新型5,6-2H-Lamellarin η及其类似物全合成研究

doi:10.6023/cjoc201307023

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (2): 429-433.DOI: 10.6023/cjoc201307023 上一篇下一篇

研究简报

新型5,6-2H-Lamellarin η及其类似物全合成研究

王爱玲^a,c, 郑学良^a,b, 赵壮志^a,b, 李长平^a, 陶波^c, 郑学仿^a,b

a 大连大学环境与化学工程学院大连 116622;
b 大连大学辽宁省生物有机化学重点实验室大连 116622;
c 东北农业大学农学院哈尔滨 150030

收稿日期:2013-07-16 修回日期:2013-09-18 发布日期:2013-10-10
通讯作者: 郑学仿 E-mail:dlxfzheng@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21271036）、大连市优秀青年科技人才基金（No.2009J22DW038）资助项目.

Synthesis of Novel 5,6-2H-Lamellarin η and Analogues

Wang Ailing^a,c, Zheng Xueliang^a,b, Zhao Zhuangzhi^a,b, Li Changping^a, Tao Bo^c, Zheng Xuefanng^a,b

a College of Environment and Chemical Engineering, Dalian University, Dalian 116622;
b Liaoning Key Laboratory of Bio-organic Chemistry, Dalian University, Dalian 116622;
c College of Agronomy, Northeast Agricultural University, Harbin 150030

Received:2013-07-16 Revised:2013-09-18 Published:2013-10-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21271036) and the Outstanding Young Talent Fund from the Dalian Science and Technology Bureau (No. 2009J22DW038).

文章分享

摘要/Abstract

以2，4-二异丙氧基-α-溴代苯乙酮类化合物1a， 1b和异喹啉类化合物1c为原料，通过“Knorr缩合-酯化-关环”的方法，成功地合成目标化合物5，6-2H-Lamellarin η（5a）及其类似物5b，同时得到了两种新型的开链Lamellarin（化合物Ⅰ、Ⅱ）. 本研究共合成10种化合物，其中6种为新化合物，其结构通过¹H NMR，¹³C NMR，MS，IR，HRMS谱图手段进行了表征.

关键词: 5,6-2H-Lamellarin η, 合成, Knorr缩合

According to the reaction of "Knorr condensation-esterification-cyclization", the target compounds, 6-2H- lamellarin η (5a) and analogues 5b were synthesized successfully from 2,4-diisopropoxy-α-bromo-acetophenone compounds 1a, 1b and the isoquinoline compound 1c. Two kinds of novel open-chain lamellarins (compounds Ⅰ, Ⅱ) were accompanied to obtain during the synthesis of 5a. In this paper, ten compounds had been got including six new compounds, which are identified by ¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR, HRMS techniques.

Key words: 5,6-2H-lamellarin η, synthesis, Knorr condensation

引用此文

王爱玲, 郑学良, 赵壮志, 李长平, 陶波, 郑学仿. 新型5,6-2H-Lamellarin η及其类似物全合成研究[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 429-433.

Wang Ailing, Zheng Xueliang, Zhao Zhuangzhi, Li Changping, Tao Bo, Zheng Xuefanng. Synthesis of Novel 5,6-2H-Lamellarin η and Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(2): 429-433.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Davidson, B. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1771.

[2] Jiang, Q. F.; Zhou, Y. J.; Wang, J. Z. Chin. J. Marine Drugs 2004, 23, 58 (in Chinese).

(蒋庆锋, 周有骏, 王金政, 中国海洋药物杂志, 2004, 23, 58.)

[3] Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951.

[4] Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 23, 2259.

[5] Neagoie, C.; Vedrenne, E.; Buron, F.; Mérour, J. Y.; Rosca, S.; Bourg, S.; Lozach, O.; Meijer, L.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Routier, S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 379.

[6] Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 155.

[7] Ishibashi, F.; Tanabe, S.; Iwao, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 500.

[8] Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5119.

[9] Li, Q. J.; Jiang, J. Q.; Fan, A. L.; Cui, Y. X.; Jia, Y. X. Org. Lett. 2011, 13, 312.

[10] Wang, A. L.; Zhao, Z. Z.; Zheng. X. F.; Cao. H. Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 482 (in Chinese).

(王爱玲, 赵壮志, 郑学仿, 曹洪玉, 有机化学, 2013, 33, 482.)

[11] Flynn, B. L.; Banwell, M. G. ChemInform 2012, 43, 22.

[12] Fan, H.; Peng, J. N.; Hamann, T.; Hu, J. F. Chem. Rev. 2008, 108, 264.

[13] Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao, M. Heterocycles 2011, 83, 491.

[14] Pla, D.; Albericio, F.; Alvarez, M. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 689.

[15] Baunb, D.; Trinkler, N.; Ferandin, Y.; Lozach, O.; Ploypradith, P.; Rucirawat, S.; Ishibashi, F.; Iwao, M.; Meijer, L. Marine Drugs 2008, 6, 514.

[16] Plisson, F.; Huang, X. C.; Zhang, H.; Khalil, Z.; Robert, J. Chem. Asian J. 2012, 7, 1616.

[17] Huang, X. C.; Sun, Y. L.; Salim, A. A.; Chen, Z. S.; Capon, R. J. Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 1257.

[18] Poonsiri, T.; Montakarn, C.; Nopporn, T.; Patchreenart, S.; Poonsakdi, P.; Supa, H. Monatsh. Chem. 2011, 142, 97.

[19] Bailly, C. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2003, 45, 91.

[20] Billedeau, R. J.; Klein, K. R.; Kaplan, D.; Lou, Y. Org. Lett. 2013, 7, 1421.

新型5,6-2H-Lamellarin η及其类似物全合成研究

Synthesis of Novel 5,6-2H-Lamellarin η and Analogues

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.