苯乙烯一锅法合成氨基醇

doi:10.6023/cjoc202002028

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2094-2098.DOI: 10.6023/cjoc202002028 上一篇下一篇

研究简报

苯乙烯一锅法合成氨基醇

何淑旺^a, 颜世强^b,c, 郭伟^c, 翟光喜^a, 张伟^b

a 山东大学药学院济南 250012;
b 复旦大学药学院上海 201203;
c 山东达因海洋生物制药股份有限公司山东威海 264300

收稿日期:2020-02-22 修回日期:2020-05-06 发布日期:2020-05-29
通讯作者: 翟光喜, 张伟 E-mail:professorgxzhai@126.com;zhangw416@fudan.edu.cn
基金资助:
国家重点研究与发展计划（No.2018YFC0310900）及国家科技重大专项“重大新药创制”（No.2018ZX09721003-008-026）资助项目.

One-Pot Synthesis of Amino Alcohols from Styrenes

He Shuwang^a, Yan Shiqiang^b,c, Guo Wei^c, Zhai Guangxi^a, Zhang Wei^b

a College of Pharmacy, Shandong University, Jinan 250012;
b School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 201203;
c Shandong Dyne Marine Biopharmaceutical Co., Ltd., Weihai, Shandong 264300

Received:2020-02-22 Revised:2020-05-06 Published:2020-05-29
Supported by:
Project supported by the National Key Research and Development Program of China (No. 2018YFC0310900) and the National Major Scientific and Technological Special Project for "Significant New Drugs Development" (No. 2018ZX09721003-008-026).

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摘要/Abstract

报道了一种在丙酮和水的混合溶液中1，3-二溴-5，5-二甲基海因（DBH）催化烯烃两步一锅法合成氨基醇衍生物的新方法.室温条件下，苯乙烯衍生物首先与DBH反应0.5～2.0 h，然后与胺反应，最终能以64%～88%的收率得到相应的氨基醇.采用该方法以77%的收率完成了β2受体激动剂妥洛特罗克级的一锅法制备.

关键词: 氨基醇, 一锅法合成, 1,3-二溴-5,5-二甲基海因, 苯乙烯

A two-step one-pot procedure for the synthesis of amino alcohols mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in aqueous acetone solution was developed. Styrene derivatives were treated with DBH at room temperature for 0.5~2.0 h followed by the addition of amine, affording the corresponding amino alcohols in 64%~88% yields. Tulobuterol, a widely used β2-adrenergic agonist, was prepared by this protocol in gram scale with the yield of 77%.

Key words: amino alcohol, one-pot synthesis, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, styrene

引用此文

何淑旺, 颜世强, 郭伟, 翟光喜, 张伟. 苯乙烯一锅法合成氨基醇[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2094-2098.

He Shuwang, Yan Shiqiang, Guo Wei, Zhai Guangxi, Zhang Wei. One-Pot Synthesis of Amino Alcohols from Styrenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2094-2098.

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