1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)立体选择性催化合成噁唑啉-2-(硫)酮衍生物

doi:10.6023/cjoc201704036

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (12): 3177-3185.DOI: 10.6023/cjoc201704036 上一篇下一篇

研究论文

1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)立体选择性催化合成噁唑啉-2-(硫)酮衍生物

杨权力^a, 宋玉叶^a, 余平^a, 王龙^b, 刘明国^a, 黄年玉^a

a 三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室宜昌 443002;
b 三峡大学材料与化工学院宜昌 443002

收稿日期:2017-04-21 修回日期:2017-08-10 发布日期:2017-09-08
通讯作者: 黄年玉 E-mail:hny115@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21602123）及三峡大学青年拔尖人才项目和研究生创新基金（No.SDYC2016121）资助项目.

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Promoted Stere-oselective Synthesis of Oxazolidin-2-(thi)one Derivatives

Yang Quanli^a, Song Yuye^a, Yu Ping^a, Wang Long^b, Liu Mingguo^a, Huang Nianyu^a

a Hubei Key Laboratory of Natural Products Research and Development, College of Biological and Pharmaceutical Sciences, China Three Gorges University, Yichang 443002;
b College of Materials and Chemical Engineering, China Three Gorges University, Yichang 443002

Received:2017-04-21 Revised:2017-08-10 Published:2017-09-08
Contact: 10.6023/cjoc201704036 E-mail:hny115@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21602123), the Youth Talent Development Foundation and Scientific Foundation from Graduate School of China Three Gorges University (No. SDYC2016121).

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1. 1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)立体选择性催化合成噁唑啉-2-(硫)酮衍生物.PDF(11894KB)

摘要/Abstract

以1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）为催化剂，在无其它金属催化条件下，炔丙醇与异氰酸酯（或硫氰酸酯）进行亲核加成/环化反应，合成了一系列多取代的噁唑烷-2-（硫）酮衍生物，收率为75%~95%.该反应经5-exo-dig环化机制，高度立体选择性地得到Z-式芳亚甲基取代产物，为噁唑啉酮的骨架合成提供了简单快速的合成方法.

关键词: 噁唑啉-2-(硫)酮, 1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯, 立体选择性

A series of multi-substituted oxazolidin-2-(thi)one derivatives were prepared via 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted nucleophilic addition/cyclization from alkynyl alcohol and isocynate or thiocynate in high yields of 75%~95%. This concise and efficient approach provides a facial access to a library of biological (Z)-arylmethylene substituted oxazolidin-2-(thi)one derivatives with high stereo-selectivities.

Key words: oxazolidin-2-(thi)one, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), stereo-selectivity

引用此文

杨权力, 宋玉叶, 余平, 王龙, 刘明国, 黄年玉. 1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)立体选择性催化合成噁唑啉-2-(硫)酮衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3177-3185.

Yang Quanli, Song Yuye, Yu Ping, Wang Long, Liu Mingguo, Huang Nianyu. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Promoted Stere-oselective Synthesis of Oxazolidin-2-(thi)one Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(12): 3177-3185.

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[1] Zappia, G.; Menendez, P.; Monache, G. D.; Misiti, D.; Nevola, L.; Botta, B. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 389.
[2] (a) Phillips, O. A.; Sharaf, L. H. Expert Opin. Ther. Pat. 2016, 26, 591.
(b) Jadhavar, P. S.; Vaja, M. D.; Dhameliya, T. M.; Chakraborti, A. K. Curr. Med. Chem. 2015, 22, 4379.
[3] (a) Fujita, T.; Yamago, S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 18547.
(b) Green, R.; Peed, J.; Taylor, J. E.; Blackburn, R. A.; Bull, S. D. Nat. Protoc. 2013, 8, 1890.
[4] Ferreira, J.; Rees-Jones, S. C.; Ramaotsoa, V.; Msutu, A.; Hunter, R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1545.
[5] (a) Guo, B.; Fan, H.; Xin, Q.; Chu, W.; Wang, H.; Huang, Y.; Chen, X.; Yang, Y. J. Med. Chem. 2013, 56, 2642.
(b) Friggeri, L.; Ballante, F.; Ragno, R.; Musmuca, I.; De Vita, D.; Manetti, F.; Biava, M.; Scipione, L.; Di Santo, R.; Costi, R.; Feroci, M.; Tortorella, S. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 1463.
[6] (a) Njiojob, C. N.; Bozell, J. J.; Long, B. K.; Elder, T.; Key, R. E.; Hartwig, W. T. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 12506.
(b) Mydock-McGrane, L.; Rath, N. P.; Covey, D. F. J. Org. Chem. 2014, 79, 5636.
[7] Mendes, R. E.; Deshpande, L. M.; Jones, R. N. Drug Resist. Updates 2014, 17, 1.
[8] Chahine, E. B.; Sucher, A. J.; Knutsen, S. D. Consult. Pharm. 2015, 30, 386.
[9] (a) Xu, J. X.; Zhao, J. W.; Jia, Z. B. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1063.
(b) Li, Y. W.; Liu, Y.; Jia, Y. C.; Yuan, J. Y. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 230.
[10] (a) Sadeghzadeh, S. M. Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 835.
(b) Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209.
(c) Song, Q. W.; Zhou, Z. H.; Wang, M. Y.; Zhang, K.; Liu, P.; Xun, J. Y.; He, L. N. ChemSusChem 2016, 9, 2054.
(d) Hu, J.; Ma, J.; Zhu, Q.; Zhang, Z.; Wu, C.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5399.
(e) Hase, S.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. ACS Catal. 2015, 5, 5135.
[11] (a) Fujisaki, F.; Abe, N.; Sumoto, K. Heterocycles 2008, 75, 1681.
(b) Steiner, B.; Langer, V.; Koóš, M. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2079.
[12] (a) Li, S. Q.; Xiong, P.; Zhu, L.; Qian, X. Y.; Xu, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 3449.
(b) Sekine, K.; Mawatari, T.; Yamada, T. Synlett 2015, 26, 2447.
(c) Kim, W. S.; Yoon, E.; Jo, K. A.; Kang, E. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3158.
[13] (a) Lu, X. F.; Yang, Z.; Huang, N. Y.; He, H. B.; Deng, W. Q.; Zou, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 3726.
(b) Wang, L.; Xie, Y. B.; Huang, N. Y.; Yan, J. Y.; Hu, W. M.; Liu, M. G.; Ding, M. W. ACS Catal. 2016, 6, 4010.
(c) Li, R. K.; Yang, Q. L.; Liu, Y.; Li, D. W.; Huang, N. Y.; Liu, M. G. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 345.
[14] Li, S.; Ye, J.; Yuan, W.; Ma, S. Tetrahedron 2013, 69, 10450.
[15] Zhao, J.; Huang, H.; Qi, C.; Jiang, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 29, 5665.
[16] (a) Ritter, S.; Horino, Y.; Lex, J.; Schmalz, H. G. Synlett 2006, 3309.
(b) Ramesh, R.; Chandrasekaran, Y.; Megha, R.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron 2007, 63, 9153.
(c) Hu, M.; Song, R. J.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 608.
[17] (a) Doherty, S.; Knight, J. G.; Perry, D. O.; Ward, N. A.; Bittner, D. M.; McFarlane, W.; Probert, M. R. Organometallics 2016, 35, 1265.
(b) Wang, F.; Wang, Y.; Cai, L.; Miao, Z.; Chen, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2733.
(c) Hu, Y.; Xin, X.; Wan, B. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 32.
[18] (a) Hashmi, A.; Stephen K.; Wang, T.; Shi, S.; Rudolph, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7761.
(b) Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 4027.
(c) Jagtap, S. R.; Bhanage, B. M. J. Chem. Res. 2007, 6, 370.
(d) Smissman, E. E.; Johnsen, R. H.; Carlson, A. W.; Aycock, B. F. J. Org. Chem. 1956, 78, 3395.
(e) Cooper, M. A.; Lucas, M. A.; Taylor, J. M.; Ward, A. D.; Williamson, N. M. Synthesis 2001, 621.
(f) Moran, W. J.; Rodríguez, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8590.
(g) Zhang, H.; Tanimoto, H.; Morimoto, T.; Nishiyama, Y.; Kakiuchi, K. Org. Lett. 2013, 20, 5222.

1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)立体选择性催化合成噁唑啉-2-(硫)酮衍生物

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[1]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[2]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[3]	潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267.
[4]	田冲, 孙奇, 王俊锋, 陈俏, 温志国, Maxim Borzov, 聂万丽. 卤素阴离子催化的立体可控炔烃碳硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 338-344.
[5]	孙奇, 孙泽颖, 俞泽, 王光伟. 镍催化炔烃的立体选择性芳基-二氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2515-2520.
[6]	来梦楠, 王秋圆, 华敏, 黄年玉, 姚辉. 开放体系中芳基岩藻糖/阿拉伯糖碳苷的立体选择性合成[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1694-1705.
[7]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[8]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.
[9]	孙阳星, 李彦芝, 曹燕来, 王能中, 向少华, 刘明国, 姚辉. 官能团导向立体选择性的糖苷化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3506-3529.
[10]	平媛媛, 宋海霞, 孔望清. 镍催化烯烃的不对称还原双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3302-3321.
[11]	庞海亮, 吴冬, 阴国印. 钯催化的1,4-环己二烯的立体选择性1,3-双芳基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 849-856.
[12]	刘腾. 醌亚胺单缩酮的合成以及应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2678-2691.
[13]	王溯, 张友璐, 巴妍妍, 张京玉, 孙德梅. 立体选择性烯烃复分解反应的研究及应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2725-2741.
[14]	孙明利, 张家俊, 张义成, 李品华, 王磊. 银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2419-2425.
[15]	刘元华, 董秀琴, 张绪穆. 镍催化均相不对称氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1096-1104.