不使用银氧化剂的噻唑/噁唑钯催化二聚反应（英文）

doi:10.6023/cjoc201612052

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (5): 1213-1219.DOI: 10.6023/cjoc201612052 上一篇下一篇

研究论文

不使用银氧化剂的噻唑/噁唑钯催化二聚反应（英文）

李瑶, 马丽芳, 王晓姣, 雷搏文, 赵怡, 杨嘉宇, 李子元

四川大学化学工程学院制药与生物工程系成都 610065

收稿日期:2016-12-20 修回日期:2017-03-09 发布日期:2017-03-14
通讯作者: 马丽芳,李子元 E-mail:mlfang11@scu.edu.cn;liziyuan@scu.edu.cn
基金资助:
中央高校基本科研业务费（No.2016SCU11020）资助项目.

Palladium(II)-Catalyzed Homocoupling of Oxazole/Thiazole in Absence of Silver Oxidant

Li Yao, Ma Lifang, Wang Xiaojiao, Lei Bowen, Zhao Yi, Yang Jiayu, Li Ziyuan

Department of Pharmaceutical and Biological Engineering, School of Chemical Engineering, Sichuan University, Chengdu 610065

Received:2016-12-20 Revised:2017-03-09 Published:2017-03-14
Contact: 10.6023/cjoc201612052 E-mail:mlfang11@scu.edu.cn;liziyuan@scu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 2016SCU11020).

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1. 不使用银氧化剂的噻唑/噁唑钯催化二聚反应（英文）.PDF(1610KB)

摘要/Abstract

以Oxone作为氧化剂，实现了基于钯催化C-H键活化的噻唑/噁唑二聚反应，具有中等至优异的收率和理想的官能团耐受性，且无需添加其它添加剂或配体.与本作者过去报道的二聚反应相比，本反应避免使用化学当量的银盐作为氧化剂，使得本反应更具经济性和环境友好性.此外，初步提出了一条涉及二价钯/四价钯催化循环的反应机理.进一步将该环境友好的氧化剂应用于其他类型的偶联反应，以及将其应用于含有噻唑/噁唑结构的天然产物结构修饰上，尚在进行中.

关键词: 噻唑, 噁唑, 二聚反应, C-H键活化, Oxone

Homocoupling of oxazole/thiazole via palladium-catalyzed C-H bond activation using oxone as an oxidant has been achieved in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. No other additive or ligand was employed in this efficient reaction. Comparing to our previously reported homocoupling of oxazole/thiazole, the absence of stoichiometric silver oxidant renders this reaction more environment-benign and cost-effective. A preliminary mechanism involving a Pd^Ⅱ/Pd^Ⅳ catalytic cycle is also proposed. Further exploration of this environmental-benign oxidant on other categories of coupling reactions, as well as applications of this revised homocoupling to structural modification of oxazole/thiazole-containing natural products, are undergoing in our lab.

Key words: thiazole, oxazole, homocoupling, C-H bond activation, oxone

引用此文

李瑶, 马丽芳, 王晓姣, 雷搏文, 赵怡, 杨嘉宇, 李子元. 不使用银氧化剂的噻唑/噁唑钯催化二聚反应（英文）[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1213-1219.

Li Yao, Ma Lifang, Wang Xiaojiao, Lei Bowen, Zhao Yi, Yang Jiayu, Li Ziyuan. Palladium(II)-Catalyzed Homocoupling of Oxazole/Thiazole in Absence of Silver Oxidant[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(5): 1213-1219.

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参考文献

[1] (a) Taori, K.; Paul, V. J.; Luesch, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806.
(b) Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzman, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412.
(c) Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1567.
(d) Oku, N.; Takada, K.; Fuller, R. W.; Wilson, J. A.; Peach, M. L.; Pannell, L. K.; McMahon, J. B.; Gustafson, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10278.
[2] (a) Li, Y.-M.; Milne, J. C.; Madison, L. L.; Kolter, R.; Walsh, C. T. Science 1996, 274, 1188.
(b) Walsh, C. T. Science 2004, 303, 1805.
[3] (a) Liu, C.; Yuan, J.; Gao, M.; Tang, S.; Li, W.; Shi, R.; Lei, A. Chem. Rev. 2015, 115, 12138.
(b) Yang, L.; Huang, H. Chem. Rev. 2015, 115, 3468.
(c) Cheng, C.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2015, 115, 8946.
(d) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
(e) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(f) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(g) Denise, A. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
(h) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
(i) Wang, L.; Li, Z.; Wan, K.; Qu, X.; Hu, S.; Wang, F. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 889 (in Chinese). (王亮, 李站, 万康, 瞿星, 胡思前, 王锋, 有机化学, 2016, 36, 889.)
(j) He, J.; Lou, S.; Xu, D. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1218 (in Chinese). (何将旗, 娄绍杰, 许丹倩, 有机化学, 2016, 36, 1218.)
(k) Lu, B.; Li, X.; Lin, Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2275 (in Chinese). (卢贝丽, 李现艳, 林咏梅, 有机化学, 2015, 35, 2275.)
(l) Tan, M.; Gu, Y.; Luo, X.; Zhang, P. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 781 (in Chinese). (谭明雄, 顾运琼, 罗旭健, 张培, 有机化学, 2015, 35, 781.)
(m) Gang, F.; Xu, G.; Dong, T.; Yang, L.; Du, Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1428 (in Chinese). (刚芳莉, 徐光利, 董涛生, 杨丽, 杜正银, 有机化学, 2015, 35, 1428.)
(n) Tang, M.; Huo, X.; Meng, Q.; Zhang, W. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 219 (in Chinese). (汤淏溟, 霍小红, 孟庆华, 张万斌, 化学学报, 2016, 74, 219.)
(o) Yu, J.; Ding, K. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1223 (in Chinese). (余金权, 丁奎岭, 化学学报, 2015, 73, 1223.)
(p) Zhou, L.; Lu, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1250 (in Chinese). (周励宏, 陆文军, 化学学报, 2015, 73, 1250.)
(q) Shang, X.; Liu, Z. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1275 (in Chinese). (尚筱洁, 柳忠全, 化学学报, 2015, 73, 1275.)
(r) Liao, G.; Shi, B. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1283 (in Chinese). (廖港, 史炳锋, 化学学报, 2015, 73, 1283.)
[4] (a) Harari, M.; Couly, F.; Fruit, C.; Besson, T. Org. Lett. 2016, 18, 3282.
(b) Gu, J.; Cai, C. RSC Adv. 2015, 5, 56311.
(c) Bon, J. L.; Feng, D.; Marder, S. R.; Blakey, S. B. J. Org. Chem. 2014, 79, 7766.
(d) Ferguson, D. M.; Rudolph, S. R.; Kalyani, D. ACS Catal. 2014, 4, 2395.
(e) Chen, X.; Huang, X.; He, Q.; Xie, Y.; Yang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 3996.
(f) Liu, W.; Yu, X.; Kuang, C. Org. Lett. 2014, 16, 1798.
(g) Fu, X.-P.; Xuan, Q.-Q.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J.; Li, C.-J. Tetrahedron 2013, 69, 4436.
(h) Dong, J.; Huang, Y.; Qin, X.; Cheng, Y.; Hao, J.; Wan, D.; Li, W.; Liu, X.; You, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6158.
(i) Wu, G.; Zhou, J.; Zhang, M.; Hu, P.; Su, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8964.
[5] (a) Lohrey, L.; Uehara, T. N.; Tani, S.; Yamaguchi, J.; Humpf, H.-U.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3387.
(b) Sekizawa, H.; Amaike, K.; Itoh, Y.; Suzuki, T.; Itami, K.; Yamaguchi, J. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 582.
(c) Tani, S.; Uehara, T. N.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Sci. 2014, 5, 123.
(d) Shibahara, F.; Yamauchi, T.; Yamaguchi, E.; Murai, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 8815.
(e) Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2387.
[6] (a) Heiskanen, J. P.; Vivo, P.; Saari, N. M.; Hukka, T. I.; Kastinen, T.; Kaunisto, K.; Lemmetyinen, H. J.; Hormi, O. E. O. J. Org. Chem. 2016, 81, 1535.
(b) Gao, S.; Yang, C.; Huang, Y.; Zhao, L.; Wu, X.; Yao, H.; Lin, A. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 840.
(c) Liu, X.-W.; Shi, J.-L.; Wei, J.-B.; Yang, C.; Yan, J.-X.; Peng, K.; Dai, L.; Li, C.-G.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 4599.
(d) Zhou, H.; Gai, K.; Lin, A.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1243.
(e) Chen, X.; Huang, X.; He, Q.; Xie, Y.; Yang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 3996.
(f) Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163.
(g) Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. ChemCatChem 2013, 5, 1956.
(h) Yan, T.; Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4177.
[7] (a) Li, Z.; Ma, L.; Xu, J.; Kong, L.; Wu, X.; Yao, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3763.
(b) Li, Z.; Zhou, H.; Xu, J.; Wu, X., Yao, H. Tetrahedron 2013, 69, 3281.
(c) Li, Z.; Ma, L.; Tang, C.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5643.
(d) Li, Z.; Wang, Y.; Huang, Y.; Tang, C.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 5550.
[8] (a) Liang, Y.-F.; Wang, X.; Yuan, Y.; Liang, Y.; Li, X.; Jiao, N. ACS Catal. 2015, 5, 6148.
(b) Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141.
(c) Hussain, H.; Green, I. R.; Ahmed, I. Chem. Rev. 2013, 113, 3329.
[9] (a) Perez, L. J.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 247.
(b) Foster, M. P.; Concepcion, G. P.; Garaan, G. B.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6671.
[10] (a) Huang, Y.; Gan, H.; Li, S.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1751.
(b) Huang, Y.; Ni, L.; Gan, H.; He, Y.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 2066.
(c) Wang, Y.; Li, Z.; Huang, Y.; Tang, C.; Wu, X.; Xu, J.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 7406.

[1]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[2]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[3]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[4]	钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461.
[5]	张紫婵, 孙洋, 华晟, 徐宝琳, 张敏, 赵勤, 郑丹丹, 王杨, 鞠剑峰, 石玉军, 戴红. 新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1435-1443.
[6]	李猛, 夏东国, 王云霄, 程祥, 巩杰秀, 陈耀, 吕献海. 苯甲酸噻唑酯类衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 686-696.
[7]	刘浩然, 俞骏豪, 曹同阳, 齐林, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4220-4226.
[8]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[9]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[10]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[11]	董长明, 谢熠, 梁广鑫. 印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2857-2866.
[12]	戴力, 徐迪, 毛翼斐, 朱嘉琦, 杨梦娇. 手性噁唑啉二茂铁化合物结构与合成方法[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2364-2375.
[13]	陈学荣, 祁亮, 黄晋培, 朱伟伟, 周益峰. 路易斯酸促进的不饱和酰胺的分子内亲核加成杂环化反应合成2-噁唑啉衍生物及其在细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2155-2163.
[14]	王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734.
[15]	李亚东, 吴鹏举, 杨志勇. 可见光催化苯并噁唑与α-酮酸合成芳基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1770-1777.

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