化学学报 ›› 1986, Vol. 44 ›› Issue (8): 812-816. 上一篇    下一篇

研究论文

全氟和多氟烷基磺酸的研究XX.二氟甲磺酸二氟甲酯与亲核试剂的反应

陈庆云;朱士正   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1986-08-15

Perfluoro and polyfluorosulfonic acid, XX. The reactions of difluoromethyl difluoromethanesulfonate with nuclepophiles

CHEN QINGYUN;ZHU SHIZHENG   

  • Published:1986-08-15

二氟甲磺酸二氟甲酯HCF~2SO~3CF~2H(1)和三氟甲碘酸二氟甲酯CF~3SO~3CF~2H(2)相比,在亲核反应中显出较大的差异.由于α-氢的存在,在一定程度上影响了它和亲核试剂的反应,如KF和2作用时得到HCF~3.但与1反应却只进攻其硫原子,得到HCF~2SO~2F(3).而KI与1作用时既可进攻硫又可进攻其烷氧基碳.其它亲核试剂如RCO~2^-,ArS^-等却只进攻1的硫原子.碱性较强的苯酚钠和1作用时除分别进攻硫和碳外,还可攫取其氢原子而产生二氟卡宾.若反应温度较低时,则仅攫取其二氟甲基的氢;若于90℃反应,则还可同时攫取二氟甲氧基的氢,碱性更强的乙醇钠与1反应时则是以攫氢为主.

关键词: 反应机理, 磺酸, 羧酸酯, 氟化钾, 氟代烃, 亲核反应, 氟化钠, 全氟代烃

Key words: REACTION MECHANISM, SULFONIC ACID, CARBOXYLIC ACID ESTER, POTASSIUM FLUORIDE, FLUOROHYDROCARBON, NUCLEOPHILIC REACTION, SODIUM FLUORIDE, PERFLUORO-HYDROCARBON

中图分类号: