具氮杂大环空腔的杯[4]衍生物的合成与染料分子配合性能

doi:10.6023/cjoc201308028

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (2): 424-428.DOI: 10.6023/cjoc201308028 上一篇下一篇

研究简报

具氮杂大环空腔的杯[4]衍生物的合成与染料分子配合性能

洪碧琼^a,b, 杨发福^a,c, 郭红玉^a, 刘志强^a

a 福建师范大学化学与化工学院福州 350007;
b 武警福州指挥学院福州 350002;
c 福建省高分子材料重点实验室福州 350007

收稿日期:2013-08-21 修回日期:2013-10-07 发布日期:2013-10-11
通讯作者: 杨发福 E-mail:yangfafu@fjnu.edu.cn
基金资助:
福建省高校科技创新团队支持计划（闽教科[2012]03号）、福建省高校杰出青年科研人才培育计划（No.JA10056）和福建省教育厅重点（No.JA11044）资助项目.

Synthesis and Dyes Complexation of Calix[4]arene Derivatives with Azo-macrocyclic Cavities

Hong Biqiong^a,b, Yang Fafu^a,c, Guo Hongyu^a, Liu Zhiqiang^a

a College of Chemistry and Materials, Fujian Normal University, Fuzhou 350007;
b Fuzhou Command Academy of Armed Police Force, Fuzhou 350002;
c Fujian Key Laboratory of Polymer Materials, Fuzhou 350007

Received:2013-08-21 Revised:2013-10-07 Published:2013-10-11
Supported by:
Project supported by the Program for Innovative Research Team in Science and Technology in Fujian Province University (No. [2012]03), the Program for Excellent Young Researchers in University of Fujian Province (No. JA10056), and the Project of Fujian Provincial Department of Education (No. JA11044).

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摘要/Abstract

以杯[4]-1，3-二酯衍生物3为起始原料，通过肼解得到杯[4]酰肼衍生物4. 化合物4分别与己二异氰酸酯发生 “1+1”环加成反应和长链二醛衍生物2发生“1+1”席夫碱缩合反应，分别以85%和80%的产率得到二例新型含氮杂大环空腔的杯[4]衍生物5和6. 两相萃取实验表明它们对染料分子橙黄I和亚甲基蓝的萃取率均在80%以上. 紫外滴定光谱表明它们对这两种染料分子显示出较强的配合能力，配合比为1：1，配合常数的数量级为10⁴.

关键词: 杯[4]芳烃, 氮杂大环, 合成, 染料, 配合

Calix[4]arene hydrazide derivative 4 was obtained by reacting calix[4]-1,3-bis-ester derivative 3 with hydrazine. Then reacting compound 4 with hexamethylene diisocyanate or long aliphatic bis-aldehyde derivative 2 in “1+1” condensation mode, two novel calix[4]arene derivatives 5 and 6 with azo-macrocyclic cavity were obtained in yields of 85% and 80%, respectively. The liquid-liquid two phase extraction experiments showed that the extraction percentages of compounds 5 and 6 for orange I and methylene blue were more than 80%. The experiments of UV titration spectra suggested that they exhibited good complexation abilities for dyes with 1:1 ratios for complexation and 10⁴ magnitudes for the association constants.

Key words: calix[4]arene, azo-macrocyclic, synthesis, dye, complexation

引用此文

洪碧琼, 杨发福, 郭红玉, 刘志强. 具氮杂大环空腔的杯[4]衍生物的合成与染料分子配合性能[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 424-428.

Hong Biqiong, Yang Fafu, Guo Hongyu, Liu Zhiqiang. Synthesis and Dyes Complexation of Calix[4]arene Derivatives with Azo-macrocyclic Cavities[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(2): 424-428.

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具氮杂大环空腔的杯[4]衍生物的合成与染料分子配合性能

Synthesis and Dyes Complexation of Calix[4]arene Derivatives with Azo-macrocyclic Cavities

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