新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究

doi:10.6023/cjoc201702003

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (8): 2044-2049.DOI: 10.6023/cjoc201702003 上一篇下一篇

研究论文

新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究

孙娜波^a, 沈钟华^b, 翟志文^b, 武宏科^b, 翁建全^b, 谭成侠^b, 刘幸海^b

a 浙江树人大学生物与环境学院杭州 310015;
b 浙江工业大学化学工程学院杭州 310014

收稿日期:2017-02-03 修回日期:2017-03-30 发布日期:2017-04-18
通讯作者: 刘幸海 E-mail:xhliu@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.31401691）和浙江省自然科学基金（No.LY16C14007）资助项目.

Design, Synthesis, Fungicidal Activity and Docking Study of Acyl Urea Derivatives Containing Pyrazole Moiety

Sun Nabo^a, Shen Zhonghu^b, Zhai Zhiwen^b, Wu Hongke^b, Weng Jianquan^b, Tan Chengxia^b, Liu Xinghai^b

a College of Biology and Environmental Engineering, Zhejiang Shuren University, Hangzhou 310015;
b College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2017-02-03 Revised:2017-03-30 Published:2017-04-18
Contact: 10.6023/cjoc201702003 E-mail:xhliu@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31401691) and the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LY16C14007).

文章分享

1. 新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究.PDF(1368KB)

摘要/Abstract

以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、甲基肼等为原料，通过多步反应制备了一系列含吡唑的酰基脲类化合物.产物结构均经过¹H NMR和HRMS确证；对所有化合物进行了杀菌活性测试，结果表明部分化合物对花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌具有较好的抑制效果，同时将高活性化合物7i与琥珀酸脱氢酶进行了对接，计算结果显示化合物7i能与琥珀酸脱氢酶形成稳定的复合物，化合物中的酰胺键能与酶中Ser39残基形成氢键作用.

关键词: 吡唑, 酰基脲, 合成, 杀菌活性, 分子对接

A series of novel acyl urea derivatives containing pyrazole moiety were synthesized from ethyl acetoacetate, triethyl orthoformate, methylhydrazine by multi-step reactions. Their structures were characterized by ¹H NMR and HRMS spectra. The target compounds were evaluated for their fungicidal activity. The results indicated that some of the title compounds displayed certain fungicidal activities against Cercospora arachidicola, Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani and Physalopora piricola. The docking results indicated the hydrogen bond formed between the amide group and Ser 39 residue.

Key words: pyrazole, acyl urea, synthesis, fungicidal activity, docking

引用此文

孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 武宏科, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海. 新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2044-2049.

Sun Nabo, Shen Zhonghu, Zhai Zhiwen, Wu Hongke, Weng Jianquan, Tan Chengxia, Liu Xinghai. Design, Synthesis, Fungicidal Activity and Docking Study of Acyl Urea Derivatives Containing Pyrazole Moiety[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(8): 2044-2049.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Russell, P. E. Outlooks Pest Manage. 2009, 20, 122.
[2] Mu, J. X.; Shi, Y. X.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Liu, X. H.; Li, B. J.; Sun, N. B. Molecules 2016, 21, 68.
[3] Elebe, H.; Rieck, H.; Dunkel, R. WO 02008195, 2002[Chem. Abstr. 2002, 136, 151162].
[4] Elebe, H.; Rieck, H.; Dunkel, R. WO 03010149, 2003[Chem. Abstr. 2003, 138, 137308].
[5] Du, S.; Tian, Z.; Yang, D.; Li, X.; Li, H.; Jia, C.; Che, C.; Wang, M.; Qin, Z. Molecules 2015, 20, 8395.
[6] Chen, W.; Wei, W.; Wu, C. C.; Li, Y. X.; Li, Y. H.; Yu, S. J.; Li, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1576(in Chinese) (陈伟, 魏巍, 吴长春, 李玉新, 李永红, 于淑晶, 李正名, 有机化学, 2015, 35, 1576.)
[7] Chen, Y. W.; Wan, Y. Y.; Liu, Q. X.; Liu, J. B.; Xiong, L. X.; Yu, S. J.; Li, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 882(in Chinese) (陈有为, 万莹莹, 刘巧霞, 刘敬波, 熊丽霞, 于淑晶, 李正名, 有机化学, 2015, 35, 882.)
[8] Li, C. K.; Jiang, L.; Wang, Y.; Wan, F. X.; Zhang, P. Z.; Li, Y.; Cui, Z. N. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2296(in Chinese) (李成坤, 姜林, 王悦, 万福贤, 张沛之, 李映, 崔紫宁, 有机化学, 2014, 34, 2296.)
[9] Liu, X. H.; Wang, Q.; Sun, Z. H.; Wedge, D. E.; Becnel, J. J.; Estep, A. S.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Pest Manage. Sci. 2017, 73, 953.
[10] Chen, J. N.; Wang, X. F.; Li, T.; Wu, D. W.; Fu, X. B.; Zhang, G. J.; Shen, X. C.; Wang, H. S. Eur. J. Med. Chem. 2016, 107, 12.
[11] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Yuan, J.; Yang, G.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3626
[12] Zhao, W.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Front. Chem. Sci. Eng. 2017, 11, 363.
[13] Liu, X. H.; Zhai, Z. W.; Xu, X. Y.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Chen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5524.
[14] Zhai, Z. W.; Shi, Y. X.; Yang, M. Y.; Zhao, W.; Sun, Z. H.;Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Liu, X. H.; Li, B. J.; Zhang, Y. G. Lett. Drug Des. Discovery 2016, 13, 521.
[15] Liu, X. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 552.
[16] Zhang, L. J.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Wu, H. K.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2014, 11, 1107.
[17] Liu, X. H.; Fang, Y. M.; Xie, F.; Zhang, R. R.; Shen, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Xu, T. M.; Huang, H. Y. Pest Manage. Sci. 2017, DOI:10.1002/ps.4556.
[18] Yan, S. L.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Min, L. J.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Wu, H. K.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2014, 11, 940.
[19] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Yang, G.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Chem. Pap. 2017, 71, 921.
[20] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Chin. J. Struct. Chem. 2017, 36, 423.
[21] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X.-H. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1751.
[22] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 881.
[23] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2017, 14, 323.
[24] Shen, Z. H.; Shi, Y. X.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Liu, X. H.; Li, B. J.; Zhao, W. G. Chin. J. Struct. Chem.2016, 35, 457.
[25] Vasilevskii, S. F.; Shvartsberg, M. S. Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Sci. 1990, 39, 1901.
[26] Liu, X. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 558.
[27] Zhai, Z. W.; Wang, Q.; Shen, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Liu, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 232(in Chinese). (翟志文, 汪乔, 沈钟华, 谭成侠, 翁建全, 刘幸海, 有机化学, 2017, 37, 232.)

新型吡唑酰基脲类化合物的设计合成、杀菌活性与分子对接研究

Design, Synthesis, Fungicidal Activity and Docking Study of Acyl Urea Derivatives Containing Pyrazole Moiety

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	吴思敏, 唐嘉欣, 周于佳, 徐学涛, 张昊星, 王少华. 2β-Acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物抑制α-葡萄糖苷酶活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 613-621.
[5]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[6]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[14]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.