeksema, H.; Johnson, L. E.; Kinch, D. G. US 3651219, 1972[Chem. Abstr. 1972, 88, 112769].

[2] Reusser, F. J. Bacteriol. 1969, 100, 11.

[3] (a) Schiewe H. J.; Zeeck, A. J. Antibiot. 1999, 52, 635.

(b) Taddei, A.; Zeeck, A. J. Antibiot. 1997, 50, 526.

[4] Takahashi, T.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9219.

[5] Tietze, L. F.; Völkel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 901.

[6] Li, G.; Yang, X.; Zhai, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1356.

[7] Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1987, 43, 4395.

[8] Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778.

[9] Yang, H.; Sun, M.; Zhao, S.; Zhu, M.; Xie, Y.; Niu, C.; Li, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 339.

[10] Scholz, D.; Weber-Roth, S.; Macoratti, E.; Francotte, E. Synth. Commun. 1999, 29, 1143.

[11] Kelly, G. T.; Sharma, V.; Watanabe, C. M. H. Bioorg. Chem. 2008, 36, 4.

[12] Qiu, X.; Qing, F.-l. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2052.

[13] Yang, X.; Zou, X.; Fu, Y.; Mou, K.; Fu, G.; Ma, C.; Xu, P. Synth. Commun. 2007, 37, 9

[14] Li, L.-C.; Jiang, J.-X.; Ren, J.; Ren, Y.;. Pittman Jr., C. U.; Zhu, H.-J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1981.

[15] Kutsumura, N.; Nishiyama, S. J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 377.

[16] Luca, L. D.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. Org. Lett. 2001, 3, 3041.

[17] Henegar, K. E.; Ashford, S. W.; Baughman, T. A.; Sih, J. C.; Gu, R.-L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6588.

[18] Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510.

[19] Ermert, P.; Meyer, J.; Stucki, C.; Schneebeli, J.; Obrecht, J.-P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265.

[20] Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Org. Lett. 2005, 7, 4189.

[21] Goldman, I. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3289.

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[1]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[2]	廖楚婕, 阮洪瑶, 姜峻峰, 罗伦, 胡扬根. 3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 763-770.
[3]	赵雪纯, 樊辉, 徐瑶, 廖小铭, 张小祥. PPh₃-促进邻炔基硝基苯合成3-羟基-2-吲哚酮[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3997-4002.
[4]	陈运荣, 刘炜, 杨晓瑜. 叔醇的动力学拆分研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 679-697.
[5]	赵龙, 阳茂林, 陈皓冉, 丁明武. 三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3740-3746.
[6]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.
[7]	史鸿燕, 钟莹, 赵志刚. 以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯为原料合成多取代1,4-二氢喹啉类衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 677-687.
[8]	蔡卫, 黄有. 有机膦氧化还原催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3903-3913.
[9]	孙默然, 白磊阳, 向俊鸿, 杨华, 于德泉, 刘宏民. 去对称化策略合成Ingramycin右部片断[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 364-369.
[10]	张静静, 姚明, 李立, 桑大永, 熊航行, 刘生鹏. 白藜芦醇、白皮杉醇和赤松素的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1062-1067.
[11]	邓盾, 张云, 孙爱君, 赛克, 胡云峰. 一个新颖南极微生物酯酶EST112-2的功能鉴定和在手性叔醇(S)-芳樟醇制备中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1185-1192.
[12]	武静, 孔晗晗, 丁明武. 12H,14H-喹唑啉并[3,4-a]-3,1-苯并噁嗪的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1662-1667.
[13]	邹雯, 贺峥嵘, 贺峥杰. 一种简便合成多取代呋喃的新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1739-1745.
[14]	王红梅, 郭树兵, 胡扬根, 曾小华, 杨光义. 新型5,6,7,8-四氢苯并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1075-1080.
[15]	王雅珍, 朱星星, 林伟, 郑纯智, 张继振. 3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物合成新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2412-2419.