[1] (a) Naito, T.; Honda, Y.; Miyata, O.; Ninomiya, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 217.
(b) Lepoittevin, J.-P.; Berl, V.; Giménez-Arnau, E. Chem. Rec. 2009, 9, 258.
(c) Ghantous, A.; Gali-Muhtasib, H.; Vuorela, H.; Saliba, N. A. Darwiche, N. Drug Discovery Today 2010, 15, 668.
[2] (a) Yip-Schneider, M. T.; Wu, H.; Ralstin, M.; Yiannoutsos, C.; Crooks, P. A.; Neelakantan, S.; Noble, S.; Nakshatri, H.; Sweeney, C. J.; Schmidt, C. M. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 1736.
(b) Ramachandran, P. V.; Pratihar, D.; Nair, H. N. G.; Walters, M.; Smith, S.; Yip-Schneider, M. T.; Wu, H.; Schmidt, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6620.
[3] (a) Saroglou, V.; Karioti, A.; Demetzos, C.; Dimas, K.; Skaltsa, H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1404.
(b) Bachelier, A.; Mayer, R.; Klein, C. D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 16, 5605.
(c) Cheng, S.-Y.; Wen, Z.-H.; Chiou, S.-F.; Hsu, C.-H.; Wang, S.-K.; Dai, C.-F.; Chiang, M. Y.; Duh, C.-Y. Tetrahedron 2008, 64, 9698.
[4] (a) Rüngeler, P.; Castro, V.; Mora, G.; Gören, N.; Vichnewski, W.; Pahl, H. L.; Merfort, I.; Schmidt, T. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2343.
(b) Hwang, D.-R.; Wu, Y.-S.; Chang, C.-W.; Lien, T.-W.; Chen, W.-C.; Tan, U.-K.; Hsu, J. T. A.; Hsieh, H.-P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 83.
[5] Hu, J.-F.; Patel, R.; Li, B.; Garo, E.; Hough, G. W.; Goering, M. G.; Yoo, H.-D.; O'Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 604.
[6] Picman, A. K. Biochem. Syst. Ecol. 1986, 14, 255.
[7] Zhangabylov, N. S.; Dederer, L. Y.; Gorbacheva, L. B.; Vasil'eva, S. V.; Terekhov, A. S.; Adekenov, S. M. Pharm. Chem. J. 2004, 38, 651.
[8] Konaklieva, M. I.; Plotkin, B. J. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 73.
[9] For reviews on synthetic approaches to α-methylene-γ-butyrol-actones to see:(a) Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94.
(b) Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426.
(c) Elford, T. G.; Hall, D. G. Synthesis 2010, 893.
[10] (a) Dai, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3498.
(b) Hirose, T.; Miyakoshi, N.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1061.
(c) Nakamura, T.; Tsuboi, K.; Oshida, M.; Nomura, T.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2835.
(d) Cui, Q.; Wang, J.; Yang, H.; Xie, L.; Xu, X. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1705 (in Chinese).
(崔庆, 王娇, 杨海申, 谢龙观, 徐效华, 有机化学, 2010, 30, 1705.)
[11] (a) Ramachandran, P. V.; Garner, G.; Pratihar, D. Org. Lett. 2007, 9, 4753.
(b) Bandyopadhyay, S.; Dutta, S.; Spilling, C. D.; Dupureur, C. M.; Rath, N. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8386.
(c) Azarken, R.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M. Tetrahedron 2008, 64, 10896.
[12] (a) Moïse, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 1695.
(b) Raju, R.; Allen, L. J.; Le, T.; Taylor, C. D.; Howell, A. R. Org. Lett. 2007, 9, 1699.
[13] Charruault, L.; Michelet, V.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4757.
[14] (a) Lloyd, M. G.; D'Acunto, M.; Taylor, R. J. K.; Unsworth, W. P. Tetrahedron 2015, 71, 7107.
(b) Shie, J.-Y.; Zhu, J.-L. Tetrahedron 2016, 72, 1590.
[15] (a) Gagnier, S. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 1525.
(b) Li, J.; Zhang, Z.; Li, C.; Luo, W.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2199 (in Chinese).
(李建晓, 张振明, 李春生, 罗维, 杨少容, 有机化学, 2015, 35, 2199.)
[16] Wakamatsu, T.; Miyachi, N.; Ozaki, F.; Shibasaki, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3829.
[17] (a) Bachi, M. D.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4696.
(b) Dulcère, J.-P.; Mihoubi, M. N.; Rodriguez, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5709.
[18] (a) Heindel, N. D.; Minatelli, J. A. J. Pharm. Sci. 1981, 70, 84.
(b) Mattes, H.; Benezra, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5697.
[19] (a) Murata, Y.; Takahashi, M.; Yagishita, F.; Sakamoto, M.; Sengoku, T.; Yoda, H. Org. Lett. 2013, 15, 6182.
(b) Takahashi, M.; Murata, Y.; Yagishita, F.; Sakamoto, M.; Sengoku, T.; Yoda, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11091.
[20] (a) Rana, S.; Natarajan, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 244.
(b) Feng, J.-T.; Wang, D.-L.; Wu, Y.-L.; Yan, H.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4393.
(c) Rana, S.; Blowers, E. C.; Tebbe, C.; Contreras, J. I.; Radhakrishnan, P.; Kizhake, S.; Zhou, T.; Rajule, R. N.; Arnst, J, L.; Munkarah, A. R.; Rattan, R.; Natarajan, A. J. Med. Chem. 2016, 59, 5121.
(d) Wu, Y.-L.; Wang, D.-L.; Guo, E.-H.; Song, S.; Feng, J.-T.; Zhang, Xing. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 1284.
[21] Elford, T. G.; Ulaczyk-Lesanko, A.; Pascale, G. D.; Wright, G. D.; Hall, D. G. J. Comb. Chem. 2009, 11, 155.
[22] (a) Su, X.; Zhou, W.; Li, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6874.
(b) Zhang, Z.; Wu, W.; Liao, J.; Li, J.; Jiang, H. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 6708.
(c) Xiao, X.; Xu, Z.; Zeng, Q.-D.; Chen, X.-B.; Ji, W.-H.; Han, Y.; Wu, P.; Ren, J.; Zeng, B.-B. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8351.
(d) Sandridge, M. J.; McLarney, B. D.; Williams, C. W.; France, S. J. Org. Chem. 2017, 82, 10883.
[23] (a) Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 507.
(b) Sun, L.-H.; Shen, L.-T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10136.
(c) Gomes, N. M.; Bessa, L. J.; Buttachon, S.; Costa, P. M.; Buaruang, J.; Dethoup, T.; Silva, A. M. S.; Kijjoa, A. Mar. Drugs 2014, 12, 822.
[24] (a) Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963.
(b) Nawaz, F.; Zaghouani, M.; Bonne, D.; Chuzel, O.; Rodriguez, J.; Coquerel, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8253.
(c) Li, J.-L.; Sahoo, B.; Daniliuc, C.-G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10515.
(d) Jin, Z.; Jiang, K.; Fu, Z.; Torres, J.; Zheng, P.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9360.
[25] (a) Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971.
(b) Trost, B. M.; Hirano, K. Org. Lett. 2012, 14, 2446.
(c) McInturff, E. L.; Mowat, J.; Waldeck, A. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17230.
(d) Chen, L.; Wu, Z.-J.; Zhang, M.-L.; Yue, D.-F.; Zhang, X.-M.; Xu, X.-Y.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2015, 80, 12668.
[26] Shanmugam, P.; Vaithiyanathan, V. Tetrahedron 2008, 64, 3322.
[27] Li, G.; Huang, L.; Xu, J.; Sun, W.; Xie, J.; Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2873.
[28] (a) Wang, Q.-L.; Peng, L.; Wang, F.-Y.; Zhang, M.-L.; Jia, L.-N.; Tian, F.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2013, 9422.
(b) Zhou, R.; Liu, R.; Zhang, K.; Han, L.; Zhang, H.; Gao, W.; Li, R. Chem. Commun. 2017, 53, 6860.
[29] (a) Lu, A.; Wang, F.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Xu, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 948 (in Chinese).
(陆爱玲, 王凤娇, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 徐艳丽, 胡雨来, 有机化学, 2014, 34, 948.
(b) Lu, A.; Huang, D. F.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Ma, J.; Xu, Y.; Hu, Y. Synthesis 2016, 48, 293.
(c) Du, G.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Chen, X.; Xu, Y.; Ma, J.; Su, Y.; Fu, Y.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1492.
(d) Chang, Q.; Kang, J.; Wang, J.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2920 (in Chinese).
(常青, 康娟, 张为钢, 王娟娟, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来, 有机化学, 2016, 36, 2920.)
(e) Ma, J.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Xu, Y.; Chong, S.; Su, Y.; Fu, Y.; Hu, Y. Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 571.
(f) Wang, K.-H.; Wang, Y.; Yin, X.; Peng, X.; Huang, D.; Su, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1764 (in Chinese).
(王克虎, 王雅琳, 殷雪娇, 彭先沙, 黄丹凤, 苏瀛鹏, 胡雨来. 有机化学, 2017, 37, 1764.)
[30] (a) Xu, Y.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Ma, J.; Su, Y.; Fu, Y.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 12224.
(b) Wang, J.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Peng, X.; Su, Y.; Hu, Y.; Fu, Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9533.
[31] (a) Chan, T. H.; Yang, Y.; Li, J. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 4452.
(b) Zha, Z.; Hui, A.; Zhou, Y.; Miao, Q.; Wang, Z.; Zhang, H. Org. Lett. 2005, 7, 1903.
(c) Davies, A. G.; Gielen, M.; Pannell, K. H.; Tiekink, E. R. T. Tin Chemistry:Fundamentals, Frontiers, and Applications, John Wiley & Sons, Chichester, U. K, 2008.
[32] (a) Song, Z.; Chen, C.-P.; Liu, J.; Wen, X.; Sun, H.; Yuan, H. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124, 809.
(b) Lai, Y.; Ma, L.; Huang, W.; Yu, X.; Zhang, Y.; Ji, H.; Tian, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7349.
(c) Xie, C.; Tang, L.-M.; Li, F.-N.; Guan, L.-P.; Pan, C.-Y.; Wang, S.-H. Med. Chem. Res. 2014, 23, 2161.
(d) Wang, Z.; Wang, C.; Sun, Y.; Zhang, N.; Liu, Z.; Liu, J. Tetrahedron 2014, 70, 906.
[33] (a) Badiola, E.; Fiser, B.; Gómez-Bengoa, E.; Mielgo, A.; Olaizola, I.; Urruzuno, I.; García, J. M.; Odriozola, J. M.; Razkin, J.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17869.
(b) Nizalapur, S.; Ho, K. K. K.; Kimyon, Ö.; Yee, E.; Berry, T.; Manefield, M.; Cranfield, C. G.; Willcox, M.; Black, D. S.; Kumar, N. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3623.
(c) Jeankumar, V. U.; Alokam, R.; Sridevi, J. P.; Suryadevara, P.; Matikonda, S. S.; Peddi, S.; Sahithi, S.; Alvala, M.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Chem. Biol. Drug Des. 2014, 83, 498.
[34] Hayashi, M.; Nakamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2249. |