化学学报 ›› 2019, Vol. 77 ›› Issue (9): 895-900.DOI: 10.6023/A19040155 上一篇 下一篇
所属专题: 有机自由基化学
研究通讯
投稿日期:
2019-04-30
发布日期:
2019-05-21
通讯作者:
段新华
E-mail:duanxh@xjtu.edu.cn
基金资助:
Hai, Mana, Guo, Li-Naa, Wang, Leb, Duan, Xin-Huaa*()
Received:
2019-04-30
Published:
2019-05-21
Contact:
Duan, Xin-Hua
E-mail:duanxh@xjtu.edu.cn
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报道了可见光促进张力环烷醇氧化开环后实现喹喔啉酮的C(3)-酮烷基化反应. 室温下, 该反应以张力环醇为潜在的烷基化试剂, 过硫酸钾为氧化剂, 在甲醇与水的混合溶液中, 借助可见光照射实现. 通过该反应, 一系列带有羰基官能团的不同链长的烷基片段被成功地引入到各种取代的喹喔啉酮中, 为喹喔啉酮类化合物的修饰提供了更加绿色、环保和简洁的方法.
海曼, 郭丽娜, 王乐, 段新华. 可见光促进环烷醇氧化开环的喹喔啉酮烷基化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 895-900.
Hai, Man, Guo, Li-Na, Wang, Le, Duan, Xin-Hua. Visible Light Promoted Ketoalkylation of Quinoxaline-2(1H)-ones via Oxidative Ring-Opening of Cycloalkanols[J]. Acta Chimica Sinica, 2019, 77(9): 895-900.
Entry | Oxidant | Solvent (V∶V) | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 11c |
2 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 17d |
3 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 36 |
4 | K2S2O8 | EtOH/H2O (1∶1) | 61 |
5 | K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶1) | 74 |
6 | K2S2O8 | DMSO/H2O (1∶1) | 37 |
7 | K2S2O8 | DMF/H2O (1∶1) | 28 |
8 | K2S2O8 | DCE/H2O (1∶1) | 15 |
9 | K2S2O8 | H2O | 13 |
10 | K2S2O8 | MeOH | Trace |
11 | K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 89 |
12 | (NH4)2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 85 |
13 | Na2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 86 |
14 | TBHP | MeOH/H2O (1∶2) | Trace |
15 | PhI(OAc)2 | MeOH/H2O (1∶2) | Trace |
16 17 | — K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) MeOH/H2O (1∶2) | Trace NRd,e |
Entry | Oxidant | Solvent (V∶V) | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 11c |
2 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 17d |
3 | K2S2O8 | Acetone/H2O (1∶1) | 36 |
4 | K2S2O8 | EtOH/H2O (1∶1) | 61 |
5 | K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶1) | 74 |
6 | K2S2O8 | DMSO/H2O (1∶1) | 37 |
7 | K2S2O8 | DMF/H2O (1∶1) | 28 |
8 | K2S2O8 | DCE/H2O (1∶1) | 15 |
9 | K2S2O8 | H2O | 13 |
10 | K2S2O8 | MeOH | Trace |
11 | K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 89 |
12 | (NH4)2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 85 |
13 | Na2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) | 86 |
14 | TBHP | MeOH/H2O (1∶2) | Trace |
15 | PhI(OAc)2 | MeOH/H2O (1∶2) | Trace |
16 17 | — K2S2O8 | MeOH/H2O (1∶2) MeOH/H2O (1∶2) | Trace NRd,e |
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doi: 10.1039/C8QO00731D |
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doi: 10.1021/jm200394x |
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For review, see: (a) Wu, X.-X.; Zhu, C. Chem. Select. 2017, 2, 10678.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
For selected examples, see:(b) Ren, R.-G.; Zhao, H.-J.; Huan, L.-T.; Zhu, C . Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12692.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(c) Zhao, H.-J.; Fan, X.-F.; Yu, J.-J.; Zhu, C . J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3490.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(d) Wang, S.; Guo, L.-N.; Wang, H.; Duan, X.-H . Org. Lett. 2015, 17, 4798.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(e) Jia, K.; Zhang, F.; Huang, H.; Chen, Y . J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1514.
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(f) Huan, L.-T.; Zhu, C . Org. Chem. Front. 2016, 3, 1467.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(g) Guo, L.-N.; Deng, Z.-Q.; Wu, Y.; Hu, J . RSC Adv. 2016, 6, 27000.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(h) Ren, R.-G.; Wu, Z.; Xu, Y.; Zhu, C . Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2866.
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(i) Nikolaev, A.; Legault, C. Y.; Zhang, M.-H.; Orellana, A . Org. Lett. 2018, 20, 796.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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(j) Zhao, R.; Yao, Y.; Zhu, D.; Chang, D.-H.; Liu, Y.; Shi, L . Org. Lett. 2018, 20, 1228.
doi: 10.1002/anie.201506578 |
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For selected reviews see: (a) Zhao, J.-F.; Duan, X.-H.; Guo, L.-N . Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2498.
doi: 10.6023/cjoc201705003 |
( 赵景峰, 段新华, 郭丽娜 . 有机化学. 2017, 37, 2498.)
doi: 10.6023/cjoc201705003 |
|
(b) Mandal, S.; Bera, T.; Dubey, G.; Saha, J.; Laha, J. K . ACS Catal. 2018, 8, 5085.
doi: 10.6023/cjoc201705003 |
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(c) Sathyamoorthi, S.; Banerjee, S . Chem. Select. 2017, 2, 10678.
doi: 10.6023/cjoc201705003 |
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doi: 10.1021/ar00085a005 |
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doi: 10.1021/ar00085a005 |
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(c) Yin, F.; Wang, X.-S . Org. Lett. 2014, 16, 1128.
doi: 10.1021/ar00085a005 |
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(d) Wei, W.; Wen, J.-W.; Yang, D.-S.; Du, J.; You, J.-M.; Wang, H . Green Chem. 2014, 16, 2988.
doi: 10.1021/ar00085a005 |
|
(e) Li, Y.-M.; Shen, Y.-H.; Chang, K.-J.; Yang, S.-D . Tetrahedron. 2014, 70, 1991.
doi: 10.1021/ar00085a005 |
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(f) Laha, J. K.; Patel, K. V.; Tummalapalli, K. S. S.; Dayal, N . Chem. Commun. 2016, 52, 10245.
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