含氟喹啉酰胺类化合物的合成及杀菌活性

doi:10.6023/cjoc201504025

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (10): 2218-2222.DOI: 10.6023/cjoc201504025 上一篇下一篇

研究简报

含氟喹啉酰胺类化合物的合成及杀菌活性

倪芸^a, 许天明^b, 钟良坤^a, 孔晓燕^a, 史建俊^a, 刘幸海^a, 孔小林^b, 姬文娟^b, 谭成侠^a

a 浙江工业大学化学工程学院杭州 310014;
b 中化蓝天浙江省化工研究院有限公司杭州 310023

收稿日期:2015-04-18 修回日期:2015-06-03 发布日期:2015-06-12
通讯作者: 许天明, 谭成侠 E-mail:tanchengxia@zjut.edu.cn
基金资助:
“十二五”国家科技支撑计划(No. 2011BAE06B02-04)资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of a Series of Fluorinated Quinoline Amide Compounds

Ni Yun^a, Xu Tianming^b, Zhong Liangkun^a, Kong Xiaoyan^a, Shi Jianjun^a, Liu Xinghai^a, Kong Xiaolin^b, Ji Wenjuan^b, Tan Chengxia^a

a College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014;
b Sinochem Lantian Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co. Ltd, Hangzhou 310023

Received:2015-04-18 Revised:2015-06-03 Published:2015-06-12
Supported by:
Project supported by the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B02-04).

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1. 含氟喹啉酰胺类化合物的合成及杀菌活性.PDF(920KB)

摘要/Abstract

为寻求具有较高生物活性的农药先导化合物, 笔者采用活性亚结构拼接方法设计合成一类含氟喹啉酰胺类化合物. 以5-氯靛红与2,6-二氟苯乙酮为起始原料, 经过环合、酰化等多步反应, 得到13个未见文献报道的含氟喹啉酰胺类化合物. 其结构均经¹H NMR和HRMS确证. 初步生物活性测定结果表明, 在50 mg/L质量浓度下, 目标化合物对小麦全蚀病(Gaeumannomyces graminis)、小麦赤霉病(Fusahum graminearum sehw)、小麦纹枯病(Rhizoctonia cerealis)、水稻稻瘟病(Pyricularia grisea)均具有杀菌活性. 而部分化合物对小麦全蚀病(Gaeumannomyces graminis)的杀菌活性达到90%以上.

关键词: 含氟喹啉, 酰胺类化合物, 合成, 杀菌活性

To find new fungicidal lead compounds with high bioactivity, novel lead compounds were designed by active group splicing. The synthetic routes are as follows: 6-chloro-2-(2,6-difluorophenyl)quinoline-4-carbonyl chloride (7) was synthesized using 5-chlorine isatin (4) and 2,6-difluoro acetophenone (5) as raw materials by cyclization, acyl chlorination and other step reactions. Then 13 novel title compounds were synthesized by acylation of 6-chloro-2-(2,6-difluorophenyl)-quino-line-4-carbonyl chloride (7) with substituted anilines (8). The structures of the compounds were confirmed by HRMS and ¹H NMR. The preliminary fungicidal activity showed that all the compounds exhibit fungicidal activity against Gaeumannomyces graminis and Fusahum graminearum sehw, Rhizoctonia cerealis and Pyricularia grisea at concentration of 50 mg/L, part of compounds against Gaeumannomyces graminis were more than 90% at concentration of 50 mg/L.

Key words: fluorinated quinoline, amide compounds, synthesis, fungicidal activity

引用此文

倪芸, 许天明, 钟良坤, 孔晓燕, 史建俊, 刘幸海, 孔小林, 姬文娟, 谭成侠. 含氟喹啉酰胺类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2218-2222.

Ni Yun, Xu Tianming, Zhong Liangkun, Kong Xiaoyan, Shi Jianjun, Liu Xinghai, Kong Xiaolin, Ji Wenjuan, Tan Chengxia. Synthesis and Fungicidal Activity of a Series of Fluorinated Quinoline Amide Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(10): 2218-2222.

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参考文献

[1] Liu, X. H.; Xu, X. Y.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Xin, J. H.; Chen, J. Pest Manage Sci. 2015, 71, 292.
[2] Liu, X. H.; Sun, Z. H.; Yang, M. Y.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Zhang, Y. G.; Ma, Y. Chem. Biol. Drug Des. 2014, 84, 342.
[3] Nicholson, A. N.; Stone, B. M.; Clarke C. H. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 567.
[4] Zayed, M. E. M.; El-Shishtawy, R. M.; Elroby, S. A.; Obaid, A. Y.; Al-amshany, Z. M. Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 3804.
[5] Wang, L.; ?witalska, M.; Wang, N.; Du, Z.-J.; Fukumoto, Y.; Diep, N. K.; Kiguchi, R.; Nokami, J.; Wietrzyk, J.; Inokuchi, T. Molecules 2014, 19, 19021.
[6] Fragoulis, G.; Merli, A.; Reeves, G.; Meregalli, G.; Stenberg, K.; Tanaka, T.; Capri, E. Pest Manage. Sci. 2011, 67, 656.
[7] Liu, C. L. World Pesticide: Fungicide, Chemical Industry Press, Beijing, 2006, p. 251 (in Chinese). (刘长令, 世界农药大全杀菌剂卷, 化学工业出版社, 北京, 2006, p. 251.)
[8] Nakano, H.; Masumizu, T. JP 2009091320, 2009 [Chem. Abstr. 2010, 150, 472698].
[9] Hackler, R. E.; Jourdan G. P.; Johnson, P. L.; Thoreen, B. R.; Samaritoni, J. G. WO 9304580, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 139111].
[10] (a) Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Wang, B. L.; Li, Y. H.; Tan, C. X.; Li, Z. M. Chem. Res. Intermed. 2014, 40, 2605. (b) Yang, M. Y.; Zhao, W.; Sun, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2015, 12, 314. (c) Xie, F.; Liu, T. T.; Yang, G.; Yuan, J.; Kong, X. L.; Xu, T. M.; Tan, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2596 (in Chinese). (谢峰, 刘婷婷, 杨果, 袁静, 孔小林, 许天明, 谭成侠, 有机化学, 2013, 33, 2596.)(d) Yan, S. L.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Min, L. J.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Wu, H. K.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discov. 2014, 11, 940. (e) Sun, G.-X.; Sun, Z.-H.; Yang, M.-Y.; Liu, X.-H.; Ma, Y.; Wei, Y.-Y. Molecules 2013, 18, 14876.
[11] Karen, L.; Daniel, D. S. Synthesis 1993, 993.
[12] Yu, M. Q.; Liu, G. Y.; Y, X. R.; Chen, Q. Y.; Di, N. Fine Chem. Intermed. 2011, 41, 1 (in Chinese). (喻名强, 刘广义, 伊兴荣, 陈秦豫, 狄宁, 精细化工中间体, 2011, 41, 1.)
[13] (a) Liu, X. H.; Pan, L.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Wang, B. L.; Li, Z. M. Pest. Biochem. Physiol. 2011, 101, 143. (b) Wu, R.; Zhu, C.; Du, X. J.; Xiong, L. X.; Yu, S. J.; Liu, X. H.; Li, Z. M.; Zhao, W. G. Chem. Cent. J. 2012, 6, 99.
[14] Liu, X. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 558.

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.

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