Research Progress in N-Confused Porphyrins

doi:10.6023/cjoc201904013

Abstract

N-Confused porphyrin, as the typical representative of porphyrinoids, is an isomer of porphyrin. It is an important member of porphyrins, which has attracted extensive attention of chemists recently because of its unique chemical structure and reactivity. Significance, structures and properties of N-confused porphyrins are briefly introduced. Progress in the synthesis of N-confused porphyrins and their applications in the area of catalytic chemistry, biological chemistry and materials chemistry are reviewed emphatically. The development status of expanded N-confused porphyrins and other confused porphyrinoids are also briefly introduced. Further development of N-confused porphyrin chemisty is proposed in the end.

Key words: porphyrinoids, N-confused porphyrin, synthesis, application, research progress, expanded porphyrin

Cite this article

Peng Suhong, Zhou Rong, Zou Huaibo. Research Progress in N-Confused Porphyrins[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3384-3398.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Senge, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4272.
[2] Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew.Chem., Int. Ed. 1994, 33, 779.
[3] Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
[4] Li, X. F.; Liu, H. C.; Zhang, A. T.; Yu, X. Y.; Yi, P. G. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 166(in Chinese). (李筱芳, 刘浩冲, 郑爱庭, 于贤勇, 易平贵, 有机化学, 2011, 31, 166.)
[5] Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869.
[6] Niino, T.; Toganoh, M.; Andrioletti, B.; Furuta, H. Chem. Commun. 2006, 4335.
[7] Thomas, A. P.; Saneesh Babu, P. S.; Asha Nair, S.; Ramakrishnan, S.; Ramaiah, D.; Chandrashekar, T. K.; Srinivasan, A.; Radha-krishna-Pillai, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 5110.
[8] Yamamoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Dalton Trans. 2012, 41, 9154.
[9] Yu, X.; Lu, S.; Yang, Y.; Li, X.; Yi, P. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 83, 609.
[10] Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561.
[11] Larsen, R. W.; Omdal, D. H.; Jasuja, R.; Niu, S. L.; Jameson, D. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8012.
[12] Kang, S. A.; Marjavaara, P. J.; Crane, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10836.
[13] Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571.
[14] Yang, R. H.; Wang, K. M.; Long, L. P.; Xiao, D.; Yang, X. H.; Tang, W. H. Anal. Chem. 2002, 74, 1088.
[15] Wang, Q. G.; Zeng, F. H.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Prog. Chem. 2009, 21, 1523(in Chinese). (王全国, 曾凡花, 解永树, 朱为宏, 化学进展, 2009, 21, 1523.)
[16] Li, Q. Z.; Li, C. J.; Kim, J.; Ishida, M.; Li, X.; Gu, T. T.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Kim, D. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5294.
[17] Li, Q. Z.; Ishida, M.; Kai, H.; Gu, T. T.; Li, C. J.; Li, X.; Baryshnikov, G.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5925.
[18] Maurya, Y. K.; Noda, K.; Yamasumi, K.; Mori, S.; Uchiyama, T.; Kamitani, K.; Hirai, T.; Ninomiya, K.; Nishibori, M.; Hori, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Ishida, M.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6883.
[19] Li, C. J.; Zhang, J. L.; Song, J. X.; Xie, Y. S.; Jiang, J. Z. Sci. China, Chem. 2018, 61, 511.
[20] Ding, Y. B.; Tang, Y. Y.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
[21] Liu, H.-Y.; Mahmood, M. H.; Qiu, S.-X.; Chang, C. K. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1306.
[22] Geier, G. R.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455.
[23] Geier, G. R.; Ciringh, Y.; Li, F.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1745.
[24] Maeda, H.; Osuka, A.; Ishikawa, Y.; Aritome, I.; Hisaeda, Y.; Furuta, H. Org. Lett. 2003, 5, 1293.
[25] Fisher, J. M.; Kensy, V. K.; Geier, G. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 4429.
[26] Kitaoka, S.; Nobuoka, K.; Ishikawa, Y. Tetrahedron 2005, 61, 7678.
[27] dela Rosa, M. A. C.; Arco, S. D.; Hung, C.-H. J. Chin. Chem. Soc. (Weinheim, Ger.) 2012, 59, 633.
[28] Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Alemán, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423.
[29] Xiao, Z.; Dolphin, D. Tetrahedron 2002, 58, 9111.
[30] Zhu, X.-J.; Jiang, F.-L.; Poon, C.-T.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3151.
[31] Schmidt, I. J.; Chmielewski, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6389.
[32] Wolff, S. A.; Alemán, E. A.; Banerjee, D.; Rinaldi, P. L.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4571.
[33] Liu, B. Y.; Bruckner, C.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1996, 2141.
[34] Narayanan, N. S.; Sridevi, B.; Srinivasan, A.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7389.
[35] Acharya, R.; Paudel, L.; Joseph, J.; McCarthy, C. E.; Dudipala, V. R.; Modarelli, J. M.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6043.
[36] Lash, T. D.; Richter, D. T.; Shiner, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7973.
[37] Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 1427.
[38] Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3887.
[39] Toganoh, M.; Harada, N.; Morimoto, T.; Furuta, H. Chemistry 2007, 13, 2257.
[40] Furuta, H.; Nanami, H.; Morimoto, T.; Ogawa, T.; Kral, V.; Sessler, J. L.; Lynch, V. Chem.-Asian J. 2008, 3, 592.
[41] Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937.
[42] Arasasingham, R. D.; He, G. X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985.
[43] Brule, E.; de Miguel, Y. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8555.
[44] Fields, K. B.; Engle, J. T.; Sripothongnak, S.; Kim, C.; Zhang, X. P.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 749.
[45] Miyazaki, T.; Yamamoto, T.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Fukuyama, K.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 203.
[46] Peng, S. H.; Mahmood, M. H. R.; Zou, H. B.; Yang, S. B.; Liu, H. Y. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 180.
[47] Miyazaki, T.; Fukuyama, K.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Yamamoto, T.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. ChemPlusChem 2019, 84, 603.
[48] dela Cruz, J.; Ruamps, S.; Arco, S.; Hung, C. H. Dalton Trans. 2019, 48, 7527.
[49] Moriyama, S.; Ikawa, Y.; Furuta, H. Nucleic Acids Symp. Ser. 2007, 207.
[50] Ikawa, Y.; Moriyama, S.; Harada, H.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4157.
[51] Du, Y. H.; Zhang, D.; Chen, W.; Zhang, M.; Zhou. Y. Y.; Zhou, X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1111.
[52] Wang, X. L. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (王晓龙, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.)
[53] Dong, Y. S. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (董元赛, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.)
[54] Yu, X. Y.; Liu, R. H.; Yi, R. Q.; Yang, F. X.; Huang, H. W.; Chen, J.; Ji, D. H.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 1329.
[55] Yu, X. Y.; Lu, S. Y.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 91, 113.
[56] Lu, S. Y.; Yu, X. Y.; Yang, Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 99, 116.
[57] Yu, X. Y.; Liao, Z. X.; Jiang, B. F.; Zheng, L. Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 133, 372.
[58] Lu, J.; Liu, H. Y.; Shi, L.; Wang, X. L.; Ying, X.; Zhang, L.; Ji, L. N.; Zang, L. Q.; Chang, C. K. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 101.
[59] Huang, J. T.; Wang, X. L.; Zhang, Y.; Mahmood, M. H. R.; Huang, Y. Y.; Ying, X.; Ji, L.N.; Liu, H. Y. Transition. Met. Chem. 2013, 38, 283.
[60] Zhang, Y.; Wang, Q.; Wen, J. Y.; Wang, X. L.; Mahmood, M. H. R.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1321.
[61] Peng, S. H.; Lü, B. B.; Ali., A.; Wang, J. M.; Ying, X.; Wang, H.; Liu, J. B.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. J. Porphyrins. Phthalocyanines 2016, 20, 624.
[62] Savary, J. F.; Monnier, P.; Fontolliet, C.; Mizeret, J.; Wagnieres, G.; Braichotte, D.; vandenBergh, H. Arch. Otolaryngol. 1997, 123, 162.
[63] Baas, P.; Saarnak, A. E.; Oppelaar, H.; Neering, H.; Stewart, F. A. Br. J. Dermatol. 2001, 145, 75.
[64] Manku, M.; Rice, D.; Milgrom, L. WO 2001/53300, 2001.
[65] Won, D. H.; Toganoh, M.; Uno, H.; Furuta, H. Dalton Trans. 2009, 6151.
[66] Toganoh, M.; Miyachi, H.; Akimaru, H.; Ito, F.; Nagamura, T.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3027.
[67] Xie, Y. S.; Morimoto, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6907.
[68] Ding, Y. B.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Chem. Rev. 2017, 117, 2203.
[69] Gamelas, S. R. D.; Gomes, A. T. P. C.; Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Lodeiro, C.; Verίssimo, M. I. S.; Fernandes, T.; Daniel-da-Silva, A. L.; Gomes, M. T. S. R.; Neves, M. G. P. M. S. Molecules 2018, 23, 867.
[70] Zhang, N. N.; Chen, J. Q.; Cheng, K.; Li, Y. J.; Wang, L.; Zheng, K. B.; Yang, Q. Q.; Li, D. J.; Yan, J. Y. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2921.
[71] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 876.
[72] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Maeda, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2951.
[73] Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2302.
[74] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878.
[75] Xie, Y. S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496.
[76] Mitsuno, K.; Yoshino, T.; Gupta, I.; Mori, S.; Karasawa, S.; Ishida, M.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14252.
[77] Li, M.; Wei, P. C.; Ishida, M.; Li, X.; Savage, M.; Guo, R.; Ou, Z. P.; Yang, S. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3063.
[78] Xie, Y. S.; Wei, P. C.; Li, X.; Hong, T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119.
[79] Shao, J. W.; Li, C. J.; Kong, J. H.; Jiang, H. R.; Zhao, S. L.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2018, 20, 1941.
[80] Kong, J. H.; Shao, J. W.; Li, C. J.; Qi, D. D.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Jiang, J. Z.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 650.
[81] Zhang, K.; Zhang, J. D.; Li, X.; Guo, R.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ishida, M.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2015, 17, 4806.
[82] Wei, P. C.; Zhang, K.; Li, X.; Meng, D. Y.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ng, S.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14069.
[83] Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10.

N-错位卟啉的研究进展