纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应

doi:10.6023/cjoc201603011

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (5): 1021-1027.DOI: 10.6023/cjoc201603011 上一篇下一篇

研究论文

纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应

徐小岚^a,b, 冯腾^a, 何建波^a, 许华建^a

a. 合肥工业大学化学与化工学院合肥 230009;
b. 安徽医科大学基础医学院合肥 230009

收稿日期:2016-03-08 修回日期:2016-03-25 发布日期:2016-04-07
通讯作者: 何建波, 许华建 E-mail:hjxu@hfut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金面上(Nos.21472033,21272050)资助项目.

Nano-CuI Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenols with Nitroarenes

Xu Xiaolan^a,b, Feng Teng^a, He Jianbo^a, Xu Huajian^a

a. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hefei University of Technology, Hefei 230009;
b. School of Medical Science, Anhui Medical University, Hefei 230009

Received:2016-03-08 Revised:2016-03-25 Published:2016-04-07
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21472033, 21272050).

文章分享

1. 纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应.PDF(2071KB)

摘要/Abstract

通过纳米碘化亚铜催化苯酚与硝基芳烃交叉偶联,发展了一种合成二芳基醚的有效方法.该反应具有原料易得、官能团兼容性强、反应迅速、产率高等优点.催化剂在循环使用三次后,催化活性未显著降低.此外,该反应对空气和水分不敏感.

关键词: 纳米碘化亚铜, 硝基芳烃, 苯酚, 催化活性

A general and efficient method for the synthesis of diaryl ethers via nano-CuI catalyzed coupling reaction of phenols with nitroarenes was developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by its compatibility with a range of functional groups in good to excellent yields. The catalyst could be recycled for three times without significant loss of the catalytic activity.

Key words: nano-CuI, nitroarenes, phenols, catalytic activity

引用此文

徐小岚, 冯腾, 何建波, 许华建. 纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1021-1027.

Xu Xiaolan, Feng Teng, He Jianbo, Xu Huajian. Nano-CuI Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenols with Nitroarenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 1021-1027.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Saywer, J. S. Tetrahedron2000, 56, 5045.
(b) Zhu, J. P. Synlett1997, 2, 133.
(c) Theil, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2345.
(d) Pittayakhajonwut, P.; Dramae, A.; Madla, S.; Lartpornmatulee, N.; Boonyuen, N.; Tanticharoen, M.; J. Nat. Prod. 2006, 69, 1361.
(e) Cristau, P.; Vors, J. P.; Zhu, J. P.; Tetrahedron 2003, 59, 7859.
(f) Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.; Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704.
[2] Lindley, J. Tetrahedron1984, 40, 1433.
[3] (a) Omura, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 100314.
(b) Qian, C. W.; Lv, W. L.; Zong, Q. S.; Wang, M. Y.; Fang, D. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 337.
[4] (a) Kim, H. J.; Kim, M.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2368.
(b) Zhang, Y. P.; Shi, A. H.; Yang, Y. S.; Li, C. L. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 141.
[5] (a) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755.
(b) Hay, M. B.; Hardin, A. R.; Wolfe, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 3099.
(c) Harkal, S.; Kumar, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3237.
(d) Gowrisankar, S.; Sergeev, A. G.; Anbarasan, P.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 115928.
(e) Joshi, H.; Sharma, K. N.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 7483.
(f) Zolfigol, M. A.; Khakyzadeh, V.; Moosavi-Zare, A. R.; Rostami, A.; Zare, A.; Iranpoor, N.; Beyzavi, M. H.; Luque, R. Green Chem. 2013, 15, 2132.
(g) Molaei, H.; Ghanbari, M. M. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 301.
(h) Yang, J.; Zhang, L.; Jin, X.; Gao, H.; Fang, J.; Li, R.; Fang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1647 (in Chinese).
(杨建平, 张莉, 金小平, 高浩其, 房江华, 李瑞丰, 方烨汶, 有机化学, 2013, 33, 1647.) (i) Liang, Y.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 147 (in Chinese).
(梁云, 李金恒, 有机化学, 2005, 25, 147.)
[6] (a) Bistri, O.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 586.
(b) Bonnamour, J.; Bolm, C. Org. Lett. 2008, 10, 2665.
(c) Qu, X. M.; Li, T. Y.; Zhu, Y.; Sun, P.; Yang, H. L.; Mao, J. C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5043.
(d) Cheng, S. X.; Wang, L. M.; Chang, J. B.; Qu, L. B.; Chen, R. F.; Xie, J. X. Chin. Chem. Lett. 2005, 2, 167.
[7] (a) Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
(b) Ma, D. W.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799.
(c) Chen, Y. J.; Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8, 5609.
(d) Lv, X.; Bao, W. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863.
(e) Zhang, Q.; Wang, D. P.; Wang, X. Y.; Ding, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7187.
(f) Maiti, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8340.
(g) Deng, W.; Wang, Y. F.; Zhang, C.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. Chem. Lett. 2006, 3, 313.
(h) Huang, Y.-B.; Yang, C.-T.; Yi, J.; Deng, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 800.
(i) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
(j) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450.
(k) Deng, W.; Lu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 150 (in Chinese).
(邓维, 刘磊, 郭庆祥, 有机化学, 2004, 24, 150.) (l) Chen, L.; Xu, H.-H.; Yin, B.-L.; Xiao, C.; Hu, T.-S.; Wu, Y.-L. Chin. J. Chem. 2004, 22, 984.
(m) Zhu, X.-H.; Chen, G.; Ma, Y.; Song, H.-C.; Xu, Z.-L.; Wan, Y.-Q. Chin. J. Chem. 2007, 25, 546.
(n) Liu, Y.; Li, G.; Yang, L. Chin. J. Chem. 2009, 27, 423.
(o) Islam, M.; Mondal, S.; Mobarak, M.; Singha Roy, A.; Mondal, P.; Hossain, D. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1810.
(p) Qian, C.; Zong, Q.; Fang, D. Chin. J. Chem. 2012, 30, 199.
[8] (a) Saha, P.; Ali, M. A.; Ghosh, P.; Punniyamurthy, T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5692.
(b) Tao, C. Z.; Liu, W. W.; Sun, J. Y. Chin. Chem. Lett. 2009, 10, 1170.
(c) Hao, C.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Ma, D. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1645.
[9] (a) Zheng, X. W.; Ding, J. C.; Chen, J. X.; Gao, W. X.; Liu, M. C.; Wu, H. Y. Org. Lett. 2011, 13, 1726.
(b) Zhang, J. L.; Chen, J. X.; Liu, M, C.; Zheng, X. W.; Ding, J. C.; Wu, H. Y. Green Chem. 2012, 14, 912.
[10] Chen, J. X.; Wang, X. Y.; Zheng, X. W.; Ding, J. C.; Liu, M. C.; Wu, H. Y. Tetrahedron 2012, 68, 8905.
[11] Wang, H. L.; Yu, A. J.; Cao, A. J.; Chang, J. B.; Wu, Y. J. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 611.
[12] Sarkate, A. P.; Bahekar, S. S.; Wadhai, V. M.; Ghandge, G. N.; Wakte, P. S.; Shinde, D. B. Synlett2013, 24, 1513.
[13] Kidwai, M.; Mishra, N. K.; Bansal, V.; Kumar, A.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8883.
[14] Xu, H. J.; Liang, Y. F.; Cai, Z. Y.; Qi, H. X.; Yang, C. Y.; Feng, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2296.
[15] Hu, T.; Schulz, T.; Torborg, C.; Chen, X.; Wang, J.; Beller, M.; Huang, J. Chem. Commun. 2009, 7330.
[16] Chen, J. X.; Wang, X. Y.; Zheng, X. W.; Ding, J. C.; Liu, M. C.; Wu, H. Y. Tetrahedron. 2012, 68, 8905.
[17] Rao, H.; Ma, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Cao, S.; Li, C. Adv. Synth. Catal.2013, 355, 2191.
[18] Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928.
[19] Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 170.

纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应

Nano-CuI Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenols with Nitroarenes

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[2]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[3]	曹廷舒, 魏向阳, 罗敏, 汪逸飞, 潘子俊, 徐程, 殷国栋. 醋酸碘苯促进的脱氢氧化反应合成2-硫芳(烷)基苯酚及10H-吩噻嗪[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2079-2088.
[4]	张涛, 李尚达, 周春林, 王新超, 张孟, 高泽众, 李纲. 以芳基碘为碘化试剂的苯酚衍生物的位点选择性C—H键碘化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3511-3520.
[5]	李倩, 杨丽, 刘伟, 王天昀, 朱月杰, 杜正银. 乙酸铵催化的酚与多聚甲醛的甲酰化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2038-2044.
[6]	鲍兆伟, 吕洁, 金智超. 对甲苯硫酚/三环己基膦介导的硝基芳烃的光化学还原反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4773-4779.
[7]	车佳宁, 宋涛, 高先池, 杨勇. 氮掺杂碳材料负载Pd纳米结构催化剂催化硝基芳烃与苄醇借氢还原偶联制备亚胺[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 276-283.
[8]	姜国芳, 卢粤, 李红霞, 胡智宇, 朱潇, 谢宗波, 乐长高. 胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2827-2835.
[9]	刘玲玲, 杨闪, 韩昳, 戴晨阳, 史达清, 黄志斌, 赵应声. 铑催化的丙酮肟醚导向的苯酚的邻位烯基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2394-2401.
[10]	李新民, 胡瑞, 陈正军, 胡庆红, 袁泽利. 串联反应合成氟磺酸联苯酚酯[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2135-2141.
[11]	吕雯雯, 贺信淳, 施敏, 王飞军. 酸酐诱导的2-(1-羟基-1-苯烷基)苯酚一步合成邻酰氧基二芳基烯烃[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 532-537.
[12]	郭兵博, 沈生强, 金淑惠, 路慧哲, 张建军. 4-硝基苯基N,N'-二乙酰基-4-硫基-β-壳二糖苷的合成与酶底物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3490-3497.
[13]	唐灏, 骆钧飞, 解攀. 脱氢偶联制备芳基醚方法的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2735-2743.
[14]	马献涛, 周坤洁, 任梦娟, 王梦雨, 于静. 立体位阻效应导致的苯酚的区域选择性溴化[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2796-2801.
[15]	钱少平, 马尧睿, 高姗姗, 骆钧飞. 芳香环C-H羟基化制备苯酚方法的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1930-1939.