2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚

doi:10.6023/cjoc201512038

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1375-1381.DOI: 10.6023/cjoc201512038 上一篇下一篇

研究论文

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚

王刚^a, 郭燕^a, 吕颖^a,b, 王喜存^a, 权正军^a

a 西北师范大学化学化工学院兰州 730070;
b 兰州市第四十六中学兰州 730030

收稿日期:2015-12-25 修回日期:2016-01-21 发布日期:2016-02-18
通讯作者: 权正军, 王喜存 E-mail:quanzhengjun@hotmail.com;wangxicun@nnwu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.21362032,21362031)资助项目.

Synthesis of 1,2-Di(pyrimidin-2-yl)disulfides from the Oxidative Coupling and Aromatization of 3,4-Dihydropyrimidin-2-thiones by Using 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as Oxidant

Wang Gang^a, Guo Yan^a, Lü Ying^a,b, Wang Xicun^a, Quan Zhengjun^a

aCollege of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070;
b Lanzhou No. 46 Middle School, Lanzhou 730030

Received:2015-12-25 Revised:2016-01-21 Published:2016-02-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21362032, 21362031).

文章分享

1. 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚.PDF(1790KB)

摘要/Abstract

在室温、空气气氛下, 以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)为氧化剂, 快速实现了3,4-二氢嘧啶-2-硫酮的氧化偶联芳构化反应, 以较高产率合成了系列1,2-二嘧啶基二硫醚. 该法与已知的合成1,2-二嘧啶基二硫醚的方法相比, 具有反应温度低、反应时间短及产率高的优点. 通过¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS及X射线单晶衍射对其结构进行了表征, 并简要探讨了其结构特性和反应机理.

关键词: 3, 4-二氢嘧啶-2-硫酮, 1,2-二嘧啶基二硫醚, DDQ, 氧化偶联

The oxidative coupling and aromatization of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones to produce 1,2-di(pyrimidin-2-yl)- disulfides by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidant at room temperature under an air atmosphere are reported. Compared with the reported procedures, this method has obvious advantages at mild reaction conditions including lower reaction temperature and shorter reaction time with higher yields of products.

Key words: 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones, 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides, DDQ, oxidative coupling

引用此文

王刚, 郭燕, 吕颖, 王喜存, 权正军. 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1375-1381.

Wang Gang, Guo Yan, Lü Ying, Wang Xicun, Quan Zhengjun. Synthesis of 1,2-Di(pyrimidin-2-yl)disulfides from the Oxidative Coupling and Aromatization of 3,4-Dihydropyrimidin-2-thiones by Using 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as Oxidant[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1375-1381.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Arterburn, J. B.; Perry, M. C.; Nelson, S. L.; Dible, B. R.; Holguin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9309.
(b) Yang, J.; Stuart, M. A. C.; Kamperman, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8271.
(c) Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K. D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 199.
[2] (a) Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Science 2002, 297, 590.
(b) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898.
(c) Mandal, B.; Basu, B. RSC Adv. 2014, 4, 13854.
[3] (a) Sinha, P.; Kundu, A.; Roy, S.; Prabhakar, S.; Vairamani, M.; Sankar, A. R.; Kunwar, A. C. Organometallics 2001, 20, 157.
(b) Ranu, B. C.; Mandal, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 5793.
(c) Baldovino-Pantaleón, O.; Hernández-Ortega, S.; Morales- Morales, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 236.
(d) Arisawa, M.; Suzuki, T.; Ishikawa, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214.
(e) Duan, Z.; Ranjit, S.; Zhang, P.; Liu, X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3666.
(f) Gogoi, P.; Gogoi, S. R.; Kalita, M.; Barman, P. Synlett 2013, 873.
(g) Cheng, J.-H.; Yi, C.-L.; Liu, T.-J.; Le, C.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 8440.
(h) Prasad, C. D.; Balkrishna, S. J.; Kumar, A.; Bhakuni, B. S.; Shrimali, K.; Biswas, S.; Kumar, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1434.
(i) Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.
(j) Xu, X.-B.; Liu, J.; Zhang, J.-J.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Org. Lett. 2013, 15, 550.
[4] (a) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
(b) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241.
[5] (a) Kondo, T.; Uenoyama, S.-Y.; Fujita, K.-I.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 482.
(b) Singh, S.; Yadav, L. D. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3932.
(c) Matsumoto, K.; Sanada, T.; Shimazaki, H.; Shimada, K.; Hagiwara, S.; Fujie, S.; Ashikari, Y.; Suga, S.; Kashimura, S.; Yoshida, J. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 325.
[6] (a) Arisawa, M.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 763.
(b) Arisawa, M.; Fujimoto, K.; Morinaka, S.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12226.
(c) Du, H.-A.; Zhang, X.-G.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7844.
(d) Du, H.-A.; Tang, R.-Y.; Deng, C.-L.; Liu, Y.; Li, J.-H.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2739.
(e) Usugi, S.-I.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 601.
(f) Hu, B.-L.; Pi, S.-S.; Qian, P.-C.; Li, J.-H.; Zhang, X.-G. J. Org. Chem. 2013, 78, 1300.
(g) Gonçalves, L. C. C.; Victória, F. N.; Lima, D. B.; Borba, P. M. Y.; Perin, G.; Savegnago, L.; Lenardão, E. J. Tetrahedron Lett. 2014, 38, 5275.
[7] (a) Grayson, E. J.; Ward, S. J.; Hall, A. L.; Rendle, P. M.; Gamblin, D. P.; Batsanov, A. S.; Davis, B. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 9740.
(b) Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193.
(c) Hyvl, J.; Srogl, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2849.
(d) Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732.
(e) Zhu, N.; Zhang, F.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2010, 12, 531.
(f) Mitamura, T.; Iwata, K.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 3880.
(g) Deng, H.; Li, Z.; Ke, F.; Zhou, X. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4840.
(h) Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2012, 14, 2024.
(i) Mukherjee, N.; Chatterjee, T.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 11110.
[8] For selected examples, see: (a) Du, Y.; Yang, H.-C.; Xu, X.-L.; Wu, J.; Xu, Z.-K. ChemCatChem 2015, 7, 3822.
(b) Chauhan, D.; Kumar, P.; Joshi, C.; Labhsetwar, N.; Ganguly, S. K.; Jain, S. L. New J. Chem., 2015, 39, 6193.
(c) Bagi, N.; Kaizer, J.; Speier, G. O. RSC Adv. 2015, 5, 45983.
(d) Talla, A.; Driessen, B.; Straathof, N. J. W.; Milroy, L.-G.; Brunsveld, L.; Hessel, V.; Noël, T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2180.
[9] (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
(b) Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879.
(c) Wan, J.-P.; Liu, Y. Synthesis 2010, 3943.
(d) Quan, Z.-J.; Zhang, Z.; Da, Y.-X.; Wang, X.-C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 876 (in Chinese). (权正军, 张彰, 达玉霞, 王喜存, 有机化学, 2009, 29, 876.)
[10] (a) Quan, Z.-J.; Lv, Y.; Wang, Z.-J.; Zhang, Z.; Da, Y.-X.; Wang, X.-C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1884.
(b) Quan, Z.-J.; Lv, Y.; Jing, F.-Q.; Jia, X.-D.; Wang, X.-C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 325.
(c) Du, B.-X.; Quan, Z.-J.; Da, Y.-X.; Zhang, Z.; Wang, X.-C. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1270.
(d) Guo, Y.; Quan, Z.-J.; Da, Y.-X.; Zhang, Z. Wang, X.-C. RSC Adv. 2015, 5, 45479.
[11] Hayashi, M.; Okunaga, K.-i.; Nishida, S.; Kawamura, K.; Eda, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6734.
[12] (a) Lo, W. S.; Hu, W. P.; Lo, H. P.; Chen, C. Y.; Kao, C. L.; Vandavasi, J. K.; Wang, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 5570.
(b) Vandavasi, J. K.; Hub, W.-P.; Chen, C.-Y.; Wang, J.-J. Tetrahedron 2011, 67, 8895.
[13] Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260.
[14] Wang, X. C.; Quan, Z. J.; Wang, F.; Wang, M. G.; Zhang, Z.; Li, Z. Synth. Commun. 2006, 36, 451.

[1]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[2]	沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704.
[3]	霍炳豪, 郭聪慧, 徐占辉. Mn(acac)₃促进烯醇酯与亚磷酸酯的自由基氧化偶联反应合成β-酮膦酸酯[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3989-3996.
[4]	赵健铭, 朱佳顺, 沈佳斌, 张怡岚, 李万梅. 光催化氧化交叉偶联制备对称/不对称硫代磺酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2940-2946.
[5]	钱俊峰, 田晓婷, 吴中, 姚杰, 王慧, 周维友. 非均相含镍层状双金属氧化物催化异色满与芳伯胺的高效氧化偶联[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3668-3674.
[6]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[7]	张晓平, 金桂勇, 陈芝飞, 王清福, 赵森森, 武志勇, 万帅, 席高磊, 赵旭. 吡嗪-噻唑联芳类化合物的合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2445-2453.
[8]	朱润宇, 翟民, 刘霜, 刘星彤, 王振, 居瑞军, 虞心红. 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)介导的由吲哚啉-2-羧酸合成N-烷基吲哚及1,4-双((1H-吲哚-1-基)甲基)苯的简易方法[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2045-2050.
[9]	杨振华, 祝家楠, 文彩月, 葛迎香, 赵圣印. 马来酰亚胺双键参与的官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2412-2427.
[10]	陈伟, 郭人予, 龚建贤, 杨震. 基于分子内交叉氧化偶联反应来非对映选择性构建全碳季碳中心[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 238-248.
[11]	刘宏, 董慧茹, 安锐, 唐渝, 许开天, 张渊明. 通过Barbier-Grignard型反应合成1,3-二芳基或二烷基-2H-异吲哚-4,7-二酮[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2008-2016.
[12]	李长胜, 邹玉龙, 贾长青, 覃兆海, 马永强. 偶氮桥联的1,3,5-多取代三唑类化合物的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1500-1506.
[13]	刘迪, 张成慧, 韩楠, 杜萌萌, 张效露, 赵朋杉, 杨萍. 胺-胺氧化偶联合成亚胺的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1350-1363.
[14]	徐利革, 黄亿, 刘炳艮, 牛云宏, 火星. Pd催化下烯烃、炔烃及芳烃的氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 812-824.
[15]	闫溢哲, 崔畅, 李政. 低价碘催化的氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2501-2518.

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚

Synthesis of 1,2-Di(pyrimidin-2-yl)disulfides from the Oxidative Coupling and Aromatization of 3,4-Dihydropyrimidin-2-thiones by Using 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as Oxidant

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价