2,4,6-三甲基苯硼酸及其酯在偶联反应中的应用

doi:10.6023/cjoc201804027

摘要/Abstract

自从有机硼试剂问世以来，它在有机合成领域展示了强大的功能.特别是现代合成方法的迅速发展，以钯、镍、铑等过渡金属催化的各种偶联反应极大地推动了有机硼试剂的应用，其中最令人熟知的是Suzuki偶联反应.2，4，6-三甲基苯硼酸由于其显著的位阻和电子效应，广泛参与各种偶联反应（包括Suzuki偶联、芳基碳氢键活化、羰基化、去羰基化、光氧化还原及其他碳杂键的偶联），被用于合成配体、药物及各种功能材料等.以它为研究对象，对其参与的偶联反应进行了详细的分类及综述，并提出了自己的观点并进行展望.

关键词: 2,4,6-三甲基苯硼酸, 偶联反应, C-H活化, 合成

Organic boronic reagents have played a critical role in the field of organic synthesis, especially Suzuki coupling, since they were founded. In return, all kinds of transition metal (Pd, Ni, Rh, Au etc.)-catalyzed coupling reactions have given a big push for the development and application of organic boronic reagents. 2,4,6-Mesitylboronic acid was used widely in various coupling reactions, including Suzuiki reaction, aromatic C-H activation, oxidative Heck reaction, carbonlation, decarboxylation, photoredox reaction and other C-X (C-N, C-S, C-Se) bonding reaction, which was used to synthesize functional materials, ligands and drug molecules. This paper includes two aspects:(1) reviewing the application of mesityl boronic acid and its ester in coupling reaction, and (2) making our points and respecting for this field.

Key words: mesitylboronic acid, coupling reaction, C-H activiation, synthesis

引用此文

吴瑶, 豆正杰, 吴彩梅, 陈华保, 张祖民, 王显祥, 殷中琼, 宋旭, 贺常亮, 乐贵洲. 2,4,6-三甲基苯硼酸及其酯在偶联反应中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2896-2926.

Wu Yao, Dou Zhengjie, Wu Caimei, Chen Huabao, Zhang Zumin, Wang Xianxiang, Yin Zhongqiong, Song Xu, He Changliang, Yue Guizhou. Application of Mesitylboronic Acid and Its Esters in Coupling Reactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 2896-2926.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
[2] Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
[3] Usui, K.; Tanoue, K.; Yamamoto, K.; Shimizu, T.; Suemune, H. Org. Lett. 2014, 16, 4662.
[4] Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319.
[5] Morgan, J.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 715.
[6] Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
[7] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
[8] Suzuki, A.; Brown, H. C. Organic Syntheses via Boranes:Suzuki Coupling, Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI, 2003.
[9] Kaufmann, D. E.; Koester, M. Sci. Synth. 2004, 6, 1217.
[10] Bai, L.; Wang, J.-X. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535.
[11] Gracias, V.; Iyengar, R. Chemtracts 2005, 18, 339.
[12] Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875.
[13] Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
[14] Weng, Z.; Teo, S.; Hor, T. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 676.
[15] Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
[16] Fihri, A.; Bouhrara, M.; Nekoueishahraki, B.; Basset, J.-M.; Polshettiwar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181.
[17] Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722.
[18] Heravi, M M.; Hashemi, E. Monatsh. Chem. C 2012, 143, 861.
[19] Mora, M.; Jimenez-Sanchidrian, C.; Rafael Ruiz, J. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1128.
[20] Blangetti, M.; Rosso, H.; Prandi, C.; Deagostino, A.; Venturello, P. Molecules 2013, 18, 1188.
[21] Garcia-Melchor, M.; Braga, A. A.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Maseras, F. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2626.
[22] Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270.
[23] Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200.
[24] Lennox, A. J.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7362.
[25] Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4175.
[26] Henry, N.; Enguehard-Gueiffier, C.; Thery, I.; Gueiffier, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4824.
[27] Guo, J.; Harling, J. D.; Steel, P. G.; Woods, T. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4053.
[28] Bandgar, B. P.; Patil, A. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7627.
[29] Korolev, D. N.; Bumagin, N. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4225.
[30] Prediger, P.; Moro, A. V.; Nogueira, C. W.; Savegnago, L.; Menezes, P. H.; Rocha, J. B. T.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 3786.
[31] Barancelli, D. A.; Alves, D.; Prediger, P.; Stangherlin, E. C.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. Synlett 2008, 119.
[32] Jansa, J.; Reznícek, T.; Jambor, R.; Bureš, F.; Lycka, A. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 339.
[33] Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207.
[34] Anderson, J C.; Namli, H. Synlett 1995, 765.
[35] Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Kruse, C. G.; Bakker, W. I.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4179.
[36] Macklin, T. K.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 2519.
[37] Haddach, M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3109.
[38] Chaumeil, H.; Signorella, S.; Le Drian, C. Tetrahedron 2000, 56, 9655.
[39] Carreno, M. C.; Gonzalez-Lopez, M.; Latorre, A.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4956.
[40] Joseph, J. T.; Sajith, A. M.; Ningegowda, R. C.; Nagaraj, A.; Rangappa, K. S.; Shashikanth, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5106.
[41] Henry, N.; Enguehard-Gueiffier, C.; Thery, I.; Gueiffier, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4824.
[42] Castanet, A.-S.; Colobert, F.; Broutin, P.-E.; Obringer, M. Tetrahedron Asymm. 2002, 13, 659.
[43] Grimaud, L.; Jutand, A. Synthesis 2017, 49.
[44] Thathong, Y.; Jitchati, R.; Wongkhan, K. APCBEE Proc. 2012, 3, 154.
[45] Zhang, Z.; Ji, H. Y.; Fu, X. L.; Yang, Y.; Xue, Y. R.; Gao, G. H. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 927.
[46] Lando, V. R.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2003, 5, 2891.
[47] Limberger, J.; Claudino, T. S.; Monteiro, A. L. RSC Adv. 2014, 4, 45558.
[48] Joseph, J. T.; Sajith, A. M.; Ningegowda, R. C.; Nagaraj, A.; Rangappa, K. S.; Shashikanth, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5106.
[49] Forbes, A. M.; Meier, G. P.; Jones-Mensah, E.; Magolan, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2983.
[50] Qiao, K.; Wan, L.; Sun, X.; Zhang, K.; Zhu, N.; Li, X.; Guo, K. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1606.
[51] Zhang, D.; Qiao, K.; Yuan, X.; Zheng, M.; Fang, Z.; Wan, L.; Guo, K. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1752.
[52] Guo, J.; Harling, J. D.; Steel, P. G.; Woods, T. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4053.
[53] Steel, P. G.; Woods, T. M. Synthesis 2009, 3897.
[54] Qiu, S.; Zhang, Y.; Huang, X.; Bao, L.; Hong, Y.; Zeng, Z.; Wu, J. Org. Lett. 2016, 18, 6018.
[55] Jordán, S.; Pajtás, D.; Patonay, T.; Langer, P.; Kónya, K. Synthesis 2017, 49, 1983.
[56] Ezquerra, J.; Lamas, C.; Pastor, A.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 12755.
[57] Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. Synthesis 1999, 1163.
[58] Paal, M.; Ruehter, G.; Schotten, T. WO 0078726, 2000.
[59] McKenna, J. M.; Moliterni, J.; Qiao, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5797.
[60] Semko, C. M.; Chen, L.; Dressen, D. B.; Dreyer, M. L.; Dunn, W.; Farouz, F. S.; Freedman, S. B.; Holsztynska, E. J.; Jefferies, M.; Konradi, A. W.; Liao, A.; Lugar, J.; Mutter, L.; Pleiss, M. A.; Quinn, K. P.; Thompson, T.; Thorsett, E. D.; Vandevert, C.; Xu, Y.-Z.; Yednock, T. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1741.
[61] Huang, C. Q.; Wilcoxen, K.; McCarthy, J. R.; Haddach, M.; Webb, T. R.; Gu, J.; Xie, Y.-F.; Grigoriadis, D. E.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3375.
[62] Pontillo, J.; Guo, Z.; Wu, D.; Struthers, R. S.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4363.
[63] Yasuma, T., Kitamura, S., Negoro, N. WO 2005063729, 2005.
[64] Kazock, J.-Y.; Enguehard-Gueiffier, C.; Thery, I.; Gueiffier, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 154.
[65] Yoon, T., De Lombaert, S., Brodbeck, R., Gulianello, M., Krause, J. E., Hutchison, A., Horvath, R. F., Ge, P., Kehne, J, Hoffman, D., Chandrasekhar, J., Doller, D., Hodgetts, K. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4486.
[66] Liu, J.-J. WO 2009115425, 2009.
[67] Cross, R. M.; Flanigan, D. L.; Monastyrskyi, A.; LaCrue, A. N.; Saenz, F. E.; Maignan, J. R.; Mutka, T. S.; White, K. L.; Shackleford, D. M.; Bathurst, I.; Fronczek, F. R.; Wojtas, L.; Guida, W. C.; Charman, S. A.; Burrows, J. N.; Kyle, D. E.; Manetsch, R. J. Med. Chem. 2014, 57, 8860.
[68] Lindner, A. S.; Geist, E.; Gjikaj, M.; Schmidt, A. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 423.
[69] Reed, M. A.; Wood, T. K.; Banfield, S. C.; Barden, C. J.; Yadav, A.; Lu, E.; Wu, F. WO 2015131021, 2015.
[70] Reddy, G. M.; Garcia, J. R.; Reddy, V. H.; de Andrade, A. M.; Camilo, A., Jr.; Pontes Ribeiro, R. A.; de Lazaro, S. R. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 508.
[71] Schmittel, M.; Ganz, A. Synlett 1997, 710.
[72] Schmittel, M.; Ganz, A.; Schenk, W A.; Hagel, M. Z. Naturforsch. B, Chem. Sci. 1999, 54, 559.
[73] Toyota, S.; Woods, C. R.; Benaglia, M.; Siegel, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2697.
[74] Toyota, S.; Woods, C R.; Benaglia, M.; Haldimann, R.; Warnmark, K.; Hardcastle, K.; Siegel, J S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 751.
[75] Tse, M. K.; Zhou, Z. Y.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. Tetrahedron 2000, 56, 7779.
[76] Lauffer, R. B., McMurry, T. J., Dumas, S., Kolodziej, A., Amedio, J.; Caravan, P., Zhang, Z.; Nair, S. WO 0108712, 2001.
[77] Shi, B.; Boyle, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1397.
[78] Goodall, W.; Wild, K.; Arm, K. J.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1669.
[79] Chen, H.-P.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2003, 22, 4893.
[80] Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4012.
[81] Chao, C.-C.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
[82] He, J.; Li, S.; Zeng, H. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 2800.
[83] Samanta, S. K.; Rana, A.; Schmittel, M. Dalton Trans. 2014, 43, 9438.
[84] Coombs, N. D.; Stasch, A.; Cowley, A.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Dalton Trans. 2008, 332.
[85] Cozzi, F.; Annunziata, R.; Benaglia, M.; Baldridge, K. K.; Aguirre, G.; Estrada, J.; Sritana-Anant, Y.; Siegel, J. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2686.
[86] Fukuzumi, S.; Ito, A.; Kotani, H. JP 2008222471, 2008.
[87] Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8566.
[88] Uberman, P. M.; Lanteri, M. N.; Parajon Puenzo, S. C.; Martin, S. E. Dalton Trans. 2011, 40, 9229.
[89] Quinteros, G. J.; Uberman, P. M.; Martin, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2698.
[90] Carpenter, A. E.; Mokhtarzadeh, C. C.; Ripatti, D. S.; Havrylyuk, I.; Kamezawa, R.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Figueroa, J. S. Inorg. Chem. 2015, 54, 2936.
[91] Kawakami, H.; Tonegawa, A.; Ishida, T. Dalton Trans. 2016, 45, 1306.
[92] Chen, X., Shi, Q.; Chen, P.; An, Z. CN 104326893, 2016.
[93] Choi, J.; Kwak, S.; Kwak, Y.; Kwon, O.; Kim, J.; Lee, K.; Lee, S. US 20160013431 2016.
[94] Henwood, A. F.; Bansal, A. K.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Samuel, I. D. W.; Zysman-Colman, E. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 3726.
[95] Martir, D. R.; Momblona, C.; Pertegas, A.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M.; Bolink, H. J.; Zysman-Colman, E. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 33907.
[96] Zysman-Colman, E.; Henwood, A. US 20160141523 2016.
[97] Martir, D. R.; Hedley, G. J.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Escudero, D.; Jacquemin, D.; Kosikova, T.; Philp, D.; Dawson, D. M.; Ashbrook, S. E.; Samuel, I. D. W.; Zysman-Colmana, E. Dalton Trans. 2016, 45, 17195.
[98] Mietke, T.; Cruchter, T.; Winterling, E.; Tripp, M.; Harms, K.; Meggers, E. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12363.
[99] Benjamin, H.; Fox, M. A.; Batsanov, A. S.; Al-Attar, H. A.; Li, C.; Ren, Z.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Dalton Trans. 2017, 46, 10996.
[100] Senge, M. O.; Shaker, Y. M.; Pintea, M.; Ryppa, C.; Hatscher, S. S.; Ryan, A.; Sergeeva, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 237.
[101] Saito, S.; Oh-tani, S.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 8024.
[102] Ueda, M.; Saitoh, A.; Oh-Tani, S.; Miyaura, N. Tetrahedron 1998, 54, 13079.
[103] Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
[104] Kirchhoff, J. H.; Netherton, M. R.; Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662.
[105] Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787.
[106] Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Gogsig, T. M.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 2006, 4137.
[107] Hoshi, T.; Nakazawa, T.; Saitoh, I.; Mori, A.; Suzuki, T.; Sakai, J-i.; Hagiwara, H. Org. Lett. 2008, 10, 2063.
[108] Hoshi, T.; Saitoh, I.; Nakazawa, T.; Suzuki, T.; Sakai, J.-I.; Hagiwara, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4013
[109] Franc, C.; Denonne, F.; Cuisinier, C.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4555.
[110] Ghosez, L.; Franc, C.; Denonne, F.; Cuisinier, C.; Touillaux, R. Can. J. Chem. 2001, 79, 1827.
[111] Lipshutz, B. H.; Petersen, T. B.; Abela, A. R. Org. Lett. 2008, 10, 1333.
[112] Donohoe, T. J.; Kershaw, N. M.; Baron, R.; Compton, R. G. Tetrahedron 2009, 65, 5377.
[113] Kang, P.-S.; Ko, S. B.; Ko, J. M.; Park, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2697.
[114] Zhang, H.; Zhou, C.-B.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C.; Hong, R. Org. Lett. 2011, 13, 560.
[115] Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.-Q.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928.
[116] Yu, X.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1517.
[117] Yu, X.-Q.; Shirai, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Chem.-Asian J. 2011, 6, 932.
[118] Li, G. Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2011, 1769.
[119] Zimmermann, B.; Dzik, W. I.; Himmler, T.; Goossen, L. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 8107.
[120] Yang, J.; Liu, S.; Zheng, J. F.; Zhou, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6248.
[121] Zou, Y.; Yue, G.; Xu, J.; Zhou, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5901.
[122] Yue, G.; Wu, Y.; Wu, C.; Yin, Z.; Chen, H.; Wang, X.; Zhang, Z. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 666.
[123] Yuan, M.; Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Tao, M.; Ye, Q.; Li, R.; Li, J.; Zheng, H.; Gu, J. Chin. J. Chem. 2015, 33, 1119.
[124] Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Li, J.; Yuan, M.; Li, R.; Wang, T.; Wang, T.; Hu, H.; Gu, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1577.
[125] Liu, C.; Liu, Y.; Liu, R.; Lalancette, R.; Szostak, R.; Szostak, M. Org. Lett. 2017, 19, 1434.
[126] Hachisu, S.; Hennessy, A. J.; Wailes, J. S.; Willetts, N. J.; Mathews, C. J.; Black, J.; Dale, S. J.; WO 2016062585, 2016.
[127] Petrera, M.; Wein, T.; Allmendinger, L.; Sindelar, M.; Pabel, J.; Hoefner, G.; Wanner, K. T. ChemMedChem 2016, 11, 519.
[128] Christina, S.; Jeremy, D.; Mingliang, Z.; Zhenmin, H.; Huisheng, X. WO 2016019588, 2016.
[129] Hareesh, N.; Bindu, S.; Klaus, N. WO 2016154203 2016.
[130] Kaukoranta, P.; Kaellstroem, K.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2595.
[131] Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Schröder, K.; Addis, D.; Michalik, D.; Hapke, M.; Redkin, D.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3352.
[132] Erre, G.; Junge, K.; Enthaler, S.; Addis, D.; Michalik, D.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 887.
[133] McDougal, N. T.; Trevellini, W. L.; Rodgen, S. A.; Kliman, L. T.; Schaus, S. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1231.
[134] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Koenigs, R. M.; Ieawsuwan, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13116.
[135] Vargas, R. J. Vargas, R. J. WO 2010117886, 2010.
[136] Yamada, N.; Kamatani, J.; Horiuchi, T.; Tomono, H.; Saitoh, A. WO 2010119914, 2010.
[137] Nishide, Y.; Yamada, N.; Kamatani, J.; Ishii, R.; Kajimoto, N.; Ito, T.; Mizuno, N.; Ishige, K.; Saitoh, A. WO 2014163028, 2014.
[138] Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2005, 2057.
[139] Demchuk, O. M.; Yoruk, B.; Blackburn, T.; Snieckus, V. Synlett 2006, 2908.
[140] Izmer, V. V.; Lebedev, A. Y.; Nikulin, M. V.; Ryabov, A. N.; Asachenko, A. F.; Lygin, A. V.; Sorokin, D. A.; Voskoboynikov, A. Z. Organometallics 2006, 25, 1217.
[141] Iwasawa, T.; Kamei, T.; Watanabe, S.; Nishiuchi, M.; Kawamura, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7430.
[142] Zhao, Q.; Li, C.; Senanayake, C. H.; Tang, W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2261.
[143] Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879.
[144] Xu, G. Q.; Zhao, Q.; Tang, W. J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1919(in Chinese). (徐广庆, 赵庆, 汤文军, 有机化学, 2014, 34, 1919.)
[145] Li, C. X.; Chen, D. P. Tang, W. J. Synlett 2016, 27, 2183.
[146] Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
[147] Wuertz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
[148] Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
[149] Schmidt, A.; Rahimi, A. Chem. Commun. 2010, 46, 2995.
[150] Singh, R.; Viciu, M S.; Kramareva, N.; Navarro, O.; Nolan, S P. Org. Lett. 2005, 7, 1829.
[151] O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743.
[152] Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2383.
[153] Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3976.
[154] Paulose, T. A. P.; Olson, J. A.; Wilson Quail, J.; Foley, S. R. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3405.
[155] Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190.
[156] Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190.
[157] Hsu, Y.-C.; Shen, J.-S.; Lin, B.-C.; Chen, W.-C.; Chan, Y.-T.; Ching, W.-M.; Yap, G. P. A.; Hsu, C.-P.; Ong, T.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2420.
[158] Dyker, C. A.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3206.
[159] Fürstner, A. F.; Alcarazo, M.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3210
[160] Shih, W.-C.; Chiang, Y.-T.; Wang, Q.; Wu, M.-C.; Yap, G. P. A.; Zhao, L.; Ong, T.-G. Organometallics 2017, 36, 4287.
[161] Mikhailov, V. N.; Korvinson, K.; Sorokoumov, V. N. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2473.
[162] Gribanov, P. S.; Chesnokov, G. A.; Topchiy, M. A.; Asachenko, A. F.; Nechaev, M. S. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9575.
[163] Lu, D. D.; He, X. X.; Liu, F. S. J. Org. Chem. 2017, 82, 10898.
[164] Sengül, A.; Hanhan, M. E. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, 4288.
[165] Brayton, D. F.; Larkin, T. M.; Vicic, D. A.; Navarro, O. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3008.
[166] Diebolt, O.; Jurcík, V.; Correa da Costa, R.; Braunstein, P.; Cavallo, L.; Nolan, S. P.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2010, 29, 1443.
[167] So, C. M.; Chow, W. K.; Choy, P. Y.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7996.
[168] Fu, W. C.; Zhou, Z.; Kwong, F. Y. Org. Chem. Front. 2016, 3, 273.
[169] Guram, A. S.; Wang, X.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5104.
[170] Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Althammer, A.; Born, R.; Mayer, P. Org. Lett. 2010, 12, 1004.
[171] Korolev, D. N.; Bumagin, N. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5751.
[172] Lin, X.-F.; Loughhead, D. G.; Novakovic, S.; O'Yang, C.; Putman, D. G.; Soth, M. F. WO 2005016892, 2005.
[173] Steffen, A.; Sladek, M. I.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Organometallics 2005, 24, 4057.
[174] Rosa, G. R.; Rosa, C. H.; Rominger, F.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1947.
[175] Desmarets, C.; Omar-Amrani, R.; Walcarius, A.; Lambert, J.; Champagne, B.; Fort, Y.; Schneider, R. Tetrahedron 2008, 64, 372.
[176] Ines, B.; Moreno, I.; SanMartin, R.; Dominguez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 8448.
[177] Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A Chem. 2009, 313, 65.
[178] Matos, K.; de Oliveira, L. L.; Favero, C.; Monteiro, A. L.; Hoerner, M.; Carpentier, J.-F.; Gil, M. P.; Casagrande, O. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4396.
[179] Levin, M. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6211.
[180] Chen, Y.-Z.; Zhang, L.; Lu, A.-M.; Yang, F.; Wu, L. J. Org. Chem. 2015, 80, 673
[181] Melvin, P. R.; Nova, A.; Balcells, D.; Dai, W.; Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Shah, H. P.; Tudge, M. T. ACS Catal. 2015, 5, 3680.
[182] Hazari, N.; Melvin, P.; Hruszkewycz, D. WO 2016057600, 2016.
[183] Palau-Lluch, G.; Fernandez, E. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 963.
[184] Allouche, E. M. D.; Taillemaud, S.; Charette, A. B. Chem. Commun. 2017, 53, 9606.
[185] Zhou, Z.; Zhang, Y.; Xia, W.; Chen, H.; Liang, H.; He, X.; Yu, S.; Cao, R.; Qiu, L. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 1260.
[186] Ishiyama, T.; Kizaki, H.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7595.
[187] Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Synth. Org. Chem. 1993, 51, 1043.
[188] Matsuda, T.; Makino, M.; Murakami, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1528.
[189] Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792.
[190] Yamaguchi, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2165.
[191] Yamaguchi, K.; Kondo, H.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Sci. 2013, 4, 3753.
[192] Srinivasan, R.; Senthil Kumaran, R.; Nagarajan, N. S. RSC Adv. 2014, 4, 47697.
[193] Walker, S. E.; Jordan-Hore, J. A.; Johnson, D. G.; MacGregor, S. A.; Lee, A.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13876.
[194] Feng, C.; Loh, T-P. Chem. Commun. 2010, 46, 4779.
[195] Muto, K.; Yamaguchi, J.; Musaev, D. G.; Itami, K. Nat. Commun. 2015, 6, 7508.
[196] Kenichiro, I.; Junichiro, Y.; Kel, M. WO 2016027809 2016.
[197] Zhang, Z.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2006, 8, 4331.
[198] Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 519.
[199] Ma, L.; Placzek, M. S.; Hooker, J. M.; Vasdev, N.; Liang, S. H. Chem. Commun. 2017, 53, 6597.
[200] Makaravage, K. J.; Shao, X.; Brooks, A. F.; Yang, L.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. H. Org. Lett. 2018, 20, 1530.
[201] Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1114.
[202] Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kürti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18253.
[203] Li, Y.; Gao, L. X.; Han, F. S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7969.
[204] Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 4402.
[205] Chen, J.; Natte, K.; Man, N. Y. T.; Stewart, S. G.; Wu, X.-F. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4843.
[206] Roscales, S.; Csaky, A. G. Org. Lett. 2018, 20, 1667.
[207] Drost, R. M.; Broere, D. L. J.; Hoogenboom, J.; de Baan, S. N.; Lutz, M.; de Bruin, B.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 982.
[208] Gogoi, P.; Kalita, M.; Barman, P. Synlett 2014, 25, 866.
[209] Mohan, B.; Mohan, B.; Yoon, C.; Jang, S.; Park, K. H. ChemCatChem 2015, 7, 405.
[210] Park, K. H.; Park, S. K.; Youn, B. H.; Park, J. K.; Lee, G. S.; Mohan, B.; Jang, S. W.; Lee, S. G.; Lee, S. G.; Yoon, C. H. US 20160311768 2016.
[211] Mukherjee, N.; Kundu, D.; Ranu, B. C. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 329.
[212] Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Mol. Diversity 2003, 7, 97.
[213] Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Chem. Commun. 2004, 218.
[214] Vellakkaran, M.; Andappan, M. M. S.; Nagaiah, K. RSC Adv. 2014, 4, 45490.
[215] Vellakkaran, M.; Andappan, M. M. S.; Kommu, N. Green Chem. 2014, 16, 2788.
[216] Chen, S.; Zhang, X.; Chu, M.; Gan, X.; Lv, X.; Yu, J. Synlett 2015, 26, 791.
[217] Li, Y.; Tu, D.-H.; Gu, Y.-J.; Wang, B.; Wang, Y.-Y.; Liu, Z.-T.; Liu, Z.-W.; Lu, J. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4340.
[218] Gauchot, V.; Lee, A. L. Chem. Commun. 2016, 52, 10163.
[219] Nambo, M.; Keske, E. C.; Rygus, J. P. G.; Yim, J. C. H.; Crudden, C. M. ACS Catal. 2017, 7, 1108.