环戊并二噻吩衍生物的合成及其应用

doi:10.6023/A21050196

化学学报 ›› 2021, Vol. 79 ›› Issue (8): 953-966.DOI: 10.6023/A21050196 上一篇下一篇

综述

环戊并二噻吩衍生物的合成及其应用

胡鑫明, 钟春晓, 李晓艳, 贾雄, 魏颖^*(), 解令海^*()

南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院省部共建有机电子与信息显示国家重点实验室分子系统与有机器件研究中心南京 210023

投稿日期:2021-05-07 发布日期:2021-06-11
通讯作者: 魏颖, 解令海

作者简介:

魏颖, 南京邮电大学材料科学与工程学院副教授、硕士生导师. 2005至2009年就读于吉林化工学院, 获得学士学位. 2009至2014年就读于东北师范大学化学学院, 获得博士学位. 随后加入南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院/材料科学与工程学院. 目前主要研究方向为有机/聚合物的合成及其性质.

解令海, 南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院/材料科学与工程学院教授、博士生导师, 国家百千万人才工程人选, 享受国务院政府特殊津贴. 2000年和2003年分别获得东北师范大学学士学位和汕头大学硕士学位. 2003至2006年就读于复旦大学先进材料研究院, 获得博士学位. 他长期从事有机智能与第四代半导体研究, 涉及柔性电子、人工化学智能与智能化学、智能机器人化学家等未来领域的基础研究.

基金资助:
国家自然科学基金(21774061); 国家自然科学基金(22071112); 江苏省高校自然科学研究面上项目(20KJB150038)

Synthesis and Application of Cyclopentadithiophene Derivatives

Xinming Hu, Chunxiao Zhong, Xiaoyan Li, Xiong Jia, Ying Wei(), Linghai Xie()

Centre for Molecular Systems and Organic Devices (CMSOD), State Key Laboratory of Organic Electronics and Information Displays & Institute of Advanced Materials (IAM), Nanjing University of Posts & Telecommunications, Nanjing 210023, China

Received:2021-05-07 Published:2021-06-11
Contact: Ying Wei, Linghai Xie
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21774061); National Natural Science Foundation of China(22071112); Natural Science Research Project of Universities in Jiangsu Province(20KJB150038)

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摘要/Abstract

环戊并二噻吩衍生物作为一类具有刚性平面的类芴骨架结构的分子, 其光电材料衍生物由于具有带隙低、电导率高和良好的电荷传输性能等优点在塑料电子领域有着广泛的应用. 同时由于其易于进行结构修饰, 能够方便、快捷地引入各种功能基团, 可拓展合成多种衍生物. 依据环戊并二噻吩上噻吩S原子的位置不同, 可以将其分为6种构造异构体. 在这些构造异构体中, 目前关于4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩衍生物的研究报道较多. 作者对4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩衍生物的合成、性质及其在有机太阳能电池(OSCs)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)等领域的研究进展进行了全面综述, 并对其有机半导体的格子化学进行了展望.

关键词: 环戊并二噻吩, π-系统, 类芴, 有机太阳能电池, 有机场效应晶体管

Cyclopentadithiophene (CPDT) derivatives, as a class of fluorene-like molecular building blocks that have a wide range of applications in the design of organic optoelectronic materials due to their easily molecular tailoring, electron-rich, low band gap, high electrical conductivity and good charge transport properties in the field of plastic electronics. At the same time, cyclopentadithiophene is easy to carry out structural modification, which can introduce various functional groups conveniently and quickly, and can expand a variety of derivatives. Cyclopentadithiophene can be divided into six structural isomers based on the position of the S atom on thiophene. Among these structural isomers, there are many reports on 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene derivatives. In this article, we review mainly the synthesis and properties of 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene derivatives and applications in organic solar cells (OSCs), organic field-effect transistors (OFETs). The research progress in organic light-emitting diodes (OLEDs) and other fields is also comprehensively summarized. The perspectives of the gridochemistry of CPDT-based organic semiconductors will be made finally.

Key words: cyclopentadithiophene, π-system, fluorene-like, organic photovoltaic, organic field effect transistor

引用此文

胡鑫明, 钟春晓, 李晓艳, 贾雄, 魏颖, 解令海. 环戊并二噻吩衍生物的合成及其应用[J]. 化学学报, 2021, 79(8): 953-966.

Xinming Hu, Chunxiao Zhong, Xiaoyan Li, Xiong Jia, Ying Wei, Linghai Xie. Synthesis and Application of Cyclopentadithiophene Derivatives[J]. Acta Chimica Sinica, 2021, 79(8): 953-966.

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图/表 10

图1. 环戊并二噻吩的六类构造异构体

Figure 1. Six structural isomers of cyclopentadithiophene

图2. CPDTs 的四种合成方法

Figure 2. Four synthetic methods of CPDTs

图3. CPDT衍生物的分子结构

Figure 3. Molecular structure of CPDT derivatives

	Solution	Film	Cyclic Voltammetry
	λ_max/nm	λ_max/nm	HOMO/eV	LOMO/eV	Band-gap/eV
EH-DFBT	712	761	–5.16	–3.57	1.59
PehCDT-BT	546	546	–5.20	–3.44	1.76
BDTCPDT	776	779	–5.18	–3.31	1.87
PCPDTBTNT	613	616	–5.04	–3.53	1.51
UF-C2C5-2F	750	—	–5.46	–4.07	1.39
C1-1-C₂H	—	—	–5.07	–1.84	3.23
C1-1-CN	—	—	–5.85	–2.56	3.29
C1-1-F	—	—	–5.05	–1.55	3.50
C1-1-CH₃	—	—	–4.78	–1.30	3.48

表1. CPDT衍生物的光物理数据、能级和带隙

Table 1. Photophysical data, energy levels, and band gaps of CPDT derivatives

图4. CPDT衍生物的分子结构

Figure 4. Molecular structures of CPDT derivatives

图5. CPDT衍生物在富勒烯太阳能电池中的应用的结构示意图

Figure 5. Schematic diagram of the application of CPDT derivatives in fullerene solar cells

图6. CPDT衍生物在非富勒烯太阳能电池中的应用的结构示意图

Figure 6. Schematic diagram of the application of CPDT derivatives in non-fullerene solar cells

图7. CPDT衍生物在染料敏化太阳能电池中的应用的结构示意图

Figure 7. Schematic diagram of the application of CPDT derivatives in dye-sensitized solar cells

图8. CPDT衍生物在钙钛矿太阳能电池中的应用的结构示意图

Figure 8. Schematic diagram of the application of CPDT derivatives in perovskite solar cells

图9. CPDT 衍生物在其他领域的应用的结构示意图

Figure 9. Schematic diagram of the application of CPDT derivatives in other fields

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环戊并二噻吩衍生物的合成及其应用

Synthesis and Application of Cyclopentadithiophene Derivatives

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