氧气参与的无张力碳-碳单键断裂反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201609030

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 586-602.DOI: 10.6023/cjoc201609030 上一篇下一篇

综述与进展

氧气参与的无张力碳-碳单键断裂反应研究进展

吴空, 宋婵, 崔冬梅

浙江工业大学药学院杭州 310014

收稿日期:2016-09-28 修回日期:2016-10-28 发布日期:2016-11-17
通讯作者: 崔冬梅,E-mail:cuidongmei@zjut.edu.cn E-mail:cuidongmei@zjut.edu.cn

Advances of Unstrained Carbon-Carbon Single Bond Cleavage with Oxygen

Wu Kong, Song Chan, Cui Dongmei

College of Pharmaceutical Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2016-09-28 Revised:2016-10-28 Published:2016-11-17
Contact: 10.6023/cjoc201609030 E-mail:cuidongmei@zjut.edu.cn

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摘要/Abstract

无张力碳-碳单键广泛存在于各类有机化合物中，该类型键断裂反应的研究是有机合成最重要同时也是最具有挑战性的课题之一.氧化断裂是无张力碳-碳单键断裂主要方式，特别是过渡金属催化的氧化断裂反应，近年来取得了重大进展.氧气作为最廉价、环保的氧化剂，已广泛用于各类有机化学反应.根据是否需要过渡金属催化，分类综述了近十年来氧气参与的无张力碳-碳单键断裂反应研究进展.

关键词: 氧气, 无张力碳-碳单键, 断裂

Unstrained carbon-carbon single bonds are ubiquitous in organic compounds, the cleavage of this bond is one of the most significant and challenging subject in organic chemistry. Oxidative cleavage of unstrained carbon-carbon single bond has become a great tendency, in particular, the transition metal-catalyzed oxidative cleavage reaction, which had made significant progress in recent years. Oxygen, as the most inexpensive and environmentally friendly oxidant, has been widely used in various organic reactions. This review is an overview of recent advances of unstrained carbon-carbon single bond cleavage with oxygen according to whether transition metal catalysis is needed.

Key words: oxygen, unstrained carbon-carbon single bond, cleavage

引用此文

吴空, 宋婵, 崔冬梅. 氧气参与的无张力碳-碳单键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 586-602.

Wu Kong, Song Chan, Cui Dongmei. Advances of Unstrained Carbon-Carbon Single Bond Cleavage with Oxygen[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(3): 586-602.

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参考文献

[1] (a) Padwa, A.; Zhang, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2570.
(b) Ikeda, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2007, 38, 504.
[2] (a) Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044.
(b) Hu, S.; Shima, T.; Hou, Z. Nature 2014, 512, 413.
[3] Seo, J.-H.; Lee, S.-M.; Lee, J.; Park, J.-B. J. Biotechnol. 2015, 216, 158.
[4] (a) Chen, F.; Wang, T.; Jiao, N. Chem. Rev. 2014, 114, 8613.
(b) Ruhland, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2683.
(c) Jun, C. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610.
(d) Liu, H.; Feng, M.; Jiang, X. Chem.-Asian J. 2014, 9, 3360.
(e) Dermenci, A.; Coe, J. W.; Dong, G. Org. Chem. Front. 2014, 1, 567.
(f) Amadio, E.; Di Lorenzo, R.; Zonta, C.; Licini, G. Coord. Chem. Rev. 2015, 301-302, 147.
(g) Murakami, M.; Ito, Y. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 97.
[5] Miyaura, N.; Suzuki, A.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 19, 866.
[6] Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
[7] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
[8] Hanson, S. K.; Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Scott, B. L.; Sutton, A. D.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 428.
[9] Kirihara, M.; Yoshida, K.; Noguchi, T.; Naito, S.; Matsumoto, N.; Ema, Y.; Torii, M.; Ishizuka, Y.; Souta, I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3619.
[10] Rozhko, E.; Raabova, K.; Macchia, F.; Malmusi, A.; Righi, P.; Accorinti, P.; Alini, S.; Babini, P.; Cerrato, G.; Manzoli, M.; Cavani, F. ChemCatChem 2013, 5, 1998.
[11] Liu, Z.-Q.; Zhao, L.; Shang, X.; Cui, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3218.
[12] Zhao, Y.; Cai, S.; Li, J.; Wang, D. Z. Tetrahedron 2013, 69, 8129.
[13] Tnay, Y. L.; Chiba, S. Chem.-Asian J. 2015, 10, 873.
[14] Cooke, H. A.; Peck, S. C.; Evans, B. S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15660.
[15] Chen, Y. C.; Zhu, M. K.; Loh, T. P. Org. Lett. 2015, 17, 2712.
[16] Zhang, L; Bi, X. H.; Guan, X. X.; Li, Q.; Barry, B. D.; Liao, P. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11303.
[17] Zhou, W.; Fan, W.; Jiang, Q.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. Org. Lett. 2015, 17, 2542.
[18] Xing, Q.; Lv, H.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2016, 52, 489.
[19] Wang, J.; Chen, W.; Zuo, S.; Liu, L.; Zhang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12334.
[20] Sun, H.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. Org. Lett. 2013, 15, 624.
[21] Wang, Z.; Li, L.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233.
[22] Zhang, C.; Wang, X.; Jiao, N. Synlett 2014, 45, 1458.
[23] Maji, A.; Rana, S.; Akanksha; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2428.
[24] Yu, J.; Yang, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4271.
[25] Song, R. J.; Liu, Y.; Hu, R. X.; Liu, Y. Y.; Wu, J. C.; Yang, X. H.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1467.
[26] Paria, S.; Halder, P.; Paine, T. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6299.
[27] Sathyanarayana, P.; Ravi, O.; Muktapuram, P. R.; Bathula, S. R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9681.
[28] Tsang, A. S. K.; Kapat, A.; Schoenebeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 518.
[29] Lan, J.; Lin, J.; Chen, Z.; Yin, G. ACS Catal. 2015, 5, 2035.
[30] Zhang, C.; Feng, P.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15257.
[31] Xiaoqiang, H.; Xinyao, L.; Miancheng, Z.; Song, S.; Conghui, T.; Yizhi, Y.; Ning, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14858.
[32] Ma, R.; He, L.-N.; Liu, A.-H.; Song, Q.-W. Chem. Commun. 2016, 52, 2145.
[33] Parthasarathi, S.; Satrajit, I.; Kaliappan, K. P. Org. Lett. 2014, 16, 6212.
[34] Tang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6528.
[35] Ding, W.; Song, Q. Org. Chem. Front. 2015, 2, 765.
[36] Chen, X.; Chen, T.; Li, Q.; Zhou, Y.; Han, L.-B.; Yin, S.-F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12234.
[37] Zhang, C.; Xu, Z.; Shen, T.; Wu, G.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 2362.
[38] Sun, J.; Tan, Q.; Yang, W.; Liu, B.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 388.
[39] Yan, Y.; Shi, M.; Niu, B.; Meng, X.; Zhu, C.; Liu, G.; Chen, T.; Liu, Y. RSC Adv. 2016, 6, 36192.
[40] Hattori, T.; Takakura, R.; Ichikawa, T.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 2737.
[41] Zhou, Y.; Rao, C.; Mai, S.; Song, Q. J. Org. Chem. 2016, 81, 2027.
[42] Zhou, M.; Chen, M.; Zhou, Y.; Yang, K.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. Org. Lett. 2015, 17, 1786.
[43] Liu, H.; Dong, C.; Zhang, Z.; Wu, P.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12570.
[44] Liu, H.; Jiang, X. Synlett 2013, 24, 1311.
[45] Guo, R.; Zhu, C.; Sheng, Z.; Li, Y.; Yin, W.; Chu, C. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6223.
[46] Rao, S. N.; Mohan, D. C.; Adimurthy, S. Tetrahedron 2016, 72, 4889.

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[1]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[2]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[3]	普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613.
[4]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[5]	顾秋予, 彭天宇, 薄明成, 汪义丰. 硼自由基促进的三氟乙酰胺选择性脱单氟和双氟氘代反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1832-1842.
[6]	缪存静, 姚佳琪. 基于C—CN键断裂的芳香腈转化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1341-1364.
[7]	刘敏, 亓丽萍, 赵东兵. 过渡金属催化硅杂环丁烷的C—Si键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3508-3525.
[8]	巴聃, 程国林. 蓝光诱导的1,3-二酮C(CO)—C键卡宾插入反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2888-2897.
[9]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[10]	师静, 郭鹏飞, 李蔚, 孙海静, 孟令武, 仝新利. 铜(I)催化生物质基平台化合物糠醛与直链醇的氧化-缩合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 905-909.
[11]	张瑞芹, 马仁超, 傅琴姣, 陈静, 马永敏. I₂/PhNO₂介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 854-862.
[12]	窦谦, 汪太民, 李嗣锋, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光催化CO₂参与的σ键断裂羧基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4257-4274.
[13]	赵喜, 区颖聪, 刘艳, Keiji Maruoka, 陈迁. 氧气引发的硫中心自由基参与的构建S—S、P—S和C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3366-3378.
[14]	王微, 崔雪, 马健婷, 李友宾, 王雪松. 基于C—C键断裂碱促进扩环构建环庚酮化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2715-2722.
[15]	庄伟辉, 张晓凤, 黄秋锋. 氧气为唯一氧化剂的交叉脱氢偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 529-542.