5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成

doi:10.6023/cjoc201404014

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (10): 2106-2118.DOI: 10.6023/cjoc201404014 上一篇下一篇

研究论文

5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成

高文涛, 兰帅, 白仁青卓玛, 李阳

渤海大学超精细化学品研究所锦州 121000

收稿日期:2014-04-08 修回日期:2014-05-08 发布日期:2014-06-03
通讯作者: 高文涛 E-mail:isfc@bhu.edu.cn
基金资助:
辽宁省自然科学基金（No. 20120001）及辽宁省教育厅科学研究（No. L2013428）资助项目.

Convenient Synthesis 5H-[1,2,4]Triazine[5,6-b]indole-3-thiol Derivatives

Gao Wentao, Lan Shuai, Bairenqing Zhuoma, Li Yang

Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000

Received:2014-04-08 Revised:2014-05-08 Published:2014-06-03
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Liaoning Province (No. 20120201) and the Scinetific Research Foundation of the Education Department of Liaoning Province (No. L1013428).

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1. 5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成.PDF(8867KB)

摘要/Abstract

报道了以2-甲（乙）基苯胺1a，1b为原料经Sandmeyer反应得到7-甲（乙）基靛红2a，2b；再以环境友好的聚乙二醇-400为溶剂，N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为绿色溴代试剂对2a， 2b进行5位溴代，得到5-溴-7-甲（乙）基靛红3a，3b； 2a，2b，3a，3b进一步氮烃基化得到1-烃基-7-甲（乙）基靛红4a～4j和1-烃基-5-溴-7-甲（乙）基靛红5a～5j. 2a，2b，3a，3b，4a～4j，5a～5j分别与硫代氨基脲，在以二氧六环为溶剂，碳酸钾存在的条件下回流反应，简便地合成了24种5H-[1，2，4]三嗪并[5，6-b]吲哚-3-硫醇类杂环化合物6a～6x. 大部分化合物未见文献报道，其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱（碳谱）和元素分析确认.

关键词: 7-甲(乙)基靛红, 5-溴-7-甲(乙)基靛红, 溴代, 烃基化, 5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇

2-Methyl(ethyl)aniline 1a, 1b were first underwent the Sandmeyer reaction to give 7-methyl (ethyl) isatins 2a, 2b. The resulting 2a, 2b were then subjected to the bromination reaction with N-bromosuccinimide (NBS) using eco-friendly PEG-400 as solvent at room temperature to afford 5-bromo-7-methyl (ethyl) isatins 3a, 3b. Compounds 2a, 2b, 3a, 3b were further alkylated at the nitrogen atom to give the corresponding 1-alkylation-7-methyl (ethyl) isatins 4a～4j, and 1-alkylation-5-bromo-7-methyl(ethyl)isatins 5a～5j. Finally, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a～4j, 5a～5j were subjected to the condensation reaction with thiosemicarbazide using dioxane as solvent and potassium carbonate as alkali to successfully synthesize 24 kinds of 5H-[1,2,4]triazine[5,6-b]indole-3-thiol derivatives 6a～6x. Most of compounds were new and their structures were confirmed by IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR spectra and elemental analyses.

Key words: 7-methyl(ethyl)isatin, 5-bromo-7-methyl(ethyl)isatin, bromination, alkylation, 5H-[1,2,4]triazino-[5,6-b]-indole-3-thiol

引用此文

高文涛, 兰帅, 白仁青卓玛, 李阳. 5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2106-2118.

Gao Wentao, Lan Shuai, Bairenqing Zhuoma, Li Yang. Convenient Synthesis 5H-[1,2,4]Triazine[5,6-b]indole-3-thiol Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(10): 2106-2118.

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参考文献

[1] Ram, V. J. Arch. Pharm. 1980, 313, 108.
[2] Haff, R. F.; Flagg, W. B.; Gallo, J. J.; Hoover, J. R. E.; Miller, J. A.; Pinto, C. A.; Pagano, J. F. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1972, 141, 475.
[3] Gladych, J. M. Z.; Hunt, J. H.; Jack, D.; Haff, R. F.; Boyle, J. J.; Stewart, R. C.; Ferlauto, R. J. Nature (London, U. K.) 1969, 221, 286.
[4] Gladych, J. M. Z.; Hornby, R.; Hunt, J. H.; Jack, D.; Boyle, J. J.; Ferlauto, R. J.; Haff, R. F.; kormendy, C. G.; Stanfield, F. J.; Steward, R. C. J. Med. Chem. 1972, 15, 277.
[5] Kgokong, J. L.; Smith, P. P.; Matsabisa, G. M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2935.
[6] Glaydch, J. M. Z. Nature 1986, 221, 286.
[7] Haff, R. R. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1975, 141, 475.
[8] Ashry, E. S. H. E.; Ramadan, E. S.; Hamid, H. M. A.; Hagar, M. Synlett 2004, 723.
[9] Gupta, L.; Sunduru, N.; Verma, A.; Srivastave, S.; Gupta, S.; Goyal, N.; Chauhan, P. M. S. Eur. J. Med. Chem. 2004, 45, 2359.
[10] Welstead, W. J. Jr; Moran, H. W.; Stauffer, H. F.; Turnbull, L. B.; Sancilio, L. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 1074.
[11] Zhang, X. F.; Liu, H. Y.; Gao, W. T. J. Bohai Univ. (Nat. Sci.) 2009, 30, 212 (in Chinese).
(张晓飞, 刘华业, 高文涛, 渤海大学学报(自然科学版), 2009, 30, 212.)
[12] Snieckus, V. A.; Onouchi, T.; Boekelheide, V. J. Org. Chem. 1972, 37, 2845.
[13] Gao, W. T.; Sun, L. J. Chem. Res. Appl. 2012, 25, 257 (in Chinese).
(高文涛, 孙连杰, 化学研究与应用, 2012, 25, 255.)
[14] Zhu, H. Q. Chem. Word 2008, 6, 355 (in Chinese).
(朱慧琴, 化学世界, 2008, 6, 355.)
[15] Lackey, K.; Besterman, J. M.; Fletcher, W.; Leitner, P.; Morton, B.; Sternbach, D. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 906.
[16] Garden, S. J.; Tores, J. S.; Ferreira, A. A.; Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1501.
[17] Kawaguchi, H.; Mizuta, Y.; Sugai, F.; Saito, S. EP 19950308606 1996 [Chem. Abstr. 1996, 125, 181167].
[18] Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505.
[19] Babu, S.; Morrill, C.; Almstead, N. G.; Moon, Y. C. Org. Lett. 2013, 15, 1882.
[20] Gassman, P. G.; Cue, B. W.; Luh, T. Y. J. Org. Chem. 1976, 42, 1344.
[21] Volk, B.; Simig, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3991.
[22] Södererg, B. C. G.; Gorugantula, S. P.; Howerton, C. R.; Petersen, J. L.; Dantale, S. W. Terahendron 2009, 65, 7357.

5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成

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[1]	马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267.
[2]	张斯旋, 李祥瑞, 李文欣, 饶卫东, 葛丹华, 沈志良, 褚雪强. 铁(0)促进的醛与溴代硝基甲烷的Henry型反应高效合成2-硝基-1-醇[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 235-241.
[3]	杨金宇, 黄丹凤, 王克虎, 王君姣, 苏瀛鹏, 邓周斌, 杨天宇, 胡雨来. 三氟甲基酰腙N-烃基化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2029-2037.
[4]	郑梦霞, 曾竟, 买里克扎提•买合木提, 阿布都热西提•阿布力克木. HBr催化α-溴代甲基酮类化合物的全脱溴反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2121-2126.
[5]	李莎, 徐嘉煜, 罗鲜, 杨雯涵, 姚昌盛. 氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 470-477.
[6]	宋文越, 饶小峰, 卜庆青, 刘宁. 咔唑桥连NCN齿形钯配合物催化的唑类C-H键直接芳基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 489-500.
[7]	罗京华, 耿玮笙, 曹仕轩, 贺峥杰. 基于α-溴代酮的催化不对称合成3,3-螺环丙基吲哚酮和乙烯基环丙烷[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 40-52.
[8]	许露露, 叶倩雯, 程冬萍, 李小年, 许孝良. N-溴代丁二酰亚胺促进的环丙烯羧酸酯的区域选择性开环反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2645-2649.
[9]	李锟雨, 白璐, 栾新军. 钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2211-2217.
[10]	张智勇, 王琦, 张浩, 陈永明, 王欣, 葛泽梅, 李润涛. 氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1970-1975.
[11]	王占林, 李如一, 钱辉旻, 姚昌盛. 温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2075-2083.
[12]	王灵晓, 李宁波, 王浩江, 刘文, 刁海鹏, 许新华. 茂钛全氟丁基磺酸盐/锌粉体系高效催化不对称单硒醚合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1802-1807.
[13]	李建晓, 林绍, 黄瑞康, 李灿, 杨少容. 离子液体中钯催化O-甲氧基炔酮肟醚串联环化/溴化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1417-1423.
[14]	高兴, 何旭, 张新刚. 镍催化下一溴二氟甲烷对(杂)芳基溴代物的二氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 215-222.
[15]	陈震, 郭康, 陈荣顺, 顾晨, 周华婷, 朱映光. 锰促进α-溴代酮与磺酰氯的还原偶联反应合成β-酮砜[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 963-968.