5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙化合物的合成及抑菌活性

doi:10.6023/cjoc201206013

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (01): 154-158.DOI: 10.6023/cjoc201206013 上一篇下一篇

研究简报

5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙化合物的合成及抑菌活性

王应红, 杨录, 刘志昌

乐山师范学院化学学院乐山 614000

收稿日期:2012-06-12 修回日期:2012-10-08 发布日期:2012-10-12
通讯作者: 刘志昌 E-mail:liu_zhichang04@163.com
基金资助:
四川省科技厅应用基础(No. 2010JY0148)和四川省乐山市科技局重点(No. 08SZD092)资助项目

Synthesis and Antibacterial Activity of 5-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,4- thiadiazol-2-yl-sulfanyl Acetyl Hydrazones

Wang Yinghong, Yang Lu, Liu Zhichang

Department of Chemistry, Leshan Normal University, Leshan 614000

Received:2012-06-12 Revised:2012-10-08 Published:2012-10-12
Supported by:
Project supported by the Application of Basic Project of the Science and Technology Agency of Sichuan Province (No. 2010JY0148) and the Key Projects of the Science and the Technology Bureau of Leshan City in Sichuan Province (No. 08SZD092).

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摘要/Abstract

以2-巯基-5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑为原料, 经硫醚化、肼解、腙化反应合成了9个5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙化合物, 其结构由¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS表征和元素分析, 并初步研究了目标化合物的抑菌活性. 结果表明它们大多数具有优良的抑菌活性, 芳香醛-5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙(4a～4h)比2-丁烯醛-5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙(4i)有更好的抑菌活性.

关键词: 2-巯基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑, 酰腙, 合成, 抑菌活性

A series of 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfanyl acetyl hydrazones were synthesized with 2-mercapto-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole as starting material, followed by thioetherification, hydrazide reaction and hydrazone reaction. The structures of these compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS techniques and elemental analysis. The antimicrobial activities of these compounds were also originally studied. The results showed that most of these compounds have potent antibacterial activities. These compounds of aromatic aldehyde-5-(2-hydroxyphen-yl)-1,3,4- thiadiazol-2-yl-sulfanyl acetyl hydrazone (4a～4h) showed better antibacterial activities than 2-butenal-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfanyl acetyl hydrazone (4i).

Key words: 2-mercapto-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole, acyl hydrazones, synthesis, antibacterial activity

引用此文

王应红, 杨录, 刘志昌. 5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙化合物的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 154-158.

Wang Yinghong, Yang Lu, Liu Zhichang. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,4- thiadiazol-2-yl-sulfanyl Acetyl Hydrazones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(01): 154-158.

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5-(2-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酰腙化合物的合成及抑菌活性

Synthesis and Antibacterial Activity of 5-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,4- thiadiazol-2-yl-sulfanyl Acetyl Hydrazones

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