化学学报 ›› 2019, Vol. 77 ›› Issue (9): 901-905.DOI: 10.6023/A19050161 上一篇 下一篇
所属专题: 有机自由基化学
研究通讯
投稿日期:
2019-05-02
发布日期:
2019-06-13
通讯作者:
朱钢国
E-mail:gangguo@zjnu.cn
基金资助:
Yang, Junhanga, Fu, Xiaoboa, Lu, Zenghuib, Zhu, Gangguoa*()
Received:
2019-05-02
Published:
2019-06-13
Contact:
Zhu, Gangguo
E-mail:gangguo@zjnu.cn
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有机硫化合物广泛应用于医药、农药、新材料等领域, 因此, 发展新的碳-硫键形成方法非常重要. 近年来, 烯烃的自由基砜基化反应作为一种温和、有效的有机硫化合物合成策略得到了快速发展, 其中, 烯烃的硫砜基化反应因为能够同时构建两种不同的碳-硫键成了一种非常有吸引力的碳-硫键形成方法. 以硫代磺酸酯同时作砜基化和硫化试剂, 实现了一个可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应, 一步合成了6-或7-砜基取代的硫酯类化合物. 反应具有优秀的原子经济性, 产率中等到良好, 能兼容各种不同的官能团. 相比传统的烯烃1,2-或1,1-硫砜基化反应, 首次实现了官能团化烯烃的远程硫砜基化反应, 拓展了现有硫砜基化反应方法学. 初步的机理研究表明, 该反应可能经历一个可见光催化的自由基反应历程.
杨俊航, 傅晓波, 卢增辉, 朱钢国. 可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 901-905.
Yang, Junhang, Fu, Xiaobo, Lu, Zenghui, Zhu, Gangguo. Visible-Light Photocatalytic Remote Thiolation of Aldehydes Triggered by Sulfonylation of Alkenes With Thiosulfonates[J]. Acta Chimica Sinica, 2019, 77(9): 901-905.
Entry | PC | Base | Solvent | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Ir(ppy)3 | K2CO3 | MeCN | 60 |
2 | Ir(ppy)3 | Na2CO3 | MeCN | 40 |
3 | Ir(ppy)3 | Et3N | MeCN | 45 |
4 | Ir(ppy)3 | KOAc | MeCN | 46 |
5 | Ir(ppy)3 | K3PO4 | MeCN | 44 |
6 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN | 71 |
7 | Ru(bpy)3Cl2 | K2HPO4 | MeCN | 30 |
8 | Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6 | K2HPO4 | MeCN | 54 |
9 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DMF | 23 |
10 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DMSO | 40 |
11 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | THF | 40 |
12 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DCM | 68 |
13 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN/H2Ob | 61 |
14 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN c | 79 |
15 | Ir(ppy)3d | K2HPO4 | MeCN | 57 |
16 | — | K2HPO4 | MeCN | 0 |
17 | Ir(ppy)3 | — | MeCN | 50 |
Entry | PC | Base | Solvent | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Ir(ppy)3 | K2CO3 | MeCN | 60 |
2 | Ir(ppy)3 | Na2CO3 | MeCN | 40 |
3 | Ir(ppy)3 | Et3N | MeCN | 45 |
4 | Ir(ppy)3 | KOAc | MeCN | 46 |
5 | Ir(ppy)3 | K3PO4 | MeCN | 44 |
6 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN | 71 |
7 | Ru(bpy)3Cl2 | K2HPO4 | MeCN | 30 |
8 | Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6 | K2HPO4 | MeCN | 54 |
9 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DMF | 23 |
10 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DMSO | 40 |
11 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | THF | 40 |
12 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | DCM | 68 |
13 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN/H2Ob | 61 |
14 | Ir(ppy)3 | K2HPO4 | MeCN c | 79 |
15 | Ir(ppy)3d | K2HPO4 | MeCN | 57 |
16 | — | K2HPO4 | MeCN | 0 |
17 | Ir(ppy)3 | — | MeCN | 50 |
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