2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)介导的由吲哚啉-2-羧酸合成N-烷基吲哚及1,4-双((1H-吲哚-1-基)甲基)苯的简易方法

doi:10.6023/cjoc202001025

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2045-2050.DOI: 10.6023/cjoc202001025 上一篇下一篇

研究论文

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)介导的由吲哚啉-2-羧酸合成N-烷基吲哚及1,4-双((1H-吲哚-1-基)甲基)苯的简易方法

朱润宇^a, 翟民^a, 刘霜^a, 刘星彤^a, 王振^b, 居瑞军^c, 虞心红^a

a 华东理工大学药学院制药工程与过程化学教育部工程研究中心上海市新药设计重点实验室生物反应器工程国家重点实验室上海 200237;
b 临沂大学药学院山东临沂 276000;
c 北京石油化工学院化学工程学院北京 102617

收稿日期:2020-01-17 修回日期:2020-03-21 发布日期:2020-04-23
通讯作者: 王振, 居瑞军, 虞心红 E-mail:wangzhen@lyu.edu.cn;juruijun@bipt.edu.cn;xhyu@ecust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21476078，81703453）和上海市科学技术委员会（No.12431900902）资助项目.

One-Pot Synthesis of N-Alkyl Indole from Indoline-2-carboxylic Acids and Alkyl Halides by 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) Mediated Oxidative Decaboylative Aromatization

Zhu Runyu^a, Zhai Min^a, Liu Shuang^a, Liu Xingtong^a, Wang Zhen^b, Ju Ruijun^c, Yu Xinhong^a

a Engineering Research Center of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education, Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, State Key Laboratory of Bioengineering Reactors, School of Pharmacy, East China University of Science & Technology, Shanghai 200237;
b School of Pharmacy, Linyi University, Linyi, Shandong 276000;
c College of Chemical Engineering, Beijing Institute of Petrochemical Technology, Beijing 102617

Received:2020-01-17 Revised:2020-03-21 Published:2020-04-23
Supported by:
Project supported by the National Science Foundation of China (NSFC) (Nos. 21476078, 81703453) and the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality (No. 12431900902).

文章分享

1. 202045S.pdf(2120KB)

摘要/Abstract

报道了通过2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌（DDQ）介导的N-烷基二氢吲哚-2-羧酸的分子内氧化脱羧芳构化合成N-烷基吲哚.由于该方法的良好兼容性，继而开发了温和且无金属的从烷基卤化物和二氢吲哚羧酸一锅法合成N-烷基吲哚的方法.还报道了该方法在一锅法三组分合成1，4-双（（1H-吲哚-1-基）甲基）苯中的成功应用.

关键词: 芳构化, 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ), 脱羧, N-烷基吲哚, 氧化

Synthesis of N-alkyl indoles via 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) mediated intramolecular oxidative decarboxylative aromatization of N-alkylindoline-2-carboxylic acids is reported. The good compatibility of this process leads to the development of a mild and metal-free one-pot synthesis of N-alkyl indoles from alkyl halides and indoline carboxylic acid. The one-pot three-component synthesis of 1,4-bis((1H-indol-1-yl)methyl)benzene is also disclosed in satisfied yields.

Key words: aromatization, 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ), decarboxylation, N-alkyl indoles, oxidation

引用此文

朱润宇, 翟民, 刘霜, 刘星彤, 王振, 居瑞军, 虞心红. 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)介导的由吲哚啉-2-羧酸合成N-烷基吲哚及1,4-双((1H-吲哚-1-基)甲基)苯的简易方法[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2045-2050.

Zhu Runyu, Zhai Min, Liu Shuang, Liu Xingtong, Wang Zhen, Ju Ruijun, Yu Xinhong. One-Pot Synthesis of N-Alkyl Indole from Indoline-2-carboxylic Acids and Alkyl Halides by 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) Mediated Oxidative Decaboylative Aromatization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2045-2050.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Selected reviews on the synthesis of indoles:(a) Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875.
(b) Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045.
(c) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
(d) Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175.
[2] (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
(b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
[3] (a) Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1970.
(b) Sundberg, R. J. Indoles, Academic Press, London, UK, 1966.
(c) Sexton, J. E. Indoles, Wiley, New York, 1983.
[4] (a) Barbero, N.; San Martin, R.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2129.
(b) Knaack, M.; Emig, P.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3843.
[5] (a) Willis, M. C.; Brace, G. N.; Findla. T. J. K.; Holmes, I. P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 851.
(b) Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Angew. Chem. 2005, 117, 407.
[6] Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar. F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031.
[7] Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1529.
[8] Bähn, S.; Imm, S.; Mevius, K..; Neubert, L.; Tillack, A.; Williams, J. M. J.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3590.
[9] For reviews on the Shvo catalyst, see:(a) Samec, J. S. M. Backvall, J. E. e-EROS Encycl. Reagents Org. Synth. 2009, 7, 5557.
(b) Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 903, 123.
(c) Karvembu, R.; Prabhakaran, R.; Natarajan, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 911.
(d) Prabhakaran, R. Synlett 2004, 2048.
[10] (a) Mays, M. J.; Morris, M. J.; Raithby, P. R.; Shvo, Y.; Czarkie, D. Organometallics 1989, 8, 1162.
(b) Shvo, Y.; Czarkie, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400.
(c) Shvo, Y.; Thomasand, D. W.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 249, 753.
[11] Hara, T.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6207.
[12] Mao, H.; Wang, S.; Yu, P.; Lv, H.; Xu, R. S.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1167.
[13] Reddy, K. H. V.; Satish, G.; Ramesh, K.; Karnakar, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3061.
[14] Wang, J.; Shen, Q.; Zhang, J.; Song, G. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2913.
[15] (a) Tang, M.; Tong, L. F.; Ju, L.; Zhai, W. W.; Hu, Y.; Yu, X. H. Org. Lett. 2015, 17, 5180.
(b) Zou, Z. Q.; Deng, Z. J.; Yu, X. H.; Zhang, M. M.; Zhao, S. H.; Luo, T.; Yin, X.; Xu, H.; Wang, W. Sci. China, Chem. 2012, 55, 43.
[16] For the pioneering work about CuBr-mediated intramolecular oxidative decarboxylation of α-tertiary amino acids, see:Bi, H. P.; Zhao, L.; Liang, Y. M.; Li. C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792.

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)介导的由吲哚啉-2-羧酸合成N-烷基吲哚及1,4-双((1H-吲哚-1-基)甲基)苯的简易方法

One-Pot Synthesis of N-Alkyl Indole from Indoline-2-carboxylic Acids and Alkyl Halides by 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) Mediated Oxidative Decaboylative Aromatization

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[2]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[3]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[4]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[5]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[6]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.
[7]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[8]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[9]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[10]	赵婷, 农旭华, 王佳莉, 许宽毓, 唐敏敏, 易继凌, 韩长日, 陈光英. 长花龙血树茎中抗氧化活性的木脂素类成分研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2968-2972.
[11]	张晓雨, 李欣燕, 崔冰, 邵志晖, 赵铭钦. 四氢-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2885-2894.
[12]	廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710.
[13]	王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3＋4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877.
[14]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[15]	吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292.