含巴比妥结构荧光探针的合成及其应用研究

doi:10.6023/cjoc201904001

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2980-2984.DOI: 10.6023/cjoc201904001 上一篇下一篇

所属专题：荧光探针-生物传感合辑；有机超分子化学合辑

研究简报

含巴比妥结构荧光探针的合成及其应用研究

刘钰^a, 汤永星^c, 罗月阳^c, 朱叶婷^c, 杨进^c, 魏欣雨^c, 刘雄^c, 赵云辉^a^b^c^*()

a 河南工业大学小麦和玉米深加工国家工程实验室郑州 450001
b 中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成化学重点实验室上海 200032
c 湖南科技大学化学化工学院精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室湘潭 411201

收稿日期:2019-04-01 修回日期:2019-05-05 发布日期:2019-05-21
通讯作者: 赵云辉 E-mail:zhao_yunhui@163.com
基金资助:
河南工业大学小麦和玉米深加工国家工程实验室开放课题(No. NL2018006)

Synthesis and Application of Fluorescent Probe Containing Barbitone Unit

Liu, Yu^a, Tang, Yongxing^c, Luo, Yueyang^c, Zhu, Yeting^c, Yang, Jin^c, Wei, Xinyu^c, Liu, Xiong^c, Zhao, Yunhui^a^b^c^*()

a National Engineering Laboratory for Wheat & Corn Further Processing, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001;
b Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032
c Hunan Provincial Key Laboratory of Controllable Preparation and Functional Application of Fine Polymers, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201

Received:2019-04-01 Revised:2019-05-05 Published:2019-05-21
Contact: Zhao, Yunhui E-mail:zhao_yunhui@163.com
Supported by:
Project supported by the Open Project of the National Engineering Laboratory for Wheat & Corn Further Processing, Henan University of Technology(No. NL2018006)

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摘要/Abstract

汞离子污染已经严重危害生态环境和人类健康, 发展具有高选择性、高灵敏度且能应用于水性环境中汞离子的检测探针具有重要的研究意义. 以水杨醛为原料, 设计、合成一种含有巴比妥结构单元的激发态分子内质子转移(ESIPT)型荧光探针; 机理研究预测汞离子与探针形成了一种类似于“(胸腺嘧啶)T-Hg-T”的结构, 从而可以高选择性地识别汞离子, 并且在4~20 μmol·L ^–1之间, 探针的荧光强度与汞离子浓度呈现非常好的线性关系.

关键词: 荧光探针, 汞离子, 巴比妥, 激发态分子内质子转移(ESIPT)

Mercury ion pollution has serious harmful impact on the ecological environment and human health. It is of great significance to develop a probe with high selectivity and sensitivity that could be applied to the detection of mercury ion in water environment. In this paper, a novel excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescent probe containing barbitone unit was designed and synthesized from salicylaldehyde. Mechanism studies showed that mercury ions and probes formed a structure similar to “(thymine)T-Hg-T” which has high selectivity in determining mercury ions. The calibration curve indicated that there was a good linear correlation between the relative fluorescent intensities over the concentration range of 4~20 μmol·L ^–1 of Hg ²⁺ ion.

Key words: fluorescent probe, mercury ion, barbitone, excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)

引用此文

刘钰, 汤永星, 罗月阳, 朱叶婷, 杨进, 魏欣雨, 刘雄, 赵云辉. 含巴比妥结构荧光探针的合成及其应用研究[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2980-2984.

Liu, Yu, Tang, Yongxing, Luo, Yueyang, Zhu, Yeting, Yang, Jin, Wei, Xinyu, Liu, Xiong, Zhao, Yunhui. Synthesis and Application of Fluorescent Probe Containing Barbitone Unit[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2980-2984.

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图/表 6

图式1. 探针分子的合成路线

Scheme 1. Synthetic route for probe

图1. 荧光探针在乙腈中的紫外吸收与荧光光谱

Figure 1. UV-visible, fluorescence spectra of probe in MeCN (a) UV-visible spectra of 5; (b) UV-visible spectra of probe; (c) fluorescence spectra of 5; (d) fluorescence spectra of probe

图2. 探针(10 μmol?L-1)在不同比例MeCN/H2O体系中的荧光光谱

Figure 2. Effect of MeCN concentration (VMeCN/Vwater=9/1, 8/2, 7/3, 6/4, 5/5, 4/6, 3/7, 2/8, 1/9, from up to down) on fluorescence intensity of probe (10 μmol?L-1)

图3. (a)探针分子(10 μmol?L–1)加入Hg2+ (2.0, 4.0, 9.0, 10.0, 15.0, 20.0 μmol?L–1, 从上到下)后荧光强度的变化以及(b)荧光强度变化?F/F0对Hg2+浓度的线性关系

Figure 3. (a) Fluorescent emission changes of probe (10 μmol L-1) in the presence of increasing amounts of Hg2+ (0, 2.0, 4.0, 9.0, 10.0, 15.0, 20.0 μmol?L-1, from up to down) in 50% MeCN-H2O (V/V), and (b) the linear relationship between the relative fluorescent intensities (?F/F0) and concentration of Hg2+

图4. (a)探针(10 μmol?L-1)中分别加入各种阳离子 (10 μmol? L-1)的荧光强度变化柱状图, 以及(b)探针(10 μmol?L-1)中加入汞离子和其它阳离子 (10 μmol L-1)的荧光强度变化柱状图

Figure 4. Fluorescent emission changes of probe (10 μmol L-1) upon addition of various cations (10 μmol?L-1) in 50% H2O- MeCN solution (a) and fluorescence spectra of probe (10 μmol?L-1) in the presence of Hg2+ (10 μmol?L-1) and other metal ions (10 μmol?L-1) (b)

图5. 探针分子(10 μmol?L-1)、探针分子(10 μmol?L-1)体系中加入等当量的NaOH后的荧光光谱

Figure 5. Fluorescent emission of probe (10 μmol?L-1) and the system of probe (10 μmol?L-1) mixed with NaOH (10 μmol?L-1)

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