检测一氧化碳分子荧光探针的研究进展

doi:10.6023/cjoc201906029

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (12): 3375-3383.DOI: 10.6023/cjoc201906029 上一篇下一篇

所属专题：荧光探针-生物传感合辑；有机超分子化学合辑

综述与进展

检测一氧化碳分子荧光探针的研究进展

魏超, 张平竹, 李小六

河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室药物化学与分子诊断教育部重点实验室河北保定 071002

收稿日期:2019-06-24 修回日期:2019-07-18 发布日期:2019-08-07
通讯作者: 魏超, 李小六 E-mail:weichao@hbu.edu.cn;lixl@hbu.cn.
基金资助:
国家自然科学基金（No.21778013）、河北省自然科学基金（No.B2018201234）和河北省高等学校科学技术研究（No.QN2017015）资助项目.

Progress in Fluorescent Probes for Carbon Monoxide Detecting

Wei Chao, Zhang Pingzhu, Li Xiaoliu

Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of Ministry of Education, College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding, Hebei 071002

Received:2019-06-24 Revised:2019-07-18 Published:2019-08-07
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21778013), the Natural Science Foundation of Hebei Provience (No. B2018201234), and the Colleges and Universities Science Technology Research Project of Hebei Province (No. QN2017015).

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摘要/Abstract

一氧化碳（CO）是一种重要的内源性气体递质分子，参与调节生命体的多种生理和病理过程.因此，选择性识别和高灵敏检测生物体内源CO具有十分重要的生物学和医学意义.荧光探针法具有选择性好、灵敏度高、适于高通量筛选，尤其是对生物样品无侵入性损伤，以及可实现实时原位检测等优势，因此，利用荧光探针技术检测细胞、组织和活体内CO浓度的变化是近年来研究热点之一.综述了近十年来CO荧光探针的研究进展，概述了相关荧光探针的设计理念、检测机理及生物应用，探讨了探针的结构和性能之间的关系，展望了CO荧光探针的发展趋势和应用前景.

关键词: 一氧化碳, 气体递质, 荧光探针, 荧光成像

As an important endogenous gas transmitter, carbon monoxide (CO) has been found taking part in multiple physiological and pathological processes for life. Therefore, the selective recognition and sensitive detection of CO are of great biological and medical significance. Fluorescent probe method is highlighted by its good selectivity, high sensitivity, suitable for high-throughput screening, especially noninvasive detection, and real-time monitoring in situ. Therefore, the development of fluorescent probes for intracellular CO has been becoming one of the hot topics. Herein, the progress during the last decade of fluorescent molecular probes based on the small molecules for CO detection is reviewed. These fluorescent probes are classified and concluded according to the design concepts, detection mechanism, and biological applications. In addition, the relationship between molecular structures and properties is elucidated. Finally, the challenge and application prospects for the development of CO fluorescent probes are also discussed.

Key words: carbon monoxide, gasotransmitter, fluorescent probe, fluorescent imaging

引用此文

魏超, 张平竹, 李小六. 检测一氧化碳分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3375-3383.

Wei Chao, Zhang Pingzhu, Li Xiaoliu. Progress in Fluorescent Probes for Carbon Monoxide Detecting[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3375-3383.

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参考文献

[1] Motterlini, R.; Otterbein, L. E. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 728.
[2] Sjöstrand, T. Scand. J. Clin. Lab. Invest. 1949, 1, 201.
[3] Muramoto, T.; Tsurui, N.; Terry, M. J.; Yokota, A.; Kohchi, T. Plant Physiol. 2002, 130, 1958.
[4] Muramoto, T.; Kohchi, T.; Yokota, A.; Hwang, I.; Goodman, H. M. Plant Cell 1999, 11, 335.
[5] Xuan, W.; Zhu, F.-Y.; Xu, S.; Huang, B.-K.; Ling, T.-F.; Qi, J.-Y. Plant Physiol. 2008, 148, 881.
[6] Han, Y.; Xuan, W.; Yu, T.; Fang, W. B.; Lou, T. L.; Gao, Y. J. Integr. Plant Biol. 2007, 49, 1703.
[7] Noriega, G. O.; Balestrasse, K. B.; Batlle, A.; Tomaro, M. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 323, 1003.
[8] Cao, Z.; Huang, B.; Wang, Q.; Xuan, W.; Ling, T.; Zhang, B. Chin. Sci. Bull. 2007, 52, 2365.
[9] Mann, B. E. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 247.
[10] Bilban, M.; Haschemi, A.; Wegiel, B.; Chin, B. Y.; Wagner, O.; Otterbein, L. E. J. Mol. Med. 2008, 86, 267.
[11] Fujimoto, H.; Ohno, M.; Ayabe, S.; Kobayashi, H.; Ishizaka, N.; Kimura, H. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2004, 24, 1848.
[12] Heinemann, S. H.; Hoshi, T.; Westerhausen, M.; Schiller, A. Chem. Commun. 2014, 50, 3644.
[13] Ryter, S. W.; Choi, A. M. K. Transl. Res. 2016, 167, 7.
[14] Wu, L. Y.; Wang, R. Pharmacol. Rev. 2005, 57, 585.
[15] Jiao, C. P.; Liu, Y. Y.; Lu, W. J.; Zhang, P. P.; Wang, Y. F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 591(in Chinese). (矫春鹏, 刘媛媛, 路文娟, 张平平, 王延风, 有机化学, 2019, 39, 591.)
[16] Yan, P. P.; Wang, T.; Zhang, D.; Ma, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 916(in Chinese). (闫沛沛, 王婷, 张丹, 马晓雪, 有机化学, 2019, 39, 916.)
[17] Yan, P. P.; Wang, T.; Zhang, D.; Ma, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 952(in Chinese). (王瑞祥, 赖晓静, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2019, 39, 952.)
[18] Zhang, S. X.; Niu, Q. M.; Wu, S. Z.; Lv, H. J.; Xing, G. W.; Xing, G. W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 940(in Chinese). (张晟曦, 牛晴旻, 吴松泽, 吕海娟, 邢国文, 有机化学, 2019, 39, 940.)
[19] Yang, Z. Q.; Liu, X. K.; Jiang, L. N.; Wang, M. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1483(in Chinese). (杨滋琦, 刘兴坤, 姜鲁南, 王美, 有机化学, 2019, 39, 1483.)
[20] Michel, B. W.; Lippert, A. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15668.
[21] Zheng, K.; Lin, W.; Tan, L.; Chen, H.; Cui, H. Chem. Sci. 2014, 5, 3439.
[22] Li, Y.; Wang, X.; Yang, J.; Xie, X. L.; Li, M. M.; Niu, J. Y. Anal. Chem. 2016, 88, 11154.
[23] Liu, K. Y.; Kong, X. Q.; Ma, Y. Y.; Lin, W. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13489.
[24] Liu, K.; Kong, X.; Ma, Y.; Lin, W. Nat. Protoc. 2018, 13, 1020.
[25] Xu, S.; Liu, H.-W.; Yin, X.; Yuan, L.; Huan, S.-Y.; Zhang, X.-B. Chem. Sci. 2018, 10, 320.
[26] Sun, M.; Yu, H.; Zhang, K.; Wang, S.; Hayat, T.; Alsaedi, A. ACS Sens. 2018, 3, 285.
[27] Pal, S.; Mukherjee, M.; Sen, B.; Mandal, S. K.; Lohar, S.; Chattopadhyay, P.; Dhara, K. Chem. Commun. 2015, 51, 4410.
[28] Feng, W. Y.; Liu, D. D.; Zhai, Q. S.; Feng, G. Q. Sens. Actuators, B 2017, 240, 625.
[29] Feng, W. Y.; Hong, J. X.; Feng, G. Q. Sens. Actuators, B 2017, 251, 389.
[30] Wang, Z.; Geng, Z.; Zhao, Z.; Sheng, W.; Liu, C.; Lv, X. New J. Chem. 2018, 42, 14417.
[31] Feng, W. Y.; Liu, D. D.; Feng, S. M.; Feng, G. Q. Anal. Chem. 2016, 88, 10648.
[32] Feng, S. M.; Liu, D. D.; Feng, W. Y.; Feng, G. Q. Anal. Chem. 2017, 89, 3754.
[33] Yan, J.-W.; Zhu, J.-Y.; Tan, Q.-F.; Zhou, L.-F.; Yao P.-F.; Lu, Y.-T.; Tan, J.-H.; Zhang, L. RSC Adv. 2016, 6, 65373.
[34] Wang, Z.; Zhao, Z.; Wang, R.; Yuan, R.; Liu, C.; Duan, Q.; Zhu, W.; Li, X.; Zhu, B. Anal. Methods 2019, 11, 288.
[35] Feng, W. Y.; Feng, G. Q. Sens. Actuators B. 2018, 255, 2314.
[36] Li, S.-J.; Zhou, D.-Y.; Li, Y.-F.; Yang, B.; Ou-Yang, J.; Jie, J.; Liu, J.; Li, C.-Y. Talanta 2018, 188, 691.
[37] Gong, S.; Hong, J.; Zhou, E.; Feng, G. Talanta 2019, 201, 40.
[38] Deng, Y.; Hong, J.; Zhou, E.; Feng, G. Dyes Pigm. 2019, 17, 107634.
[39] Xu, Z. Y.; Yan, J. W.; Li, J.; Yao, P. F.; Tan, J. H.; Zhang, L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2927.
[40] Das, B.; Lohar, S.; Patra, A.; Ahmmed, E.; Mandal, S. K.; Bhakta, J. N. New J. Chem. 2018, 42, 13497.
[41] Dhara, K.; Lohar, S.; Patra, A.; Roy, P.; Saha, S. K.; Sadhukhan, G. C. Anal. Chem. 2018, 90, 2933.
[42] Wang, Z.; Liu, C.; Wang, X.; Duan, Q.; Jia, P.; Zhu, H.; Li, Z.; Zhang, X.; Ren, X.; Zhu, B.; Sheng, W. Sens. Actuators, B 2019, 291, 329.
[43] Feng, W.; Feng, S.; Feng, G. Q. Anal. Chem. 2019, 91, 8602.

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[1]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[2]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[3]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[4]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[5]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[6]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[7]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[8]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[9]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[10]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[11]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[12]	郭广青, 练仲. 硅基羧酸在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3580-3589.
[13]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[14]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[15]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.