基于苯并吡喃腈-香豆素体系的近红外比率型荧光探针用于检测HeLa细胞中的过氧亚硝酸盐

doi:10.6023/cjoc201907048

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研究简报

基于苯并吡喃腈-香豆素体系的近红外比率型荧光探针用于检测HeLa细胞中的过氧亚硝酸盐

陈宇^a, 毕克英^a, 郝瑞亭^b, 谢萍^a, 黄丽娜^a, 王玉敏^a, 张俊峰^a, 徐锐^b, 吴相华^a

a 云南师范大学化学化工学院昆明 650500;
b 云南师范大学能源与环境科学学院昆明 650500

收稿日期:2019-07-28 修回日期:2019-09-19 发布日期:2019-10-09
通讯作者: 张俊峰 E-mail:junfengzhang78@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21262050，21302165，21672185，21867019，41561108，61774130，11474248）、云南省科学技术厅基金（Nos.2016FB020，2014HB008，2017HB019）以及云南师范大学研究生科研创新基金（No.Ysdyjs2019122）资助项目.

Near-Infrared Ratiometric Fluorescent Probe for Detection of Peroxynitrite in HeLa Cells Based on Dicyanomethylene-4H-pyran Coumarin System

Chen Yu^a, Bi Keying^a, Hao Ruiting^b, Xie Ping^a, Huang Lina^a, Wang Yumin^a, Zhang Junfeng^a, Xu Rui^b, Wu Xianghua^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yunnan Normal University, Kunming 650500;
b College of Energy and Environment Science, Yunnan Normal University, Kunming 650500

Received:2019-07-28 Revised:2019-09-19 Published:2019-10-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21262050, 21302165, 21672185, 21867019, 41561108, 61774130, 11474248), the Foundation of the Department of Science and Technology of Yunnan Province (Nos. 2016FB020, 2014HB008, 2017HB019), and the Graduate Research and Innovation Fund of Yunnan Normal University (No. Ysdyjs2019122).

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摘要/Abstract

过氧亚硝酸根（ONOO^-）是生物体内的一种重要的活性氧，与人体内的各种生理活动息息相关.利用苯并吡喃腈-香豆素体系，合成了一种用于ONOO^-检测的近红外比率型荧光探针（E）-7-（二乙胺基）-3-（2-（苯并吡喃腈）乙烯基）-香豆素（DCCM）.该探针在ONOO^-存在下表现出强烈的响应，颜色从紫色变为浅粉色，最大发射峰蓝移217 nm，荧光颜色从淡紫色变为蓝色，能够直观地对溶液中的ONOO^-进行监测.DCCM可以灵敏地检测ONOO^-，最低检测限为6.0×10^-7 mol·L^-1，该探针被成功用于HeLa细胞中的ONOO^-成像检测.

关键词: 荧光探针, 比率探针, 过氧亚硝酸盐, 细胞成像

Peroxynitrite (ONOO^-) is an important reactive oxygen species in living organisms, and is associated with various biological process in human body. Using dicyanomethylene-4H-pyran coumarin system, a near-infrared ratiometric fluorescent probe (E)-7-(diethylamino)-3-(2-(dicyanomethylene-4H-pyran)vinyl)-coumarin (DCCM) was developed for ONOO^- detec-tion. This probe exhibited a strong response in the presence of ONOO^-, with a significant color change from purple to light pink, along with 217 nm fluorescence blue shift. The emission color changed from heliotrope to blue, which enables the monitoring of ONOO^- by naked eyes. DCCM was used to sensitively measure ONOO^- with low detection limit of 6.0×10^-7 mol·L^-1. The use of DCCM for imaging ONOO^- in HeLa cells was also demonstrated.

Key words: fluorescence probe, ratiometric probe, peroxynitrite, cell imaging

引用此文

陈宇, 毕克英, 郝瑞亭, 谢萍, 黄丽娜, 王玉敏, 张俊峰, 徐锐, 吴相华. 基于苯并吡喃腈-香豆素体系的近红外比率型荧光探针用于检测HeLa细胞中的过氧亚硝酸盐[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 511-515.

Chen Yu, Bi Keying, Hao Ruiting, Xie Ping, Huang Lina, Wang Yumin, Zhang Junfeng, Xu Rui, Wu Xianghua. Near-Infrared Ratiometric Fluorescent Probe for Detection of Peroxynitrite in HeLa Cells Based on Dicyanomethylene-4H-pyran Coumarin System[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 511-515.

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参考文献

[1] Wu, L. L.; Wang, Y.; Weber, Maria.; Liu, L. Y.; Sedgwick, A.; Bull, S.; Huang, C.; James, T.-D. Chem. Commun. 2019, 55, 3674.
[2] Li, Y.; Zhao, Z. W.; Xiao, Y. S.; Wang, X.; Jiao, X. Y.; Xie, X. L.; Zhang, J.; Tang, B. Anal. Chem. 2019, 91, 6097.
[3] Xie, X. L.; Tang, F. Y.; Liu, G. G.; Li, Y.; Su, X X.; Jiao, X. Y.; Wang, X.; Tang, B. Anal. Chem. 2018, 90, 11629.
[4] Lee, D. Y.; Lim, C. S.; Ko, G. Y. J.; Kim, D. Y.; Cho, M. Y. K.; Nam, S. J.; Kim, H. M.; Yoon, J. J. Anal. Chem. 2018, 90, 9347.
[5] Zhu, M. Y.; Zhou, H.; Ji, D. D.; Li, G.; Wang, F.; Song, D. Y.; Deng, B.; Li, C.; Qiao, R. Z. Dyes Pigm. 2019, 168, 77.
[6] Li, J. B.; Chen, L. L.; Wang, Q. Q.; Liu, H. W.; Hu, X. X.; Yuan, L.; Zhang, X. B. Anal. Chem. 2018, 90, 4167.
[7] Li, Z. L.; Liu, C. Y.; Yu, C.; Chen, Y. N.; Jia, P.; Zhu, H. C.; Zhang, X.; Yu, Y.; Zhu, B.; Sheng, W. Analyst 2019, 144, 3442.
[8] Qu, W. B.; Niu, C. H.; Zhang, X. Y.; Chen, W.; Yu, F. B.; Liu, H.; Zhang, X. H.; Wang, S. F. Talanta 2019, 197, 431.
[9] Li, H. Y.; Li, X. H.; Wu, X. F.; Shi, W.; Ma, H. M. Anal. Chem. 2017, 89, 5519.
[10] Cheng, D.; Pan, Y.; Wang, L.; Zeng, Z. B.; Yuan, L.; Zhang, X. B.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 285.
[11] Cheng, D.; Xu, W.; Yuan, L.; Zhang, X. B. Anal. Chem. 2017, 89, 7693.
[12] Tian, Q.; Chen, S. H.; Chen, J. L.; Liu, L.; Wang, Y. S.; Yang, X. P.; Ye, Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1(in Chinese). (田庆, 陈双虎, 陈景龙, 刘蕊, 汪雨诗, 杨晓朋, 叶勇, 有机化学, 2019, 39, 1.)
[13] Liu, R. J.; Zeng, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 3274(in Chinese). (刘瑞姣, 曾竟, 有机化学, 2017, 37, 3274.)
[14] (a) Zhou, D. Y.; Ou-Yang, J.; Li, Y. F.; Jiang, W. L.; Tian, Y.; Yi, Z. M.; Li, C. Y. Dyes Pigm. 2019, 161, 288.
(b) Bi, K. Y.; Tan, R.; Hao, R. T.; Miao, L. X.; He, Y. Q.; Wu, X. H.; Zhang, J. F.; Xu, R. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 545.
(c) Yu, L.; Qiao, Y. M.; Miao, L. X.; He, Y. Q.; Zhou, Y. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1545.
[15] Cheng, D.; Peng, J. J.; Lv, Y.; Su, D. D.; Liu, D. J.; Chen, M.; Yuan, L.; Zhang, X. B. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6352.
[16] Zhou, D. Y.; Li, Y. f.; Jiang, W. L.; Tian, Y.; Fei, J. J.; Li, C. Y. Chem. Commun. 2018, 54, 11590.
[17] Zhu, D. J.; Yan, X. W.; Ren, A.; Xie, W.; Duan, Z. Z. Anal. Chim. Acta 2019, 1058, 136.
[18] Xiong, H. Q.; He, L.; Zhang, Y.; Wang, J. P.; Song, X. Z.; Yang, Z. G. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1075.
[19] Tang, X.; Zhu, Z.; Liu, R. J.; Tang, Y. Spectrochim. Acta, A 2019, 219, 576.
[20] Chen, H.; Sun, T.; Qiao, X. G.; Tang, Q. O.; Zhao, S. C.; Zhou, Z. Spectrochim. Acta, A 2018, 204, 196.
[21] Feng, S.; Fang, Y.; Feng, W. Y.; Xia, Q. F.; Feng, G. Q. Dyes. Pigm. 2017, 146, 103.
[22] Hu, Q.; Li, W.; Qin, C. Q.; Zeng, L. T.; Hou, J. T. Spectroscopy 2018, 204, 196.
[23] Deng, B. B.; Ren, M. G.; Kong, X. Q.; Zhou, K.; Lin, W. Y. Sensors. Actuators, B 2018, 255, 963.
[24] Li, Q.; Yan, C. X.; Zhang, J.; Guo, Z. Q.; Zhu, W. H. Dyes. Pigm. 2019, 162, 802.
[25] Li, H. D.; Li, Y. Q.; Yao, Q. C.; Fan, J. L.; Sun, W.; Long, S.; Shao, K.; Du, J. J.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Chem. Sci. 2019, 10, 1619.
[26] Duan, C.; Zhang, J. F.; Hu, Y. B.; Zeng, L. T.; Su, D. D.; Bao, G. M. Dyes. Pigm. 2019, 162, 459.
[27] Yao, Y. X.; Gui, L. J.; Gao, B. K.; Yuan, Z. W.; Chen, Y. S.; Wei, C.; He, Q.; Wang, F.; Xu, M. J.; Chen, H. Y. New J. Chem. 2019, 43, 1785.
[28] Shu, W.; Wu, Y. L.; Shen, T. J.; Cui, J.; Kang, H.; Jing, J.; Zhang, X. L. Dyes Pigm. 2019, 170, 107609.
[29] Wu, J. S.; Liu, W. M.; Zhuang, X. Q.; Wang, F.; Wang, P. F.; Tao, S. L.; Zhang, X. H.; Wu, S. K.; Lee, S. T. Org. Lett. 2007, 9, 33.
[30] Qi, Y.; Huang, Y.; Li, B.; Zeng, F.; Wu, S. Z. Anal. Chem. 2018, 90, 1014.

基于苯并吡喃腈-香豆素体系的近红外比率型荧光探针用于检测HeLa细胞中的过氧亚硝酸盐

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[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[4]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[5]	赵洋, 陈盼盼, 李高楠, 钮智刚, 王恩举. 基于四芳基咪唑的聚集诱导发光染料及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2156-2162.
[6]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[7]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[8]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[9]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[10]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[11]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[12]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[13]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[14]	张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn²⁺荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331.
[15]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.